이소사졸린

Isoxazoline
이소사졸린
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2-이소사졸린
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3-이소사졸린
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4-이소사졸린
이름
체계적 IUPAC 이름
이미지에 따라 다름:
4,5-디하이드로이소옥사졸
2,5-디하이드로이소옥사졸
2,3-디하이드로이소옥사졸
기타 이름
이미지에 따라 다름:
Δ2-isoxazoline
Δ3-isoxazoline
Δ4-isoxazoline
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
펍켐 CID
  • 2-이소사졸린:InChi=1S/C3H5NO/c1-2-4-5-3-1/h2H, 1,3H2
    키: WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N
  • 2-이소사졸린: C1CON=C1
  • 3-isoxazoline: C1CONC=1
  • 4-이소사졸린: C1=CONC1
특성.
C3H5NO
어금질량 71.079 g·migration−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

이소사졸린은 5흡입 헤테로사이클릭 화학 화합물의 종류로, 서로 인접한 곳에 위치한 산소질소의 원자 각각 1개씩을 함유하고 있다.이 반지는 한츠슈-위드만 명명법에 따라 이름이 붙었다.이들은 보다 보편적인 옥사졸린의 구조적 이성질체로서 이중 결합의 위치에 따라 3개의 서로 다른 이성질체로 존재한다.상대적으로 약한 N-O 결합은 이소사졸린을 링 개방 및 재배열 반응을 일으키기 쉽다.

이소사졸린 링을 함유한 화합물(이소사졸린이라고도 함)은 생물학적으로 많이 활성되어 다양한 용도를 가지고 있다.자연적으로 발생하는 다수의 이소사졸린과 항암활동이 가능한 해양 스펀지들이 생산한다.[1]아마도 이소사졸린을 함유하고 있는 가장 흔하게 접하는 제품들은 개에게 벼룩이 주입되는 것을 예방하기 위해 사용되는 일부 수의학 약품일 것이다.플로랄라네르, 아폭솔라네르, 사롤라네르.

합성

2-이소사졸린(Isoxazolines)은 일반적으로 알케인을 함유한 니트리올 산화물(nitrile oxide)을 1,3극성 사이클로 첨가하여 생산된다.[2]이것은 에피틸론 합성에 이질적 방법으로 적용되어 왔다.[3]

Use of directed cycloaddition in Epothilones synthesis.tif

3-isoxazolines는 N-methylation을 통해 2-isoxazolinium salt를 형성하기 위해 2-isoxazolines로부터 제조되며, 핵소독성 공격과 디프로토닝이 뒤따른다.[4]

4-이소사졸린은 니트로네와 알킨사이의 (3+2) 사이클로어데이션에 의해 가장 일반적으로 생산된다.[5]이는 이산화자졸리딘을 만드는 데 사용되는 보다 일반적인 니트로네올레핀(3+2) 사이클로어드 추가의 확장으로 간주할 수 있다.

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참고 항목

참조

  1. ^ Kaur, Kamalneet; Kumar, Vinod; Sharma, Anil Kumar; Gupta, Girish Kumar (April 2014). "Isoxazoline containing natural products as anticancer agents: A review". European Journal of Medicinal Chemistry. 77: 121–133. doi:10.1016/j.ejmech.2014.02.063. PMID 24631731.
  2. ^ Erik Larsen, Karl; Torssell, Kurt B.G. (January 1984). "An improved procedure for the preparation of 2-isoxazolines". Tetrahedron. 40 (15): 2985–2988. doi:10.1016/S0040-4020(01)91313-4.
  3. ^ Bode, Jeffrey; Carreira, Erick (2011). "Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Directed Nitrile Oxide Cycloaddition". Journal of the American Chemical Society. 123 (15): 3611–3612. doi:10.1021/ja0155635. PMID 11472140.
  4. ^ Jäger, Volker; Frey, Wolfgang; Bathich, Yaser; Shiva, Sunitha; Ibrahim, Mohammad; Henneböhle, Marco; LeRoy, Pierre-Yves; Imerhasan, Mukhtar (1 July 2010). "2-Isoxazolinium Salts and 3-Isoxazolines: Exploratory Chemistry and Uses for the Synthesis of Branched Amino Polyols and Amino Acids". Zeitschrift für Naturforschung B. 65 (7): 821–832. doi:10.1515/znb-2010-0708. S2CID 12345097.open access
  5. ^ Freeman, Jeremiah P. (June 1983). ".DELTA.4-Isoxazolines (2,3-dihydroisoxazoles)". Chemical Reviews. 83 (3): 241–261. doi:10.1021/cr00055a002.