무스코네

Muscone
무스코네
Structural formula of muscone
Ball-and-stick model of the muscone molecule
이름
선호 IUPAC 이름
(R)-3-메틸사이클로펜타데카논
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.007.997 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-795-8
펍켐 CID
유니
  • InCHI=1S/C16H30O/c1-15-12-10-8-8-8-8-8-8-6-4-3-7-9-11-16(17)14-15H, 2-14H2,1H3/t15-m1/s1 ☒N
    키: ALHUZKCOMYUFRB-Oahllokosa-N ☒N
  • InCHI=1/C16H30O/c1-15-12-10-8-8-8-8-6-6-4-3-7-9-11-16(17)14-15H,2-14H2,1H3/t15-/m1/s1
    키: ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOBX
  • C[C@@H]1CCCCCCCCCC(=O)C1
특성.
C16H30O
어금질량 238.40 g/190
밀도 0.9221 g/cm3
녹는점 -15°C(5°F, 258K)
비등점 328°C(622°F, 601K)
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
1
1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

머스콘은 사향 냄새의 일차적인 원인이 되는 유기 화합물이다.

무스콘의 화학적 구조는 레오폴드 루지치카에 의해 처음으로 설명되었다.그것은 3개의 위치에 1개의 메틸 대체제가 있는 15밀리미터 링 케톤으로 구성되어 있다.자연적으로 (---enantiomer, (R)-3-메틸사이클로펜타데카논으로 발견되는 기름기성 액체다.무스콘은 경주용 동료뿐만 아니라 순수(---enantomer)로 합성되었다.그것은 물에 아주 약간 용해되며 알코올과 섞일 수 있다.

천연 머스콘은 수천 년 동안 향료와 약용으로 사용되어 온 사향노루의 선 분비물인 사향에서 얻어진다.천연 사향제를 얻으려면 멸종 위기에 처한 동물을 죽여야 하기 때문에, 오늘날 향수에 사용되는 거의 모든 무스콘은 합성이다.그것은 "musky"라는 독특한 냄새를 가지고 있다.

(---)무스콘의 비대칭 합성은 상업적으로 이용할 수 있는 (+--citronellal)에서 시작하여 링 클로징 메타텍스를 통해 15-엠베드 링을 형성한다.[1]

Synthesis of muscone via RCM

보다 최근의 항항체적 합성은 매크로사이클릭 디케톤의 분자 내 알돌 첨가/탈수 반응을 포함한다.[2]머스콘은 현재 향수와 향수를 위해 합성적으로 생산되고 있다.

무스콘의 동위원소는 후각 메커니즘의 연구에 사용되어 왔다.머스콘의 모든 하이드로겐의 글로벌 교체는 150 °C에서 Rh/C in DO로2 머스콘을 가열함으로써 달성되었다.[3]이질 후각 수용체 발현 시스템을 사용하고 뮤스코네에 강하게 반응하는 인간 사향 인식 수용체 OR5AN1이 시험관내 무스코네와 그렇게 준비된 동위원소 형질을 구분하지 못하는 것으로 나타났다.[3]OR5AN1은 수용체 내 주변 방향제 잔류물과의 소수성 상호작용과 함께 티로신-258에서 수소 본드 형성을 통한 사향음 등 관련 머스크와 결합하는 것으로 보고되었다.[4]

참고 항목

참조

  1. ^ Kamat, V. P.; Hagiwara, H.; Katsumi, T.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. (2000). "Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal". Tetrahedron. 56 (26): 4397–4403. doi:10.1016/S0040-4020(00)00333-1.
  2. ^ Knopff, O.; Kuhne, J.; Fehr, S. (2007). "Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants (R)-Muscone and (R,Z)-5-Muscenone". Angew. Chem. Int. Ed. 46 (8): 1307–1310. doi:10.1002/anie.200604518. PMID 17211908.
  3. ^ a b Block, E.; et al. (2015). "Implausibility of the Vibrational Theory of Olfaction". Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 112 (21): E2766–E2774. Bibcode:2015PNAS..112E2766B. doi:10.1073/pnas.1503054112. PMC 4450420. PMID 25901328.
  4. ^ Ahmed, L.; et al. (2018). "Molecular Mechanism of Activation of Human Musk Receptors OR5AN1 and OR1A1 by (R)-Muscone and Diverse Other Musk-smelling Compounds". Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 115 (17): E3950–E3958. doi:10.1073/pnas.1713026115. PMC 5924878. PMID 29632183.