라이히슈타인 과정
Reichstein process화학에서 라이히슈타인 과정은 여러 단계로 진행되는 D-글루코스에서 아스코르브산을 생산하기 위한 화학적 미생물 결합 방법이다. 이 과정은 1933년 노벨상 수상자인 타데우스 라이히슈타인과 그의 동료들이 취리히의 ETH 실험실에서 일하면서 고안된 것이다.[chronology citation needed]
반응 단계
반응 단계는 다음과 같다.
- D-글루코스와 D-소르비톨의 수소화, 니켈을 고온과 고압에서 촉매로 하는 유기적 반응이다.
- pH 4-6 및 30 °C에서 아세토박터균을 사용하여[1] 소르비톨을 L-소르보스에 발효시키거나 미생물 산화.
- 아세톤을 포함한 아세트산 및 디아세톤-L-소르보스에 대한 산을 형성하여 소르보스에서 4개의 히드록실 그룹을 보호한다(2,3:4,6-다이소프로필리덴-α-L-소르보스).
- 과망간산칼륨(Diprogulic acid)을 이용한 유기 산화 후 물로 가열하면 2-Keto-L-gulonic acid가 된다.
- 마지막 단계는 물 제거를 통한 링 클로징 단계 또는 감마 유당화다.[2]
- 중간 5는 산소 및 백금으로 3부터 직접 준비할 수도 있다.
소르비톨에서 소르보스로의 미생물 산화는 정확한 입체화학성을 제공하기 때문에 중요하다.
중요도
이 과정은 특허권을 획득하여 1934년에 호프만-라 로슈에게 팔렸다.[chronology citation needed] 첫 번째로 상업적으로 판매된 비타민 C 제품은 머크의 세비온이나 호프만-라 로슈의 레독슨이었다.[citation needed]
오늘날에도 아스코르브산의 생산을 위한 산업적 방법은 라이히슈타인 과정에 기초할 수 있다. 그러나 현대적 방법에서 소르보스는 백금촉매(1942년 쿠르트 헤이언스(1908~2005)가 개발한 백금촉매로 직접 산화된다. 이 방법은 보호 그룹의 사용을 피한다. 특별히 변형된 사이드 제품은 5-케토-D-글루콘산이다.[3]
아스코르브산의 짧은 생명공학 합성은 1988년 제넨코르 인터내셔널과 이스트만 케미칼에 의해 발표되었다. 포도당은 기존 공정의 5단계에 비해 2단계(2,4-디케토-L-굴론산 중간)에서 2-케토-굴론산으로 전환된다.[4]
새로운 방법에는 유전자 변형 박테리아가 포함된다.[5]
참조
- ^ 비트코 프랑케와 볼프강 월터: 르르부흐 데르 오페르시첸 케미. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. Uberarb Auflage 2004, ISBN3-7776-1221-9; S. 480
- ^ Richstein, T. und Grüssner, A. (1934년): Eine ergiebige Synthetse der L-Ascorbinsaure(C-Vitamin), Helv. 침. 액타 17, S. 311–328
- ^ Brönnimann, C. 외 연구진(1994): 백금 및 팔라듐 기반 촉매에 분자 산소가 있는 L-소르보스를 2-Keto-L-gulonic acid에 직접 산화. In: J. Catal. 150(1), S. 199–211; doi:10.1006/jcat.1994.1336
- ^ 해롤드 A. 비트코프, 브라이언 G 루벤, 제프리 S. 플롯킨 산업 유기 화학 제품. 존 와일리 & 선즈, 2012, 370페이지
- ^ 핸콕, RD, 비올라, R. (2002): L-아스코르브산 생산을 위한 생명공학적인 접근법. In: 생명공학 20(7); S. 299–305; PMID 12062975; doi:10.1016/S0167-7799(02)091-1
문학
- Boudrant, J. (1990): 아스코르브산 생합성을 위한 미생물 과정: 검토. In: 효소 Microb Technol. 12(5); 322–9; PMID 1366548; doi:10.1016/0141-0229(90)90159-N
- 브레머스, C. 외 (2006): L-아스코르브산 생산 시 미생물의 사용. In: J Biotechnol. 124(1); 196–205; PMID 16516325; doi:10.1016/j.jbiotec.2006.01.010
