클로로디페닐포스핀

Chlorodiphenylphosphine
클로로디페닐포스핀
Ph2PCl.png
Chlorodiphenylphosphine-3D-balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
염화디페닐포스핀[1]
기타 이름
클로로디페닐포스핀
p-클로로디페닐포스핀
염화디페닐포스핀
디페닐클로로포스핀
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.012.813 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 214-093-2
유니
  • InChI=1S/C12H10ClP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H checkY
    키: XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C12H10ClP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    키: XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYAM
  • ClP(c1cccc1)c2cc2
특성.
CHCP1210
몰 질량 220.63776 g mol−1
외모 맑고 밝은 노란색 액체
밀도 1.229gcm−3
비등점 320°C
반응
용해성 알코올과 반응하다
벤젠, THF 및 에테르에 고도로 용해되는
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
위험.
H290, H302, H314, H412
P234, , , , , , , , , , , , , ,,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

클로로디페닐포스핀은 (CH)라는 식에 해당하는65 2유기인 화합물이다.PCl(PhPCl2 약어).이것은 마늘과 비슷하며 ppb 범위에서도 검출 가능한 자극적인 냄새를 가진 무채색 유성 액체입니다.많은 리간드를 포함하는 분자에 PhP기를2 도입하는 데 유용한 시약이다.[2]다른 할로포스핀과 마찬가지로 PhPCl은2 물과 같은 많은 핵 친성과 반응하며 공기에 의해서도 쉽게 산화된다.

합성 및 반응

클로로디페닐포스핀은 벤젠과 삼염화인(PCL3)에서 상업적으로 생산된다.벤젠은 약 600°C의 극한 온도에서 삼염화 인과 반응하여 디클로로페닐포스핀(PhPCl2)과 HCl을 생성합니다.고온에서 기상에서 PhPCl의2 재배포는 클로로디페닐포스핀을 [2][3]발생시킨다.

22 PhPCL → PhPCL2 + PCL3

또는 트리페닐포스핀 및 삼염화인에서 시작하는 재배포 반응에 의해 이러한 화합물을 제조한다.

PCl3 + 2 PPh3 → 3 PhPCl2

클로로디페닐포스핀은 가수분해되어 디페닐포스핀산화물을 얻는다.나트륨으로 환원하면 테트라페닐디포스핀이 생성됩니다.

PhPCL2 2개 + Na 2개 → [PhP2]2 + NaCl 2개

암모니아와 원소 황에서는 티오포스폴아미드로 [4]전환됩니다.

PhPCl2 + 2 NH3 + S → PhP2(S)NH2 + NHCl4

사용하다

클로로디페닐포스핀은 다른 클로로포스핀과 함께 다양한 포스핀의 합성에 사용된다.일반적인 경로에서는 그리냐드 [3]시약을 사용합니다.

PhPCL2 + MgRX → PhPR2 + MgClX

그 phosphines Ph2PCl과 반응으로 생산 더 나아 가, 예로는 살충제,(Sandostab P-EPQ), Ph2PCl 중요한 intermedia를 만들고(치과 재료에 사용되) 들어 있는 플라스틱 안전 장치 다양한 할로겐 화합물의 기폭제가 불꽃 retardants(순환phosphinocarboxylic 무수), 뿐만 아니라UV-hardening 회화 시스템(EPN 같은)사용되는 개발된다.기산업계에서요.[2][3]

디페닐포스피도 유도체 전구체

클로로디페닐포스핀은 역류 다이옥산에서의 [5]디페닐포스핀화나트륨과의 반응을 통해 디페닐포스핀화나트륨의 합성에 사용된다.

PhPCL2 + 2 Na → PhPNa2 + NaCl

디페닐포스핀은 PhPCl과2 LiAlH의4 반응에서 합성될 수 있으며,[6] PhPCl과 LiAlH는 일반적으로 과도하게 사용된다.

42 PhPCL + LiAlH4 → 4 PhPH2 + LiCl + AlCl3

또한2 PhPNa와2 PhPH는 유기포스핀 배위자의 합성에 사용된다.

특성화

클로로디페닐포스핀의 품질은 31P NMR [7]분광법에 의해 종종 확인된다.

컴파운드 31P 화학 이동

(ppm vs 85% H3PO4)

PPh3 -6
PPh2Cl 81.5
PPhCl2 165
PCl3 218

레퍼런스

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 926. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c Quin, L. D. 유기인 화학 가이드; Wiley IEEE: New York, 2000; 페이지 44-69.ISBN 0-471-31824-8
  3. ^ a b c 스바라, J., 웨퍼링, 호프만, T. "인화합물, 유기", 울만의 산업화학 백과사전 제7판;Wiley-VCH: 2008, doi: 10.1002/14356007.a19_545.pub2;접근처:2008년 2월 18일
  4. ^ Lin, Shaoquan; Otsuka, Yasunari; Yin, Liang; Kumagai, Naoya; Shibasaki, Masakatsu (2017). "Catalytic Enantioselective Addition of Diethyl Phosphite to N-Thiophosphinoyl Ketimines: Preparation of (R)-Diethyl (1-Amino-1-phenylethyl)phosphonate". Organic Syntheses. 94: 313–331. doi:10.15227/orgsyn.094.0313.
  5. ^ Roy, Jackson W; Thomson, RJ; MacKay, M.F. (1985). "The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XXV. The Stereochemistry of Displacements of Secondary Methanesulfonate and p-Toluene-sulfonate esters by Diphenylphosphide Ions. X-ray Crystal Structure of (5α-Cholestan-3α-yl)diphenylphosphine Oxide". Australian Journal of Chemistry. 38 (1): 111–18. doi:10.1071/CH9850111.
  6. ^ Stepanova, Valeria A.; Dunina, Valery V.; Smoliakova, Irina P. (2009). "Reactions of Cyclopalladated Complexes with Lithium Diphenylphosphide". Organometallics. 28 (22): 6546–6558. doi:10.1021/om9005615.
  7. ^ O. Kühl "인-31 NMR 분광학" 스프링어, 베를린, 2008.ISBN 978-3-540-79118-8