크로세탄

Crocetane
크로세탄
Skeletal formula of phytane
이름
IUPAC 이름
2,6,11,15-테트라메틸헥사데칸[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
EC 번호
  • 211-332-2
  • InChI=1S/C20H42/c1-17(2)11-9-15-19(5)13-7-8-14-20(6)16-10-12-18(3)4/h17-20H, 7-16H2, 1-6H3 checkY
    키: KKFZXXATNGJPJS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC(C)CCC(C)CCCC(C)CCC(C)C
특성.
C20H42
몰 질량 282.556 g/120−1
관련 화합물
관련 알칸
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

크로세탄 또는 2,6,11,15-테트라메틸헥사데칸은 이소프레노이드 탄화수소 화합물이다.크로세탄은 이성질체 피탄과는 달리 꼬리에서 꼬리로 연결된 이소프레노이드 골격을 가지고 있다.크로세탄은 현대의 퇴적물과 지질 기록에서 종종 혐기성 메탄 산화와 관련된 바이오마커로 검출되었습니다.

조사.

크로세탄은 1920년대 후반과 1930년대 초반에 다불포화 디아산 유사체인 크로세틴의 구조적 식별을 위해 처음[2] 연구되었다.적외선 스펙트럼은 [3]1950년에 보고되었고, 질량 스펙트럼은 1968년에[4] 설명되었으며, H와 C NMR 스펙트럼은 1990년대에 [2]확보되었다.

1994년, 량차오[5] 비앙은 카테가트의 무독성 퇴적물로 인해 크로세탄에 강한 C가 고갈되었다고 처음으로 보고했다.이러한 낮은 C 함량은 항상 C가 [6]고갈되는 생물성 메탄을 탄소원으로 채집하는 미생물에서 유래한 것으로 생각됩니다.몇 년 후 몇몇 그룹은[7][8][9] 메탄 침출액 근처의 현대 또는 고대 퇴적물에서 비슷한 관찰을 했다.크로세탄은 메탄영양성 원생균과 황산염 환원균으로 구성된 혐기성 메탄산화 컨소시엄이 있는 환경에서 발견되었다.이 연구들은 크로세탄을 혐기성 메타노트로피의 첫 번째[10] 바이오마커로 만든다.

2009년 Ercin Maslen과 그녀의 동료들은 서부 캐나다 퇴적분지의 [11]고숙성 데본기 퇴적물과 원유에서 크로세탄을 검출했다.그들은 이 크로세탄의 천연물 전구체가 이소레라틴과 팔레레르니에라틴에서 파생된 녹색 유황 박테리아이며, 이는 크로세탄이 고도로 성숙한 샘플에서 광대 uxinia와도 관련이 있을 수 있다는 것을 의미한다.

분석.

구조적인 유사성 때문에 크로세탄은 종종 피탄과 공존하며 [12]식별하기 어렵다.사람들은 부분 분리를 위해 특별한 가스 크로마토그래피 방법을 사용해 왔다.예를 들어, Volker Thiel과 그의 동료들은 수소를 운반 [7]기체로 하는 25m 스쿠알렌 모세관 기둥을 사용했다.

같은 이유로 크로세탄과 피탄의 질량 스펙트럼은 크로세탄에 강한 m/z=color [12]fragment가 없다는 점을 제외하고는 매우 유사하다.크로세탄을 식별하기 위해 질량 분석기를 선택 이온 모니터링(SIM) 모드로 작동하여 m/z 113, 169, 183, 197 및 282를 [11]모니터링할 수 있습니다.2003년 Paul Greenwood와 Roger Reval은 GC MS-MS 계측기를 사용하여 크로세탄과 피탄을 [13]구별하기 위해 m/z 196→160/160 및 168→160의 딸 이온을 측정했다고 보고했다.

