쿠네안

Cuneane
쿠네안
Ball and stick model of cuneane (1R,2R,3S,4S,5S,6R,7R,8S)
이름
선호 IUPAC 이름
펜타시클로[3.3.02,4.03,7.06,8]옥탄
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C8H8/c1-2-5(1)6-3-4(6)8(2)7(1)3/h1-8H checkY)
    키: YJMEXRVJPVGIY-UHFFFAOYSA-N checkY
  • C12C3C4C3C5C1C2C45
특성.
C8H8
어금질량 104.104 g·message−1
밀도 1.578 g/ml
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

쿠네안(CH88, pentacyclo[3.3.0.02,43,7.06,8]octane)은 포화 탄화수소다.[1]그것의 이름은 쐐기를 의미하는 라틴어 쿠네우스에서 유래되었다.[2]쿠네인은 금속 이온 분석 σ-본드 재배열로 큐베인에서 생산될 수 있다.[3][4]호모쿠반(CH910)과 비쇼모쿠반(CH1012)에서도 비슷한 반응이 알려져 있다.[5][6]

Scheme 1. Synthesis of cuneane from cubane

분자 기하학

쿠네안 분자의 탄소 원자는 포인트 그룹 C와2v 함께 육면체를 형성한다.쿠네안 분자는 등가 탄소 원자의 세 그룹(A, B, C)을 가지고 있는데, NMR에 의해서도 확인되었다.[7]쿠네인의 탄소 골격 분자 그래프는 정점군이 같지 않은 정규 그래프여서 수학적 화학의 다른 알고리즘에 매우 중요한 시험 대상이다.[8][9]

Scheme 2. Equivalent carbon atoms in cuneane

파생상품

일부 쿠네안 파생상품은 액정 성질을 가지고 있다.[10]

참조

  1. ^ 3D 구조 포함(그러나 쿠네인의 분자 그래프는 평면 그래프임)
  2. ^ R. Criegee; R. Askani (1968). "Octamethylsemibullvalene". Angewandte Chemie International Edition in English. 7 (7): 537. doi:10.1002/anie.196805371.
  3. ^ Michael B. Smith; Jerry March (2001). March's Advanced Organic Chemistry (5th ed.). John Wiley & Sons, Inc. p. 1459. ISBN 0-471-58589-0.
  4. ^ Philip E. Eaton; Luigi Cassar; Jack Halpern (1970). "Silver(I)- and palladium(II)-catalyzed isomerizations of cubane. Synthesis and characterization of cuneane". Journal of the American Chemical Society. 92 (21): 6366–6368. doi:10.1021/ja00724a061.
  5. ^ Leo A. Paquette; John C. Stowell (1970). "Silver ion catalyzed rearrangements of strained sigma. bonds. Application to the homocubyl and 1,1'-bishomocubyl systems". Journal of the American Chemical Society. 92 (8): 2584–2586. doi:10.1021/ja00711a082.
  6. ^ W. G. Dauben; M. G. Buzzolini; C. H. Schallhorn; D. L. Whalen; K. J. Palmer (1970). "Thermal and silver ion catalyzed isomerization of the 1,1′-bishomocubane system: preparation of a new C10H10isomer". Tetrahedron Letters. 11 (10): 787–790. doi:10.1016/S0040-4039(01)97830-X.
  7. ^ H. Guenther; W. Herrig (1973). "Anwendungen der 13C-Resonanz-Spektroskopie, X. 13C,13C-Kopplungskonstanten in Methylencycloalkanen". Chemische Berichte. 106 (12): 3938–3950. doi:10.1002/cber.19731061217.
  8. ^ M.I. Trofimov; E.A. Smolenskii (2000). "Electronegativity of atoms of ring-containing molecules—NMR spectroscopy data correlations: a description within the framework of topological index approach". Russian Chemical Bulletin. 49 (3): 402. doi:10.1007/BF02494766. S2CID 95809728.
  9. ^ M.I. Trofimov; E.A. Smolenskii (2005). "Application of the electronegativity indices of organic molecules to tasks of chemical informatics". Russian Chemical Bulletin. 54 (9): 2235. doi:10.1007/s11172-006-0105-6. S2CID 98716956.
  10. ^ Bényei, Gyula; Jalsovszky, István; Demus, Dietrich; Prasad, Krishna; Rao, Shankar; Vajda, Anikó; Jákli, Antal; Fodor‐Csorba, Katalin (2006). "First liquid crystalline cuneane‐caged derivatives: a structure-property relationship study". Liquid Crystals. 33 (6): 689–696. doi:10.1080/02678290600722940. S2CID 97269476.