원포트 합성

One-pot synthesis
7-히드록시퀴놀린 원포트 제제

화학에서 원포트 합성은 반응물이 단 하나의 원자로에서 연속적으로 화학반응을 일으키는 화학반응의 효율을 향상시키는 전략이다.이것은 화학자들에 의해 매우 바람직하다. 왜냐하면 긴 분리 과정과 중간 화합물의 정화를 피할 수 있기 때문이다. 화학 수율을 증가시키면서 시간과 자원을 절약할 수 있기 때문이다.

1포트 합성의 예로는 트로피논의 전체 합성 또는 가스만 인돌 합성이 있다.순차적인 원포트 합성을 사용하여 오셀타미비르와 [1]같은 여러 스테레오 센터를 가진 복잡한 목표물을 생성할 수 있으며, 이는 전체적으로 필요한 단계 수를 크게 단축하고 중요한 상업적 의미를 가질 수 있다.

한 번에 하나씩 반응기에 시약을 첨가하여 조립하지 않고 순차적으로 합성하는 것을 망원경 합성이라고도 한다.

이러한 절차[2] 중 하나에서 3-N-to-sylaminophenol I과 아크로레인 II의 반응은 중간생성물의 워크업 없이 히드록실 치환 퀴놀린 III를 4개의 순차 단계를 통해 제공한다(이미지 참조).아크로레인(파란색)의 첨가는 N,N-디이소프로필아민에 의해 촉매되는 Michael 반응이며, 에탄올의 존재는 알데히드기를 아세탈로 전환하지만 염산이 도입되면(빨간색) 이 과정이 역전된다.에놀라트는 프리델-크래프트스 반응에서 친전자성 물질로 반응하며 닫힙니다.알코올기는 수산화칼륨(녹색)이 존재할 때 제거되며, 최종 단계에서 반응 배지가 pH 7(마젠타)로 중화되면 토실기도 제거된다.

레퍼런스

  1. ^ Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. (2009). "High-yielding synthesis of the anti-influenza neuramidase inhibitor (-)-oseltamivir by three "one-pot" operations". Angewandte Chemie International Edition in English. 48 (7): 1304–1307. doi:10.1002/anie.200804883. PMID 19123206.
  2. ^ Cameron, M.; Hoerrner, R. S.; McNamara, J. M.; Figus, M.; Thomas, S. (2006). "One-Pot Preparation of 7-Hydroxyquinoline". Organic Process Research & Development. 10 (1): 149. doi:10.1021/op0501545.
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