비스(트리메틸실릴)아세트아미드

Bis(trimethylsilyl)acetamide
비스(트리메틸실릴)아세트아미드
Structural formula of (E)-bis(trimethylsilyl)acetamide
Ball and stick model of (E)-bis(trimethylsilyl)acetamide
이름
우선 IUPAC 이름
트리메틸실릴N-(트리메틸실릴)에탄카르복시미드산
기타 이름
N,O-비스(트리메틸실릴)아세트아미드
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 BSA
1306669
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.030.799 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 233-892-7
메쉬 N,O-비스(트리메틸실릴)아세트아미드
RTECS 번호
  • AK3000000
유니
UN 번호 2920
  • InChI=1S/C8H21NOSi2/c1-8(9-11(2,3)4)10-12(5,6)7/h1-7H3
    키: SIOVKLJ SOKLIF-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C8H21NOSi2/c1-8(9-11(2,3)4)10-12(5,6)7/h1-7H3/b9-8+
  • CC(=N[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C
  • CC(O[Si](C)(C)=N[Si](C)(C)C
특성.
C8H21NO시2
몰 질량 203.432g/120−1
외모 액체.
밀도 0.832gcm−3
녹는점 24 °C (75 °F, 297 K)
비등점 71 ~ 73 °C (160 ~163 °F, 344 ~346 K, 35 mmHg)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
위험.
H226, H302, H314
P210, , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
관련 화합물
관련 아미데스
 디메틸아세트아미드
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

비스(트리메틸실릴)아세트아미드(BSA)는 MeSiNC3(OSiMe3)Me(Me = CH3)라는 식인 유기 규소 화합물이다.다양한 유기 용제에 용해되지만 OH 및 NH 관능기를 포함하는 용제 및 수분을 포함한 화합물과 빠르게 반응하는 무색 액체입니다.분석 화학에서 가스 크로마토그래피 등 [1]휘발성을 높이기 위해 분석 중인 화합물의 유도체를 위해 사용된다.또한 유기 [2]합성에 트리메틸실릴 보호기를 도입하기 위해 사용된다.관련 시약은 N,O-비스(트리메틸실릴)트리플루오로아세트아미드(BSTFA)이다.

합성 및 반응

BSA는 [2]염기가 있는 상태에서 염화트리메틸실릴로 아세트아미드를 처리하여 제조됩니다.

MeSiCl3 x 22 + HNC(O) Me + EtN x 23 → MeSiNC3(OSiMe3) Me + EtNHCl3 x 2

BSA와 알코올의 반응은 해당 트리메틸실릴 에테르와 N-(트리메틸실릴) 아세트아미드를 부산물로 제공합니다.

ROH + MeSiNC3 (OSiMe3) Me → MeSiN3 (H) C (O) Me + ROSiMe3

레퍼런스

  1. ^ Blau, Karl; J. M. Halket (1993). Handbook of Derivatives for Chromatography (2nd ed.). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-92699-X.
  2. ^ a b Harry Heaney, Jian Cui, "N,O-Bis(트리메틸실릴) 아세트아미드" 유기합성용 시약 백과사전 저작권 © 2007 John Wiley & Sons. doi: 10.1002/047084289X.rb208.pub2.pub2.