벤츠발렌

Benzvalene
벤츠발렌
Benzvalene.svg
이름
선호 IUPAC 이름
트리시클로[3.1.02,6.0]헥스-3-ene
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(5)5/h1-6H ☒N
    키: VMQPMGHYRISHE-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(5)5/h1-6H
    키: VMQPMGHYRISHE-UHFFFAOYAJ
  • C1=CC2C3C1C23
특성.
C6H6
어금질량 78.107 g·messages−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

벤츠발렌은 유기 화합물로 벤젠의 여러 이소머 중 하나이다.[1] 1971년 토마스 J. 카츠 외 연구진에 의해 처음 합성되었다.[2][3]

1971년 합성은 시클로펜타디엔을 디메틸에테르에서 메틸리튬으로 처리한 다음 -45°C에서 디클로로메탄과 디에틸에테르에서 메틸리튬으로 처리했다. 또한 237~254nm의 벤젠을 조사하여 낮은 수율(풀벤제, 드와르벤젠과 함께)에서도 형성될 수 있다.[4] 용해된 탄화수소는 극도로 악취가 심한 것으로 묘사되었다. 벤츠발렌에 존재하는 높은 강직성 변형률 때문에 순수 화합물(벤젠보다 에너지가 약 71kcal/mol)은 예를 들어 긁힘으로써 쉽게 폭발한다.

이 화합물은 약 10일의 화학적 반감기를 가진 벤젠으로 전환된다. 이 대칭-불입형 전환은 일사분열 중개를 통해 이루어진다고 여겨진다.[5]

폴리벤츠발렌

벤츠발렌은 폴리벤츠발렌에 대한 ROMP 공정에서 중합될 수 있다.[6] 이 폴리머는 매우 긴장된 자전거코부탄 고리를 함유하고 있어 다시 민감한 소재가 된다. 이 링은 1,3-다이엔으로 이소머화할 수 있으며, 이러한 이유로 폴리아세틸렌의 전구로서 폴리벤츠발렌이 조사되었다.

참조

  1. ^ Christl, M. (1981). "Benzvalene—Properties and Synthetic Potential". Angewandte Chemie International Edition in English. 20 (67): 529–546. doi:10.1002/anie.198105291.
  2. ^ Katz, T. J.; Wang, E. J.; Acton, N. (1971). "Benzvalene synthesis". Journal of the American Chemical Society. 93 (15): 3782. doi:10.1021/ja00744a045.
  3. ^ Katz, T. J.; Roth, R. J.; Acton, N.; Carnahan, E. J. (1999). "Synthesis of Benzvalene". The Journal of Organic Chemistry. 64 (20): 7663. doi:10.1021/jo990883g.
  4. ^ Kaplan, Louis; Wilzbach, K. E. (1968-06-01). "Photolysis of benzene vapor. Benzvalene formation at wavelengths 2537-2370 A". Journal of the American Chemical Society. 90 (12): 3291–3292. doi:10.1021/ja01014a086. ISSN 0002-7863.
  5. ^ Scott, Lawrence T.; Jones, Maitland. (1972). "Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n". Chemical Reviews. 72 (2): 181. doi:10.1021/cr60276a004.
  6. ^ Swager, T. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. (1988). "Strained rings as a source of unsaturation: polybenzvalene, a new soluble polyacetylene precursor". Journal of the American Chemical Society. 110 (9): 2973. doi:10.1021/ja00217a049.

외부 링크

위키미디어 커먼스의 벤츠발렌 관련 매체