2-sec-부틸-4,5-디히드로티아졸

2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole
2-sec-부틸-4,5-디히드로티아졸[1]
2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole.svg
이름
우선 IUPAC 이름
2-(부탄-2-일)-4,5-디히드로-1,3-티아졸
기타 이름
SBT

2-(1-메틸프로필)-2-티아졸린

2-sec-부틸-2-티아졸린
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
  • InChI=1S/C7H13NS/c1-3-6(2)7-8-4-5-9-7/h6H, 3-5H2, 1-2H3 확인.Y
    키 : SAWWKXMIPIPYUIBW-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1S/C7H13NS/c1-3-6(2)7-8-4-5-9-7/h6H, 3-5H2, 1-2H3
    키 : SAWWKXMIPIPYUIBW-UHFFFAOYSA-N
  • CCC(C)C1=NCCS1
특성.
C7H13NS
몰 질량 143.25 g/g−1/g
밀도 1.06 g/cm3
비등점 193 °C (379 °F, 466 K)
위험 요소
플래시 포인트 70.5 °C (158.9 °F, 343.6 K)
관련 화합물
관련 화합물
 디히드로티아졸(티아졸린)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

2-sec-Butyl-4,5-dihydrothythiazole(SBT라고도 함)은 분자식이 CHNS인713 티아졸린 화합물이다.생쥐나 랫드 등의 설치류에서 발견되는 휘발성 페로몬으로 SBT는 소변으로 배설되어 [2]암컷의 동기 발정을 유도하면서 수컷의 공격성을 촉진한다.

MUP로의 바인딩

마우스 주요 비뇨단백질(MUP)은 페로몬 SBT와 같은 소수성 리간드에 결합하는 역할을 한다. SBT는 MUP-I의 배럴 모양의 활성 부위 내에서 물 분자와 수소 결합을 형성하며, 활성 부위 내에서 수소 결합을 형성하고, 이 두 번째 w는 잔류물 Pe56 및 다른 분자와의 수소 결합을 형성함으로써 안정화된다.또한 SBT는 Ala121, Leu123, Leu134, Leu72, Val100, Pe108을 포함한 여러 MUP-I 잔류물과 함께 반데르발스 힘을 형성한다.

결합 시, MUP는 수성 환경을 통해 SBT를 안전하게 운반합니다. 일단 단백질-리간드 복합체가 소변으로 배설되면, MUP는 SBT 분해를 방지하고 장기간 SBT의 느린 방출을 제어하여 페로몬과 접촉하는 동물의 생리학적 및 행동적 반응을 유발합니다.[3]

합성

SBT는 3-(2-아미노에탄에티오)-[4]4-메틸헥스-2-에니트릴로부터 제조할 수 있지만, 로에손 시약과 마이크로파 [5]조사를 이용하여 에탄올아민 및 2-메틸부탄산으로부터 SBT를 합성할 수도 있다.

레퍼런스

  1. ^ PubChem의 CID 162148
  2. ^ Perez-Miller, Samantha; Zou, Qin; Novotny, Milos V.; Hurley, Thomas D. (2010). "High resolution X-ray structures of mouse major urinary protein nasal isoform in complex with pheromones". Protein Science. 19 (8): 1469–79. doi:10.1002/pro.426. PMC 2923500. PMID 20509168.
  3. ^ Timm, David E.; Baker, L.J.; Mueller, Heather; Zidek, Lukas; Novotny, Milos V. (2001). "Structural basis of pheromone binding to mouse major urinary protein (MUP-I)". Protein Science. 10 (5): 997–1004. doi:10.1110/ps.52201. PMC 2374202. PMID 11316880.
  4. ^ Landor, S (1984). "Allenes-41 the addition of thiols to allenyl- and phenylpropynyl- nitrile and the formation of thiazolines and benzothiazoles". Tetrahedron. 40 (11): 2141. doi:10.1016/S0040-4020(01)88457-X.
  5. ^ Seijas, Julio A.; Vázquez-Tato, M. Pilar; Crecente-Campo, José (2008). "Straightforward microwave-assisted synthesis of 2-thiazolines using Lawesson's reagent under solvent-free conditions". Tetrahedron. 64 (39): 9280. doi:10.1016/j.tet.2008.07.027.