노-

Nor-

화학적 명명법에서 nor-는 수반되는 수소 원자와 함께 하나의 탄소 원자를 제거함으로써 모화합물에서 파생될 수 있는 구조적 아날로그의 명칭을 붙이는 접두사다.노 컴파운드는 CH
3, CH
2 또는 C 원자를 제거하여 얻을 수 있다.또한 "nor-" 접두사에는 주기적인 모화합물에서 메틸렌 다리를 제거한 후 링 수축이 뒤따른다.(호모-라는 접두사는 동음이의 시리즈에서 다음 상위 멤버를 나타내는 것으로, 보통 비순환 탄소로 제한된다.)[1][2][3]데스메틸- 또는 데메틸-이라는 용어는 "nor-"의 동의어다.

"Nor"는 정상의 줄임말이다.원래 이 용어는 모화합물의 완전 제염 형태를 나타내기 위해 사용되었다.[4]이후 그 의미는 한 집단을 제거하는 데 국한되었다.또한 줄기 이름 바로 앞에 하이픈이 없는 것도 아니고, 뒤에 다른 접두사(예: α-)가 없는 한(예: α-)라고 쓰여 있지 않다.여러 그룹이 제거되면 접두사 디노르, 트리노르, 테트라노르 등이 사용된다.접두사 앞에 사라지는 탄소 원자의 위치 번호(로크런트)가 붙는다(예: 2,3-디너).모화합물의 원래 번호 지정은 유지된다.IUPAC 명명법에 따르면, 이 접두사는 이탤릭체로[5] 쓰여 있지 않으며, di 이상일 때와 달리, 또는 쉼표로 분리된 숫자의 끝에 하이픈을 사용한다(예를 들어, 2,3-디노-6-케토 프로스타글란딘 F1α는 모화합물 6-케토 프로스타글란딘 F1α의 베타 산화에 의해 생성된다).[6]그러나 여기서 탄소 1과 2는 산화작용에 의해 사라진다.새로운 탄소 1은 이제 모화합물과 유사한 CCOH가 되어, 모화합물에서 탄소 2와 3만 제거된 것처럼 보인다."디노르"는 인접한 탄소의 경우 감소할 필요가 없다. 예를 들어, 5-아세틸-4,18-디노르-레티노산(Acetel-4,18-dinor-retinoic acid, 4는 링 탄소를, 18은 링 위의 5번째 탄소의 메틸 그룹을 가리킨다.[3]

일련의 이소머("정상"이라고도 함) 내에서 혼합물의 비브래칭 형식에 "nor"를 대체적으로 사용하는 것은 더 이상 사용되지 않으며 IUPAC 이름에서는 허용되지 않는다.

역사

1867년 출판물.

아마도 "nor"라는 접두사를 가장 일찍 사용한 것은 A에 의한 것일 것이다.매티센과 G.C. 포스터는 1867년 강산과 오피안산 사이의 반응에 관한 출판물에서 (그림 참조)
오피안산(CHO10105)은 두 개의 메틸 그룹을 가진 화합물로, 그들은 그것을 "디메틸 노오피아산"이라고 불렀다.강한 산과 반응한 후에 단 하나의 메틸(CHO985)으로 화합물이 얻어졌다.이 부분 데메틸화 오피안산은 그들이 "메틸 정상 오피안산"이라고 불렀다.완전 데메틸화 화합물(CHO865)은 "노르 오피안산"으로 약칭되는 "정상 오피안산"으로 표시되었다.

오피안산 데메틸화

비슷하게 마티센과 포스터는 나르코틴이라고 불렀는데, 나르코틴은 세 개의 메톡시 그룹을 가지고 있다. "트리메틸 노르나르코틴"이다.단일한 데메틸 나르코틴은 "디메틸 노르나르코틴"이라고 불렸고, 데메틸 나르코틴 "메틸 노르나르코틴" 그리고 완전히 데메틸화된 형태의 "정상적인 나르코틴" 또는 "노르나르코틴"[7]이라고 불렸다.

"이후부터 접두사의 의미는 H에 의해 하나 이상의 메틸 집단을 대체하거나, CH가2 탄소 사슬에서 사라진 것을 나타내기 위해 일반화되었다."[4]

현재는 모화합물의 완전 제염형식이 아니라 모화합물에서 한 집단만을 제거하는 것을 나타내는 의미로 그 의미가 제한되어 있다.[1]

문학에서, "nor"는 때때로 "next lower homologue"라고 불리지만, 이러한 맥락에서 "homologue"는 부정확한 용어다."Nor"는 단지 수반되는 수소로 하나의 탄소 원자를 제거하는 것을 의미할 뿐, 다른 단위를 제거하는 것을 의미하지는 않는다."Nor"는 두 개의 관련 화합물을 비교한다.; 그것은 동음이의 시리즈와의 관계를 설명하지 않는다.

