염화 메틸마그네슘

Methylmagnesium chloride
염화 메틸마그네슘
Methylmagnesiumchloride.svg
이름
IUPAC 이름
클로로도(메틸)화
기타 이름
(클로로마그네시오)methane
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.010.573 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 211-629-7
펍켐 CID
유니
  • InCHI=1S/CH3.ClH.Mg/h1H3;1H;/q;+1/p-1 checkY
    키: RQNMYNYHBQQZSP-UHFFFAOYSA-M checkY
  • InCHI=1/CH3.ClH.Mg/h1H3;1H;/q;+1/p-1/rCH3Mg.ClH/c1-2;/h1H3;1H/q+1;/p-1;/p-1
    키: RQNMYNYHBQQZSP-OWCPXFRBAR
  • [Cl-][Mg+]C
특성.
CH3MgCl
어금질량 74.79 g/190
외관 무색의 고체
물과 반응한다.
용해성 디에틸에테르THF에 녹는
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
인화성, 물과 반응
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS05: Corrosive
위험
H225, H250, H260, H314
P210, P222, P223, P231+P232, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P334, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P335+P334, P363, P370+P378, P402+P404, P403+P235, P405, P422, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
3
2
플래시 포인트 -17°C(1°F, 256K)
관련 화합물
관련 화합물
페닐마그네슘브로미드, 디부틸마그네슘
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

염화 메틸마그네슘(Methylmagnesium chlorgMagnesium)은 일반식 CHMgCl을3 포함한 유기농 화합물이다. 인화성, 무색, 습기에 민감한 이 물질은 가장 단순한 그리그나드 시약이며 통상적으로 테트라하이드로푸란 용액으로 상용화된다.

합성 및 반응

브롬화[1] 메틸마그네슘과 요오드화 메틸마그네슘에 비해 염화 메틸마그네슘은 저등가중과 저비용의 장점을 제공한다. 에틸에테르함유된 염화메틸과 마그네슘의 반응에 의해 준비된다.[2]

공여 용매에 있는 종을 대표하는 CHMgCl3(thf)의 구조.2

대부분의 그리냐드 시약과 마찬가지로 염화 메틸마그네슘은 두 개의 산소 원자의 조정을 통해 에테르 용제에 의해 고도로 용해되어 사면 접합 마그네슘 중심을 제공한다.

메틸리튬과 마찬가지로 메틸 카르바니온 신톤에 해당하는 합성물이다. 이 물질은 물과 다른 양성자 시약과 반응하여 다음과 같은 메탄을 공급한다.

CHMgCl3 + ROH → CH4 + MgCl(OR)

디옥산염 처리 시 염화 메틸마그네슘은 슐렌크 평형을 통해 디메틸마그네슘으로 전환된다.

2 CHMgCl3 + 다이옥산 → (CH3)2Mg + MgCl2(다이옥산)

참고 항목

추가 읽기

  • Sakai, Shogo; Jordan, K. D. (1982). "Ab initio study of the structure and vibrational frequencies of the Grignard reagent methylmagnesium chloride". Journal of the American Chemical Society. 104 (14): 4019. doi:10.1021/ja00378a047.

참조

  1. ^ Raymond Paul, Olivier Riobé, Michel Maumy (1976). "(E)-4-Hexen-1-ol". Org. Synth. 55: 62. doi:10.15227/orgsyn.055.0062.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  2. ^ E. R. Coburn (1947). "3-Penten-2-ol". Org. Synth. 27: 65. doi:10.15227/orgsyn.027.0065.