p-멘탄-3,8-다이올

p-Menthane-3,8-diol
p-멘탄-3,8-다이올
P-menthane-3,8-diol (PMD).svg
이름
선호 IUPAC 이름
2-(2-히드록시프로판-2-yl)-5-메틸사이클로헥산-1-올
기타 이름
2-(1-히드록시-1-메틸레틸)-5-메틸사이클로헥산올
파라-멘탄-3,8-다이올
2-히드록시-α,α,4-트리메틸사이클로헥사네메탄올
식별자
3D 모델(JSmol)
2552262
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.050.849 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 255–9537
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C10H20O2/c1-7-4-8(9(11)-6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3 수표Y
    키: LMXFTMYMYJEI-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C10H20O2/c1-7-4-5-8(9(11)-6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3
    키: LMXFTMYMYJEI-UHFFFAOYAL
  • OC(C1CC(CC1O)C)(C)C
특성.
C10H20O2
어금질량 172.268 g·190−1
밀도 1.009 g/cm3
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

p-Menthane-3,8-diol, PMD 또는 멘토글리콜로도 알려진 p-Menthane-3,8-diol은 디올과 테르페노이드로 분류되는 유기 화합물이다. 무색이다. 그것의 이름은 피멘탄의 탄화수소 등뼈를 반영한다. 반지의 입체 3개를 기준으로 총 8개의 입체기가 가능하다. 출처에 따라 하나 이상이 우세할 수 있다.

방충제로 사용

p-Menthane-3,8-diol은 일부 방충제의 활성 성분이다. 그것의 냄새와 화학적 구조는 멘톨과 비슷하고 시원함을 가지고 있다.[1] 그것의 반발 효과는 1960년대에 업계에 의해 발견되었다. PMD에는 8개의 가능한 스테레오가 있다;[2] 정확한 구성은 거의 명시되지 않으며, 일반적으로 복잡한 혼합물로 가정된다.

PMD는 코리엠비아 시트리오도라 잎에서 추출한 에센셜 오일에서 소량으로 발견되는데, 전에는 유칼립투스 시트리오도라로 알려져 있었다. 이 나무는 호주에서 자생하지만, 지금은 세계의 많은 따뜻한 곳에서 재배되고 있다.

C. 시트리오도라 오일은 방충제에 사용하기 위해 PMD 함량을 증가시키기 위해 정제되었을 때, 미국에서는 레몬 유칼립투스(OLE)의 기름으로 알려져 있다.[3] 일부 상업용 PMD 제품은 C. 시트로노도라 오일로 만든 것이 아니라 합성 시트로넬로 만든 것이다.

정제 OLE는 약 70% PMD(p-멘탄-3,8-diol의 cis와 트랜스 이소머의 혼합물)를 함유하고 있다. OLE는 유럽생물자원관리지침(BPD) 98/8/EC(현재의 BPR규제(EU) 번호 528/212)에 따라 "PMD 리치 식물유"라는 총칭으로 통보받아 현재 영국의 보건안전행정국(HEE)과 함께 등록 절차를 진행하고 있다. 캐나다 해충관리규제청에도 "레몬 유칼립투스 화합물의 PMD 및 관련 오일"이라는 총칭으로 등록되어 있다.

PMD는 시트로넬의 Prins 반응에 의해 합성될 수 있다.[4] 또한 이 2011년 연구는 C. 시트리오도라 오일의 PMD 함량은 1~2%에 불과하며 따라서 PMD가 최대 70%인 미국 EPA에 등록된 OLE와 다르다는 것을 보여준다. 2006년 연구에서는 PMD가 유사한 양으로 사용될 때 DEET만큼 효과적이라는 것을 보여주었다.[5]

참조

  1. ^ John C. Leffingwell. "Cool without menthol & cooler than menthol and cooling compounds as insect repellents". Leffingwell & Associates.
  2. ^ 퍼브켐 컴파운드 검색
  3. ^ [1]
  4. ^ Drapeau, Jeremy (2011). "Green synthesis of para-Menthane-3,8-diol from Eucaplytus citriodora: Application for repellent products". Comptes Rendus Chimie. 14 (7–8): 629–635. doi:10.1016/j.crci.2011.02.008. open access
  5. ^ Carroll, Scott P.; Loye, Jenella (2006). "PMD, a Registered Botanical Mosquito Repellent with Deet-Like Efficacy". Journal of the American Mosquito Control Association. 22 (3): 507–13. doi:10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2. PMID 17067054.