초리스마산

Chorismic acid
초리스마산
Chemical structure of chorismic acid
Chorismic-acid-from-xtal-3D-bs-17.png
이름
IUPAC 이름
(3R,4R)-3-[(1-카복시비닐)oxy]-4-히드록시사이클로헥사-1,5-다이엔-1-카복시산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.164.204 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1 checkY
    키: WTFXTQVDAKDEY-HTQZYQBOSA-N checkY
  • InChI=1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
    키: WTFXTQVDAKDEY-HTQZYQBOBD
  • O=C(O)C1=C/[C@H](O/C(=O)=C)[C@H]/C=C1
특성.
C10H10O6
어금질량 226.1987 g·190−1
녹는점 140°C(284°F, 413K)
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
위험
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361
P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

일반적으로 음이온성 초리스마이트로 더 잘 알려진 초리스마산은 식물과 미생물의 중요한 생화학 매개체다.이는 다음을 위한 선행 조건이다.

초리스마산이라는 이름은 이 화합물이 방향족 아미노산 생합성에서 분기점 역할을 하기 때문에 "분리한다"[2][3]는 뜻을 가진 고대 그리스어 χωρίωωωωωω에서 유래한다.

생합성

시크메이트 → 시크메이트-3-인산 → 5-enolpyruvylsikimate-3-인산염(5-O-(1-카복시비닐)-3-인산염)

Chorismate pathway 1.png

Chorismate synthase는 최종 화학 반응을 촉진하는 효소다.

5-O-(1-카복시비닐)-3-인산소시크메이트 → 초리스마이트 + 인산염.
Chorismate pathway 2.png

신진대사

초리스마이트는 효소 4-아미노-4-데옥시초리스마이트 싱타아제4-아미노-4-데옥시초리스마이트 리아제에 의해 파라아미노벤조산으로 변형된다.

Chorismate Lyase는 Chorismate를 4-hydroxybenzoatePyruvate로 변환하는 효소다.이 효소는 대장균과 다른 그램 음성 박테리아에서 유비쿼시논 생합성성의 첫 단계를 촉매로 한다.

참고 항목

참조

  1. ^ Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM (2001). "Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence". Nature. 414 (6863): 562–5. Bibcode:2001Natur.414..562W. doi:10.1038/35107108. PMID 11734859.
  2. ^ Henry George Liddell; Robert Scott; Henry Stuart Jones & Roderick McKenzie. A Greek-English Lexicon. ISBN 0-19-864226-1.
  3. ^ Gibson, F. (1999). "The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis". Trends in Biochemical Sciences. 24 (1): 36–38. doi:10.1016/S0968-0004(98)01330-9. PMID 10087921.

외부 링크