카르본산염
Carboxylate
유기화학에서 카르본산염은 카르본산의 결합염기이다.RCOO−(또는 RCO-2)음전하를 띤 이온입니다.
카르본산염은 일반식 M(RCOO)n을 갖는 소금으로, 여기서 M은 금속이고 n은 1, 2, ...이다.; 카르복실산에스테르류의 일반식은 RCOOR ((또는2 RCOR′)이다.R과 R are는 유기기이며, R′ ≠ H이다.
합성
카르본산 이온은 카르본산의 탈양성자에 의해 형성될 수 있다.이러한 산들은 일반적으로a pK가 5보다 작으며, 이는 수산화나트륨이나 중탄산나트륨과 같은 많은 염기에 의해 탈양성자가 될 수 있다는 것을 의미합니다.
- RCOOH + NaOH → RCOUNA + HO2
카르본산 이온의 공진 안정화
카르본산은 카르본산 이온이 공명에 의해 안정화되기 때문에 카르본산 이온은 알코올보다 훨씬 쉽게 (알콕시드 이온과 양성자로) 카르본산 이온으로 쉽게 분해된다.카르복실기의 탈양성자화 후에 남는 음전하는 공명 구조에서 두 개의 전기음성 산소 원자 사이에서 탈국재화된다.R기가 전자 인출기(-CF3 등)이면 카르본산염기는 더욱 약해진다.
전자 구름의 이러한 비국재화는 산소 원자가 모두 음전하를 덜 강하게 띠는 것을 의미한다. 따라서 양성자는 일단 떠난 후 카르본산염 그룹에 덜 강하게 다시 끌어당긴다. 따라서, 카르본산 이온은 음전하의 공진 안정화 결과로서 더 안정적이고 덜 염기성적이다.반대로, 알콕시드 이온은 일단 형성되면, 단 하나의 산소 원자에 국소적으로 강한 음전하를 갖게 되며, 이것은 근처의 모든 양성자를 강하게 끌어당길 것이다(실제로 알콕시드는 매우 강한 염기이다.공명 안정화 때문에 카르본산은 알코올보다 pKa 값이 훨씬 낮습니다(따라서 더 강한 산입니다).예를 들어 아세트산의 pKa 값은 4.8이지만 에탄올의 pKa 값은 16입니다.그러므로 아세트산은 에탄올보다 훨씬 강한 산이다.이는 다시 카르본산과 알코올의 등극성 용액의 경우 카르본산의 pH가 훨씬 낮다는 것을 의미합니다.
반응
친핵성 치환
카르본산 이온은 좋은 친핵성입니다.그들은 할로겐화 알킬과 반응하여 에스테르를 형성한다.다음 반응은 반응 메커니즘을 나타냅니다.
카르복실산 이온의 친핵성은 수산화물 및 알콕시드 이온보다 훨씬 약하지만 할로겐화 음이온보다는 강하다(극성 비프로톤 용매의 경우, 이온의 용해성과 같은 다른 효과가 있다).
축소
에스테르 환원과는 달리, 카르본산염의 환원은 다른데, 이는 이탈기와 상대적으로 전자가 풍부한 탄소 원자가 없기 때문이다(산소 원자의 음전하로 인해).소량의 산을 사용할 경우, 이 과정에서 LAH를 Lewis acid AlH로 변경하여 산화 음이온을 4개의 Al-O3 결합으로 변환함으로써 리튬 수소화 알루미늄과 함께 반응이 일어난다.
예
이 목록은 음이온 또는 음이온 파생상품에 대한 별도 조항이 있는 경우를 위한 것입니다.다른 모든 유기산은 그들의 모체인 카르본산에서 발견되어야 한다.