거짓 어원

"nor"는 독일어 "Nohne Radikal"("급성 없는 질소")의 약어라고 제안한다.처음에는 영국의 약리학자 존 H. 가둠이 이 이론을 따랐으나,[8] A.M.에 대한 검토에 응한 것이다.울만,[9] 가둠은 이 어원에 대한 지지를 철회했다.[4]울만은 "Nohn"이라는 접두사의 진짜 의미보다는 "Nohne Radikal"이 독일식 니모닉이며 백론어일 가능성이 있다고 믿었다.이는 "접두사 또는 질소가 전혀 함유되지 않은 많은 화합물에 사용된다는 사실"로 주장할 수 있다.[9]

이 용어의 구식 사용

원래 '노르'는 애매한 의미를 지녔는데, 이는 '정상'이라는 용어가 알칸, 알칸올, 일부 아미노산 등과 같이 일련의 이소머에서 비분쇄 형태를 나타낼 수도 있기 때문이다.[10][11][12]

'보통 부탄'이나 '보통 프로필 알코올'처럼 지금은 쓸모없게 된 미분쇄 알칸과 알콜의 이름은 n-이 아니라 접두사 n-이 되었다.[13][14]다른 "정상" 화합물에는 "nor"라는 접두사가 붙었다.노르레우신이나 노르발린과 같은 오래된 사소한 이름들은 버려야 한다;[11] 이소성 화합물에 대한 접두사의 사용은 1955년 이전부터 이미 금지되었다.[10]

링에서 원자의 제거: 복합 C-nor-D-호모스테로이드의 예로서, C-12 원자를 통상적으로 6-membed central 스테로이드 링(C-링)에서 제거하고 통상적으로 5-membed 인접 D-링으로 마이그레이션하며, 생합성 과정에서 이러한 링 크기를 교환하고 생체 활성도를 현저하게 변화시킨다.("nor-"는 제거를 의미하므로, "homo"는 제거된 탄소를 다른 링에 호몰로게이션(추가)하는 것을 의미한다.)사이클로파민 스테로이드 천연물은 양의 사이클로피아를 담당하는데, 새끼 양의 엄마는 옥수수 백합에 그것을 섭취한다.

예

Adrenaline.svg Noradrenaline2.svg
에피네프린 노레피네프린
Testosteron.svg Nandrolone.svg
테스토스테론 북스테스토스테론

참고 항목

참조

  1. ^ a b IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편.("금책")(1997년).온라인 수정 버전: (2006–) "nor" doi:10.1351/골드북.N04210
  2. ^ 선호 IUPAC 이름, 임시 권장 사항 2004년 9월 1장 13.4.4.3 접두사 'nor', 페이지 18-19
  3. ^ a b IUPAC-IUB 생물학적 명명법 공동위원회(JCBN): 레티노이드의 노르 레티노이드 명명법, 권고안 1981; 4.6.
  4. ^ a b c Gaddum JH (June 1956). "The Prefix 'Nor' in Chemical Nomenclature". Nature. 177 (1046): 1046. Bibcode:1956Natur.177.1046G. doi:10.1038/1771046b0.
  5. ^ 선호 IUPAC 이름 임시 권장 사항, 2004년 9월; 1장 16.5.3 이탈리아어, 페이지 89-90
  6. ^ "2,3-dinor-6-keto Prostaglandin F1α (sodium salt) Cayman Chemical".
  7. ^ A. Matthiessen과 G.C. Foster: "나르코틴의 화학적 구조와 그 분해의 산물을 조사하라"; J. Chem.Soc, 358년(1868년).요약본: "런던 왕립 학회의 진행, 제16권" 페이지 39-41에 게재되었다.PDF: [1]
  8. ^ Gaddum JH (February 1953). "Book Review: The Extra Pharmacopoeia". Nature. 171 (350): 350. Bibcode:1956Natur.177..350G. doi:10.1038/177350a0.(무료 액세스)
  9. ^ a b Woolman AM (June 1956). "The Prefix 'Nor' in Chemical Nomenclature". Nature. 177 (1046): 1046. Bibcode:1956Natur.177.1046W. doi:10.1038/1771046a0.
  10. ^ a b TERPENE 탄화수소-제14권 미국화학회, (1955) 부록 D 접두사 Nor-; doi:10.1021/ba-1955-0014.ch008의 명명법
  11. ^ a b IUPAC-IUB 생물학적 명명법 공동위원회(JCBN): 아미노산, 아미노산 및 펩타이드에 대한 '노르' 아미노산, 명명법 및 상징성; 15.2.3.
  12. ^ IUPAC-IUB 생물학적 명명법 위원회(JCBN): 아미노산 유도체 및 펩타이드의 약칭 지정-가칭 규칙 생물화학 저널, 제241, 제11호, 1966년 6월 10일자, 페이지 2492
  13. ^ R. Kober 및 U. Bünzli-Trepp: IUPAC, CIPAC 문서에 대한 체계적 명명법 – 분석 페이지 12-13.제7차 공동 CIPAC/FAO/WHO 회의 - 심포지엄(54차 CIPAC 회의 및 9차 JMPS 회의)류블랴나, 2010년 6월 8일
  14. ^ IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편.("금책")(1997년).온라인 수정 버전: (2006–) "알킬 그룹". doi:10.1351/골드북.A00228