p-다이옥사논

p-Dioxanone
p-다이옥사논
1,4-Dioxan-2-on.svg
이름
우선 IUPAC 이름
1,4-다이옥산-2-원
기타 이름
파라 다이옥사논
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.130.057 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C4H6O3/c5-4-3-6-1-2-7-4/h1-3H2
    키: VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1S/C4H6O3/c5-4-3-6-1-2-7-4/h1-3H2
    키: VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N
  • C1COC(=O)CO1
특성.
C4H6O3
몰 질량 102.089g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

p-다이옥사논(1,4-다이옥산-2-온)은 2-(2-히드록시에톡시) 아세트산의 락톤이다.생분해성 임플란트 [1]재료인 폴리디옥사논을 만들기 위해 고리개방 중합이 가능한 모노머입니다.카보네이트 트리메틸렌(1,3-다이옥산-2-one)에 이성질체이다.

준비

p-다이옥사논의 일반적인 합성 과정은 280°C에서 구리 또는 구리 크롬산염 촉매에 디에틸렌 글리콜을 지속적으로 탈수소하는 것이다.

1,4-Dioxan-2-on aus DEG.svg

이를 통해 최대 86%의 수율을 얻을 수 있습니다.과잉 디에틸렌 글리콜의 제거는 [2]모노머로서의 제품의 안정성에 매우 중요하다.재결정화, 진공증류 [3]또는 용융결정화에[2] 의한 추가 정제에서는 99.5% 이상의 순도를 달성할 수 있다.

특성.

Pure p-dioxanone은 녹는점이 28 °[4]C인 백색 결정성 고체이다.

사용하다

p-다이옥사논을 질산 또는 테트로옥사이드 디글리콜산으로 산화시키면 75%의 [5]수율로 디글리콜산을 얻을 수 있다.

p-다이옥사논은 주석과 같은 주석의 유기화합물에 의해 촉매되는 고리개방 중합 과정을 거친다.II) 옥토산염[6] 또는 디부틸틴 딜라우르산염 또는 염기성 알콕시드(예: 이소프로폭시드)에 의한 것.이를 통해 산업 및 [7]의약 분야에서 사용되는 생분해성 반결정 및 열적 연성 폴리머인 폴리디옥사논을 얻을 수 있습니다.100°C에서 모노머로 다시 탈중합이 트리거됩니다.

1,4-Dioxan-2-on Polymerisation Depolymerisation.svg

레퍼런스

  1. ^ Sangamesh Kumbar, Cato Laurencin and Meng Deng (ed.). Polymeric Biomaterials in Tissue Engineering and Regenerative Medicine. Natural and Synthetic Biomedical Polymers. ISBN 978-0-12-396983-5.
  2. ^ a b US 5675022, "용융 결정화에 의한 다이옥사논 회수", 1995-08-23, 1997-10-07 발행
  3. ^ US 2142033, "2-p-dioxanone 제조 프로세스", 1936-07-01 발행, 1938-10-27 발행
  4. ^ Lee, Sang-Won; Kim, Sung-Il; Park, So-Jin (2008). "Solubility and density of p-dioxanone in organic solvent systems" (PDF). J. Korean Oil Chem. Soc. 25 (4): 429–437.
  5. ^ US 3952054, C.Y. Shen, "디글리콜산 조제 프로세스", 1976-04-20 발행
  6. ^ US 3645941, "2-p-다이옥사논 중합체 제조방법", 1972-02-09 발행
  7. ^ Bezwada, R.S.; Jamiolkowski, D.D.; Cooper, K. (1997). "Poly(p-dioxane) and its copolymers". Handbook of biodegradable polymers. A. J. Domb, Joseph Kost, David M. Wiseman. Australia: Harwood Academic Publishers. pp. 29–61. ISBN 90-5702-153-6. OCLC 38861271.