니트로네

Nitrone
니트로네의 일반구조

니트로네는 이미인의 N-산화물로 구성된 유기화학 분야의 기능 그룹이다. 일반적인 구조는 RRC12=NRO이며3+−, 여기서3 R은 H가 아니다. 니트로네는 1,3-디폴이며, 1,3-다극 사이클로아데스에 사용된다. 니트로네의 다른 반응은 6-엠베트 링을 형성하는 공식 [3+3] 사이클로어드화뿐만 아니라 7-엠베 링을 형성하는 공식 [5+2] 사이클로어드화 등 알려져 있다.[1][2] 니트로네는 니트로네와 혼동해서는안 된다.

니트로네스 생성

니트로몬은 카보닐 화합물(케톤 또는 알데히드)을 함유한 히드록시아민 산화 또는 단산화 하이드록시아민 응축에 의해 가장 많이 생성된다. 히드록시아민 산화에 가장 일반적인 시약은 수은이다.II) 산화물.[3]

NitrMech1.png

카보닐 응축 방법은 두 세트의 (알파) 하이드로겐으로 히드록실아민 산화와 관련된 현장 선택성 문제를 방지한다.[4]

NitrMech2.png

많은 반응형 니트로네와 관련된 중요한 문제는 조광화다.[5] 이 문제는 니트로네를 과다하게 사용하거나 반응 온도를 높여 내향성 인자를 과장하여 실험적으로 완화된다.

NitrMech3.png

반응

1,3극 사이클로아드화

주요 기사: 니트로네올레핀 3+2 사이클로어다이드

1,3-디폴로서 니트로네는 1,3-다극 사이클로아데스에 유용하다.[2] 니트로네와 알켄 2극성 소포체의 반응에 따라 이소사졸리딘이 형성된다.

Nitrone cycloadditions

참고 항목

참조

  1. ^ Murahashi, Shun-Ichi; Imada, Yasushi (15 March 2019). "Synthesis and Transformations of Nitrones for Organic Synthesis". Chemical Reviews. 119 (7): 4684–4716. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00476. PMID 30875202.
  2. ^ a b Yang, Jiong (2012). "Recent Developments in Nitrone Chemistry". Synlett. 23: 2293-97. doi:10.1055/s-0032-1317096.
  3. ^ Thiesing, Jan; Mayer, Hans (1957). "Cyclische Nitrone, II. Über die Polymeren des 2.3.4.5-Tetrahydro-pyridin-N-oxyds und verwandte Verbindungen". Justus Liebigs Ann. Chem. 609: 46-57. doi:10.1002/jlac.19576090105.
  4. ^ Exner, O. (1951). "A New Synthesis of N-methylketoximes". ChemPlusChem. 16: 258-267. doi:10.1135/cccc19510258.
  5. ^ Thiesing, Jan; Mayer, Hans (1956). "Cyclische Nitrone I: Dimeres 2.3.4.5-Tetrahydro-pyridin-N-oxyd". Chem. Ber. 89 (9): 2159-2167. doi:10.1002/cber.19560890919.