알파 및 베타 탄소

Alpha and beta carbon
벤질아세톤골격식에 있는 알파와 베타 탄소.카르보닐은 2개의 β-수소와 5개의 α-수소를 가지고 있다.

유기 화학에서 알파 탄소()는 카르보닐과 같은 기능성 기에 결합하는 최초의 탄소 원자를 말합니다.두 번째 탄소 원자는 베타 탄소(Cβ)[1]라고 불리며, 이름 체계는 그리스 알파벳 순서로 계속된다.

명명법은 탄소 원자에 부착된 수소 원자에 대해서도 적용될 수 있다.알파 탄소 원자에 부착된 수소 원자는 알파 수소 원자, 베타 탄소 원자의 수소 원자는 베타 수소 원자 등입니다.

이 명명 표준은 IUPAC 명명법에 부합하지 않을 수 있다. IUPAC 명명법은 탄소를 그리스 문자가 아닌 숫자로 식별하도록 권장하지만, 그럼에도 불구하고 탄소 원자의 상대적인 위치를 다른 기능군에 식별하는데 유용하기 때문에 여전히 매우 인기가 있다.

하나 이상의 작용기를 가진 유기 분자는 혼란의 원인이 될 수 있다.일반적으로 분자의 이름이나 유형을 담당하는 기능군은 탄소-원자 명명 목적을 위한 '기준' 그룹이다.예를 들어, 니트로스티렌페네틸아민 분자는 매우 유사하며, 전자는 후자로 환원될 수도 있다.그러나, 니트로스티렌의 α-탄소 원자는 페닐기에 인접해 있다.페네틸아민에서는 동일한 탄소 원자가 β-탄소 원자이며, 이는 페네틸아민(스티렌이 아닌 아민)이 [1]분자의 반대쪽 "끝"에서 원자를 세기 때문이다.

Skeletal formula of butyric acid with the alpha, beta, and gamma carbons marked
알파, 베타, 감마 탄소를 표시한 낙산의 골격식

단백질 및 아미노산

알파 탄소(α-carbon)는 단백질과 아미노산에 적용되는 용어이기도 하다.그것은 분자의 카보닐 탄소 원자 앞에 있는 골격 탄소이다.따라서 일반적인 단백질의 등뼈를 따라 판독하면 -[N-Cα-카르보닐 C]–n 등의 시퀀스를 얻을 수 있다(N에서 C 방향으로 판독 시).α-탄소는 서로 다른 치환기가 서로 다른 아미노산에 결합하는 곳이다.즉, α-탄소 사슬에서 떨어져 있는 그룹은 아미노산의 다양성을 부여합니다.이러한 그룹은 글리신을 제외한 모든 아미노산에 대해 α-탄소에게 입체 특성을 부여한다.따라서 α-탄소는 글리신을 제외한 모든 아미노산의 스테레오 중심이다.글리신 또한 β-탄소를 가지고 있지 않지만, 다른 모든 아미노산은 가지고 있다.

아미노산의 α-탄소는 단백질 접힘에서 유의미하다.아미노산 사슬인 단백질을 설명할 때, 사람들은 종종 각 아미노산의 위치를 α-탄소의 위치로 근사한다.일반적으로 단백질 중 인접한 아미노산의 α-탄소는 약 3.8옹스트롬(380피코미터) 떨어져 있다.

에놀 및 에놀레이트

α-탄소는 에놀 및 에놀레이트 기반 카르보닐 화학에도 중요하다.일반적으로 에놀레이트 또는 에놀로의 변환에 의해 영향을 받는 화학적 변환은 친핵체로 작용하는 α-탄소, 예를 들어 1차 할로알칸의 존재 하에서 알킬화된다.예외는 시릴 염화물, 브롬화물 요오드화물과 반응하며, 여기서 산소는 친핵체 역할을 하여 시릴 에놀 에테르를 생성한다.

레퍼런스

  1. ^ "Nomenclature". Ask Dr. Shulgin Online. Retrieved August 5, 2010.
  1. ^해크의 화학사전, 1969년, 30페이지.
  2. ^ 해크의 화학사전, 1969, 95쪽.

외부 링크