메타클로페록시벤조산
meta-Chloroperoxybenzoic acid
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 3-클로로벤젠-1-카르보페록소산 | |||
| 기타 이름 3-클로로페록시벤조산 3-클로로페벤조산 3-클로로벤조페록소산 메타클로페록시벤조산 m-클로로페록시벤조산 메타클로로페벤조산 mCPBA m-CPBA | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.012.111 | ||
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
| UN 번호 | 3106 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C7H5CLO3 | |||
| 어금질량 | 172.56 g·190−1 | ||
| 외관 | 화이트 파우더 | ||
| 녹는점 | 92~94°C(198~201°F, 365~367K)가 분해 | ||
| 산도(pKa) | 7.57 | ||
| 위험 | |||
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |||
주요 위험 | 산화, 부식, 폭발성 | ||
| GHS 라벨 표시: | |||
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| 위험 | |||
| H226, H314, H335 | |||
| P210, P220, P233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P411, P420, P501 | |||
| 관련 화합물 | |||
관련 화합물 | 과옥시아세트산; 과옥시벤조산 | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 NVERIFI (?란  ? | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
메타클로페록시벤조산(meta-Cloroperoxy benzoic acid, mCPBA 또는 mCPBA)은 과산화카르복실산이다.흰색 고체, 유기합성에 있어서 산화제로 널리 사용된다. mCPBA는 상대적인 취급 용이성 때문에 종종 다른 과산화산보다 선호된다.[1] mCPBA는 인화성 물질과 접촉할 때 화재를 일으킬 수 있는 강한 산화제다.[2]
준비 및 정화
mCPBA는 염화 m-클로로벤조일 염화물을 과산화수소의 기본 용액과 반응시킨 후 산화를 통해 준비할 수 있다.[3]
m-클로로벤조산(10%)과 물로 구성된 잔액이 72% mCPBA 미만인 자가안정성 혼합물로 시중에서 판매되고 있다.[1]과산화효소는 pH = 7.5로 완충된 용액으로 상업용 재료를 세척하여 정제할 수 있다.[2][4]과산화효소는 일반적으로 카르복실산보다 산도가 약간 낮기 때문에 pH를 세심하게 조절하면 산성 불순물을 추출할 수 있다.정제된 물질은 플라스틱 용기에 저온 보관할 경우 부패에 대해 상당히 안정적이다.
mCPBA의 정확한 양을 제어해야 하는 반응에서 샘플은 정확한 활성 산화제 양을 결정하기 위해 적정량을 측정할 수 있다.
반응
주요 사용 영역은 케톤을 에스테르로 변환(Baeyer-Villiger 산화), 알케네의 에폭시화(Prlezhaov 반응), 실릴 에놀 에테르를 실릴 α-히드록시 케톤으로 변환(Rubotom 산화), 황화물을 황산화물과 황화물로 산화시키고 아민 산화를 생성하기 위한 아민 산화 등이다.다음 계획은 mCPBA를 사용한 사이클로헥센의 신기원을 보여준다.
에폭시드 메커니즘이 결합된다: 알켄 시동 물질의 cis 또는 트랜스 기하학이 제품의 에폭시드 링에 유지된다.프리레자예프 반응의 전환 상태는 다음과 같다.[5]
그 전이 상태의 과산은 C-C이중 결합을 이등분은 기하학은 두가지 주요한 국경 궤도 상호 작용:(루모)과 nO(HOMO, 대하p궤도 함수로 sp2 hybridized 산소에 간주되)(루모)π*C=C에 σ*O-O에,arrow-pushing 면에서, 한 C-O 채권의 구성과의 분열에 해당하는 πC=C(HOMO)발생할 수 있습니다.그 O-O bo그리고 다른 C-O 결합의 형성 및 C=C π 결합의 갈라짐.
참조
- ^ a b "3-Chloroperoxybenzoic acid". Organic Chemistry Portal.
- ^ a b Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (2005). "m‐Chloroperbenzoic Acid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rc140.pub2. ISBN 0471936235.
- ^ McDonald, Richard N.; Steppel, Richard N. & Dorsey, James E. (1970). "m-Chloroperbenzoic Acid". Organic Syntheses. 50: 15. doi:10.15227/orgsyn.050.0015.
- ^ Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. (1996). Purification of Laboratory Chemicals (4th ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. p. 145. ISBN 0-7506-3761-7.
- ^ Li, Jie Jack (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms (2nd ed.). Berlin, Heidelberg, New York: Springer. p. 323. ISBN 978-3-662-05338-6.
