페데린

Pederin
페데린
Pederin.png
이름
IUPAC 이름
(2S)-N-[(2S, 4R, 6R)-6-[(2S)-2, 3-디메톡시프로필]-4-히드록시-5, 5-디메틸록산-2-일}(메톡시)메틸]-2-히드록시-2-(2, 6R)
기타 이름
페데린
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16)15(14)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20(34-18)10-1731-13.6
    키: ZNEZZ온마드키TB-VRCUBXEUSA-N ☒N
  • InChI=1/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16)15(14)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20-1731-721-13-25/23
    키: ZNEZZ온마드키TB-VRCUBXEUBY
  • C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@H])(C(=O)N[C@H]([C@H]2C[C][C@H])OC)C
특성.
채널25459
몰 질량 503.6261
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

페데린은 두 개의 테트라히드로피란 고리를 가진 방광제 독성 아미드로 나이로비 파리를 포함한 딱정벌레속 파에 속하는 딱정벌레의 혈류에서 발견됩니다.그것은 최초로 2500만 [1]마리의 P. fuscipes를 현장에서 채취한 것을 특징으로 한다.곤충 무게의 약 0.025%를 차지한다(P. fuscipes의 [1]경우).

페데린 생산은 파데루스 [2]내 엔도심비온트(Pseudomonas ssp.)의 활동에 의존한다는 것이 증명되었다.

페데린의 생산은 주로 성충인 암컷 딱정벌레에 한정되며, 수컷은 모성(알을 통해) 또는 [1]섭취에 의해서만 페데린을 저장한다.

물리적 효과

암컷 딱정벌레에서 뿜어져 나오는 강골액에서 페데린과의 피부 접촉은 파데루스 피부염을 일으킨다.이것은 노출의 [3]농도와 기간에 따라 약간의 홍반에서 심한 물집까지 다양한 발진입니다.치료는 자극받은 부위를 차가운 비눗물로 씻는 것이다.보다 강도 높은 [4]노출을 위해 국소 스테로이드 도포도 권장된다.이러한 조치를 통해 독소가 영향을 받는 부위에 미치는 물리적 영향을 크게 줄일 수 있습니다.

연두나무

합성

페데린의 효율적인 전체 합성이 알려져 있다.(+)-벤조일셀레노페데릭산부터 Zn(BH)42 환원을 실시하여 비환식 케톤의 입체선택적 환원을 도입한다.니트로메탄을 마이클 첨가한다.Moffatt 산화, 페닐셀렌화, 가수분해 및 환원 여러 단계를 거쳐 페데릭산에 [5]도달한다.

페데린 합성의 마지막 단계는 오른쪽에 나와 있습니다.여기서 LiHMDS 및 THF의 보호화합물에 페데릭산을 첨가하여 75%의 수율을 얻는다.그런 다음 TBAF 및 가수분해 담금질을 사용하여 보호 그룹을 제거합니다.이 단계에서는 88%의 [6]수율을 얻을 수 있습니다.

페데린 합성

동작 모드

페데린은 RNA [7]합성에 영향을 주지 않고 단백질과 DNA 합성을 억제함으로써 1ng/ml의 낮은 수준에서 유사분열을 차단하고 세포 분열을 방지하며 다양한 종양을 가진 생쥐의 수명을 연장하는 것으로 나타났다.이 때문에 항암 치료제로 주목받고 있다.

사용하다

페데린과 그 유도체들은 항암제로 연구되고 있다.이 화합물군은 단백질과 DNA의 [8]생합성을 억제할 수 있어 암세포의 분열을 늦추는 데 유용하다.페데린의 유도체 중 하나인 사이엠베린은 고형 종양 [9]세포를 목표로 하는 데 있어 매우 선택적인 것으로 밝혀졌다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c 벌레에 물리지 않아도 손상:웨이백 머신에 보관된 파데루스 비틀 이야기 2011-06-09
  2. ^ Piel J (2002). "A polyketide synthase-peptide synthetase gene cluster from an uncultured bacterial symbiont of Paederus beetles". PNAS. 99 (22): 14002–14007. Bibcode:2002PNAS...9914002P. doi:10.1073/pnas.222481399. PMC 137826. PMID 12381784.
  3. ^ Singh G, Yousuf Ali S (2007). "Paederus dermatitis". Indian J Dermatol Venereol Leprol. 73 (1): 13–15. doi:10.4103/0378-6323.30644. PMID 17314440.
  4. ^ 파데루스 피부염
  5. ^ Nakata T, Nagao S, Oishi T (1985). "Total synthesis of (+)-pederin. 2. Stereocontrolled synthesis of (+)-benzoylselenopederic acid and total synthesis of (+)-pederin". Tetrahedron Letters. 26 (52): 6465–6468. doi:10.1016/s0040-4039(00)99028-2.
  6. ^ Jewett JC, Rawal VH (2007). "Total Synthesis of Pederin". Angewandte Chemie. 46 (34): 6502–6504. doi:10.1002/anie.200701677. PMID 17645272.
  7. ^ Frank JH, Kanamitsu K (1987). "Paederus, Sensu Lato (Coleoptera: Staphylinidae): Natural History and Medical Importance". J. Med. Entomol. 24 (2): 155–191. doi:10.1093/jmedent/24.2.155. PMID 3295241.
  8. ^ Narquizian R, Kocienski PJ (2000). "In The Role of Natural Products in Drug Discovery". 32 (1). {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)
  9. ^ Piel, Jörn, et al. (2005). "Exploring the Chemistry of Uncultivated Bacterial Symbionts: Antitumor Polyketides of the Pederin Family". Journal of Natural Products. 68 (3): 472–479. doi:10.1021/np049612d. PMID 15787465.