레퍼런스

  1. ^ "Hexadecane, 2,6,11,15-tetramethyl-". webbook.nist.gov.
  2. ^ a b Robson, J. N.; Rowland, S. J. (1993-09-01). "Synthesis, chromatographic and spectral characterisation of 2,6,11,15-tetramethylhexadecane (crocetane) and 2,6,9,13-tetramethyltetradecane: reference acyclic isoprenoids for geochemical studies". Organic Geochemistry. 20 (7): 1093–1098. doi:10.1016/0146-6380(93)90117-T.
  3. ^ Pliva, Josef; Sorensen, Andreas (1950). "Studies Related to Pristane: IV. InfraRed Spectra" (PDF). Acta Chemica Scandinavica. 4: 846–849. doi:10.3891/acta.chem.scand.04-0846.
  4. ^ McCarthy, E. D.; Han, Jerry; Calvin, Melvin (1968-08-01). "Hydrogen atom transfer in mass spectrometric fragmentation patterns of saturated aliphatic hydrocarbons". Analytical Chemistry. 40 (10): 1475–1480. doi:10.1021/ac60266a021. ISSN 0003-2700.
  5. ^ Bian, Liangqiao (1994). Isotopic biogeochemistry of individual compounds in a modern coastal marine sediment (Kattegat, Denmark and Sweden) (M.Sc. thesis). Dept. of Geological Sciences, Univ. Indiana.
  6. ^ Whiticar, Michael J. (1999-09-30). "Carbon and hydrogen isotope systematics of bacterial formation and oxidation of methane". Chemical Geology. 161 (1–3): 291–314. Bibcode:1999ChGeo.161..291W. doi:10.1016/S0009-2541(99)00092-3.
  7. ^ a b Thiel, Volker; Peckmann, Jörn; Seifert, Richard; Wehrung, Patrick; Reitner, Joachim; Michaelis, Walter (1999-12-01). "Highly isotopically depleted isoprenoids: molecular markers for ancient methane venting". Geochimica et Cosmochimica Acta. 63 (23–24): 3959–3966. Bibcode:1999GeCoA..63.3959T. doi:10.1016/S0016-7037(99)00177-5.
  8. ^ Hinrichs, Kai-Uwe; Summons, Roger E; Orphan, Victoria; Sylva, Sean P; Hayes, John M (2000-12-01). "Molecular and isotopic analysis of anaerobic methane-oxidizing communities in marine sediments". Organic Geochemistry. 31 (12): 1685–1701. doi:10.1016/S0146-6380(00)00106-6.
  9. ^ Elvert, Marcus; Suess, Erwin; Whiticar, Michael J. (1999). "Anaerobic methane oxidation associated with marine gas hydrates: superlight C-isotopes from saturated and unsaturated C20 and C25 irregular isoprenoids". Naturwissenschaften. 86 (6): 295–300. Bibcode:1999NW.....86..295E. doi:10.1007/s001140050619. ISSN 0028-1042. S2CID 31718134.
  10. ^ Hinrichs, K.-U.; Boetius, A. (2002-01-01). Wefer, Professor Dr Gerold; Billett, David; Hebbeln, Dierk; Jørgensen, Bo Barker; Schlüter, Michael; van Weering, Tjeerd C. E. (eds.). Ocean Margin Systems. Springer Berlin Heidelberg. pp. 457–477. doi:10.1007/978-3-662-05127-6_28. ISBN 9783642078729.
  11. ^ a b Maslen, Ercin; Grice, Kliti; Gale, Julian D.; Hallmann, Christian; Horsfield, Brian (2009-01-01). "Crocetane: A potential marker of photic zone euxinia in thermally mature sediments and crude oils of Devonian age". Organic Geochemistry. 40 (1): 1–11. doi:10.1016/j.orggeochem.2008.10.005.
  12. ^ a b Peters, K. E.; Walters, C. C.; Moldowan, J. M. (2005). The Biomarker Guide, Volume 2. Cambridge University Press. pp. 509–510. ISBN 9780521781589.
  13. ^ Greenwood, Paul F.; Summons, Roger E. (2003-08-01). "GC–MS detection and significance of crocetane and pentamethylicosane in sediments and crude oils". Organic Geochemistry. 34 (8): 1211–1222. doi:10.1016/S0146-6380(03)00062-7.