켄도마이신

Kendomycin
켄도마이신[1]
Kendomycin.svg
이름
IUPAC 이름
(1R6,92,7,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20R,21S,22R)-3,9,21-트리히드록시-5,10,12,14,16,20,22-헵타메틸-23,24-다이옥사테트라시클로[173-1]
시스템 IUPAC 이름
(1R6,92,7,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20R,21S,22R)-3,9,21-트리히드록시-5,10,12,14,16,20,22-헵타메틸-23,24-다이옥사테트라시클로[173-1]
기타 이름
(-)-TAN 2162
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
메쉬 C485395
  • InChI=1S/C29H42O6/c1-14-8-9-18(5)24(30)19(6)28(34-22)23-21-13-29(33,17(4)12-16)11-15)10-14)3527(21)(21-21)(21)(21)(21)(21)-21)
    키: HKLDUJJTQJSEJ-OLXNOMCWSA-N ☒N
  • InChI=1/C29H42O6/c1-14-8-9-18(5)24(30)19(6)28(34-22)23-21-13-29(33,17(4)12-16(3)11-15)35-27(21)(10/26)
    키 : HKLDUJJTQJSEJ-OLXNOMCWBE
  • C[C@H]\1CC[C@H]2[C@H]([C@H])([C@H])([C@H])(O2)C3=C(=O)C(=C4C3=C(@O)[C]c
특성.
C29H42O6
몰 질량 486.64 g/g
외모 황색 가루
DMSO, 메탄올의 용해성 용해성
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 독성의
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Kendomycin은 Streptomyces violaceoruber에서 [2]처음 분리된 항암 마크로라이드이다.엔도셀린 수용체 길항제 및 [3]항골다공증제로서 강력한 활성을 가진다.그것은 또한 다양한 종양 [2]세포주에 대해 강한 세포독성을 가지고 있다.

종합합성

켄도마이신은 강력한 생물학적 활동 때문에 전체 합성 대상으로 관심을 끌었다.Kendomycin의 첫 번째 [4]총합성은 2004년에 Lee와 Yuan에 의해 이루어졌다.합성의 총수는 [5][6][7][8][9]6개입니다.

레퍼런스

  1. ^ Kendomycin, Alexis-Biokemicals의 Wayback Machine에서 2008-05-16년 아카이브 완료
  2. ^ a b H B Bode; A Zeeck (2000). "Structure and biosynthesis of kendomycin, a carbocyclic ansa-compound from Streptomyces". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 323 (3): 323–328. doi:10.1039/a908387a.
  3. ^ 2006-08-29 Wayback Machine University of 위스콘신에서 Burke Research Group 아카이브 완료
  4. ^ Yu Yuan; Hongbin Men; Chulbom Lee (2004). "Total Synthesis of Kendomycin: A Macro−C−Glycosidation Approach". J. Am. Chem. Soc. 126 (45): 14720–14721. doi:10.1021/ja0447154. PMC 1785127. PMID 15535687.
  5. ^ A B Smith III; E F Mesaros; E Meyer (2006). "Evolution of a Total Synthesis of (−)-Kendomycin Exploiting a Petasis−Ferrier Rearrangement/Ring-Closing Olefin Metathesis Strategy". J. Am. Chem. Soc. 128 (15): 5292–9. doi:10.1021/ja060369+. PMID 16608366.
  6. ^ J T Lowe; J S Panek (2008). "Total Synthesis of (−)-Kendomycin". Org. Lett. 10 (17): 3813–6. doi:10.1021/ol801499s. PMID 18698784.
  7. ^ K B Bahnck; S D Rychnovsky (2008). "Formal Synthesis of (−)-Kendomycin Featuring a Prins-Cyclization to Construct the Macrocycle". J. Am. Chem. Soc. 130 (13): 13177–81. doi:10.1021/ja805187p. PMC 2697922. PMID 18767844.
  8. ^ Magauer, Thomas; Martin, Harry J.; Mulzer, Johann (2009). "Total Synthesis of the Antibiotic Kendomycin by Macrocyclization using Photo-Fries Rearrangement and Ring-Closing Metathesis". Angewandte Chemie International Edition. 48 (33): 6032–6. doi:10.1002/anie.200900522. PMID 19350596.
  9. ^ Martin, Harry J.; Magauer, Thomas; Mulzer, Johann (2010). "In Pursuit of a Competitive Target: Total Synthesis of the Antibiotic Kendomycin". Angewandte Chemie International Edition. 49 (33): 5614–26. doi:10.1002/anie.201000227. PMID 20818753.