tert-부톡시비스(디메틸아미노)메탄

tert-Butoxybis(dimethylamino)methane
tert-부톡시비스(디메틸아미노)메탄
T-BuOCH(NMe2)2.svg
이름
기타 이름
브레데렉 시약
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.024.895 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 227-383-9
유니
  • InChI=1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10)5)11(6)7/h8H, 1~7H3
    키 : HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)(C)OC(N(C)C)N(C)C
특성.
C9H22N2O
몰 질량 174.288g/g−1/g
외모 무색 액체
비등점 128 °C (262 °F, 401 K)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark
경고
H226, H315, H319, H335
P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

tert-Butoxybis(디메틸아미노)메탄은 3(CH3)COCH(N3(CH))22식 유기화합물이다.이 화합물은 아미날 비스(디메틸아미노) 메탄의 테르트-부틸 알코올 유도체인 아미날 에스테르로 분류된다.아민 냄새가 나는 무색의 액체입니다.

시약으로 사용

브레데렉 시약이라고도 하며 포밀레이션(CHO 그룹의 [1]도입)에 사용됩니다.양성자화는 테트라메틸포름아미디늄을 발생시켜 활성 C-H 결합을 대체한다.

(CH3)3COCH(N(CH3))22 + H+ → (CH3)3COH + [CH(N(CH3)]22+ ]
[CH(N3(CH)]22+ + CHZ22 → ZCH2(N+(CH3)22 + H

결과적으로 생성된 비스(디메틸아미노)메틸 유도체는 디메틸아민을 방출하여 에나민을 생성하며, 에나민은 가수 분해됩니다.

ZCH2(N(CH3)22 → ZC2=CHN(CH3)2 + HN(CH3)2
ZC2=CHN(CH3)2 + HO2 → ZCHCHO2 + HN(CH3)2

준비

염화테트라메틸포름아미디늄으로부터 tert-부톡시비스(디메틸아미노)메탄을 tert-부톡시드와 반응시켜 얻는다.테트라메틸포름아미디늄염은 디메틸포름아미드(DMF)와 염화디메틸카르바모일과의[2] 반응에 의해 얻어진다.

레퍼런스

  1. ^ Kantlehner, Willi; Bowers, Albert (2007). "T-Butoxybis(dimethylamino)methane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/9780470842898.rb350.pub2. ISBN 978-0471936237.
  2. ^ Arnold, Z. (1959). "The preparation of tetramethylformamidinium salts and their vinylogues". Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 24 (3): 760–765. doi:10.1135/cccc19590760.