택소돈

Taxodone
Taxodione와 혼동하지 마세요.
택소돈
Taxodone
Taxodone 3d
이름
IUPAC 이름
6α, 11-디히드록시아비에타-7, 9(11), 13-트리엔-12-온
우선 IUPAC 이름
(4bS, 8aS, 9S)-4, 9-디히드록시-4b, 8, 8-트리메틸-2-(프로판-2-일)-5, 6, 7, 8a, 9-헥사히드로페난트렌-3(4bH)-1
기타 이름
NSC122420, AC1L9XIL, CID457961
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
  • InChI=1S/C20H28O3/c1-11(2)13-9-12-10-14(21)18-19(3,4)7-6-8-20(18,5)15(12)17(23)16(13)22/h9-11,14,21,23,8H,8-2,8H-1,8-2
    키: QEAIMIKGLGBTSA-ADLFWFRXSA-N checkY
  • InChI=1/C20H28O3/c1-11(2)13-9-12-10-14(21)18-19(3,4)7-6-8-20(18,5)15(12)17(23)16(13)22/h9-11,14,18,21,23H,6-8H1,2
    키: QEAIMIKGLGBTSA-ADLFWFRXBH
  • O=C1\C(=C/C=2/C(=C1/O)[C@]3(C)[C@H]([C@H](O)C=2)C(C)(C)CC3)C(C)C(C)C
특성.
C20H28O3
몰 질량 316.441 g/120−1
외모 황금 결정성 고체
녹는점 176~177°C(349~351°F, 449~450K)
불용해
클로로포름, 알코올, 헥산, 에테르 중 용해성 용해성
관련 화합물
관련 화합물
 타시오디온
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Taxodone은 Taxodium disticum(bald sypress), Rosmarinus officinalis(rosemary), 여러 살비아 종 및 기타 식물과 산화 재배열 생성물인 Taxodion에서 발견되는 자연적으로 발생하는 디터페노이드이다.택소돈과 택소디온은 항암,[1][2][3] 항균,[4][5][6] 항산화,[7] 항진균,[8] 살충제,[9] 해열[10] 작용을 합니다.

검출

Taxodone은 1968년 S에 의해 Taxodium disticum (Bald Cypress)의 씨앗에서 처음 분리되었다.모리스 쿱찬과 동료들.[1]그들은 타키소돈과 그것의 산화 재배열 생성물인 타키소디온의 [11][12]구조 결정과 기초 화학을 보고했다.Taxodone은 (+)-Taxodone의 형태로 자연적으로 발생한다.

발생.

Taxodone 및/또는 taxodione 낙우송 외에도 포함한 여러 식물에서:학명 officinalis(로즈메리)[13]Salvia barrelieri,[7]게 뻗glyptostroboides Salvia moorcroftiana,[15]Salvia staminea,[16]Salvia clevelandii(클리블랜드 세이지)[17]Salvia hyparge(샌 디에이고 세이지)[14]Salvia munzii(메타세콰이아 MetasequoiaglyptostroboidesHu&Cheng)[4]으로 밝혀졌다.ia,[3]Salvia broussonetii,[18]SAlvia montbretii,[19][20] Salvia nipponica,[21][22] [23]Salvia verbenaca(야생 클라리), Salvia prionitis,[26] Salvia desa,[24][25][27] Salvia phlomoides,[28][29] Plexanthus hereroensis[30]

Taxodone, Taxodione 및 그 반응 생성물은 고고학적,[31][32][33][34][35][36][37] 지질학적 바이오마커로 사용되어 왔다.

타키소돈과 타키소디온의 유사체 또한 분리되었다.살비아 텍사나(텍사스 [38]세이지)에서 2-히드록시 택소돈 및 2-히드록시 택소디온이 발견되었으며, 살비아 [14]문지이에서 5,6-디데히드로-7-히드록시 택소돈이 발견되었다.

활동

타시오돈 및 타시오디온은 랫드에서 Walker 근육내 암육종 256에 대한 생체내 활성(각각 25, 40mg/kg)과 비인두(KB)의 인간암 유래 세포에 대한 생체내 활성(ED50 = 0.6, 3ug/ml)[1]을 가진다.타키소돈과 타키소디온은 나무 부패균에 항진균 활성을 보이며, 타키소디온은 Trametes verscolor와 Fomitopsis [8]palustris에 특히 활성을 보인다.Taxodion은 Salvia Barrelieri [7]뿌리에서 추출된 테스트된 디터페노이드 중 가장 높은 항산화 활성을 보였다.Taxodone은 Listeria monocytogenes ATCC 19166, Salmonella typhimurium KCTC 2515, Salmonella enteritidis KCTC 2021, Escherichia coli O157과 같은 식인성 병원균에 대해 강력한 항균 효과를 보였다.H7 ATCC 43888, 엔테로박터 에어로겐 KCTC 2190, 황색포도상구균 ATCC 6538 및 황색포도상구균 KCTC[4] 1916 Taxodone은 지하 흰개미인 레티큘리테르마투스 스페르 콜베에 [9]대해 강력한 살상 활성을 보였다.Taxodion은 신경 GAB를 억제한다.AA 수용체 작동 Cl-current(IGABA).[39]Taxodion은 심혈관 [40]질환 치료에 잠재력이 있을 수 있다.

모발 성장을 억제하기 위한 타키소돈과 타키소디온의 사용은 [41][42][43]특허가 있다.양성 전립선 비대증의 치료법 또한 특허를 [44]받았다.

화학

Taxodone은 이 반응성 [1]색소체와 인접한 불안정한 수소를 가진 퀴논 메티드의[45][46][47][48][49][50] 첫 번째 분리된 예였다.Kupchan은 Taxodone이 순산에 노출되면 카테콜 케톤으로 방향족화된다는 것을 입증했다.이 카테콜 케톤의 공기 산화는 타키오디온을 제공한다.

Taxodone-to-taxodione.png

합성

Taxodone은 순산 존재 하에서 쉽게 재배열되고 핵 친성과 쉽게 반응한다.타키소돈은 타키소디온보다 항암과 항균활성이 높지만 25년 이상 연구실에서의 생성은 피했다.이 기간 동안 몇몇 다른 그룹들은 보다 안정적인 [51][52][53][54][55][56][57][58][59][60][61][62][63][64][65][66][67][68][69]타키오디온의 합성을 보고했다.

1993년 마지막 [70][71]단계에서 독특한 페놀벤질 에폭시드 전자 재구성을 이용하여 16단계 시퀀스로 처음으로 타시오돈이 합성되었다.타키소돈은 쉽게 타키소디온으로 분해되기 때문에 이 타키소돈의 합성도 타키소디온의 정식 합성을 구성한다.

Taxodone synth ACS.png

타키소돈의 합성 이후 타키소디온과 [6][72][73]아날로그의 추가 합성이 있었다.

주 및 참고 자료

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