저빈

Jervine
저빈
Jervine.png
이름
우선 IUPAC 이름
(2rR,3S,3rR,3aaS,6sS,6aS,6bS,7aaR,11aS,11bR)-3-히드록시-3,,6,,10,11b-테트라메틸-2,3,3aa,4,5′6,6.
기타 이름
(3β,23β)-17,23-에폭시-3-히드록시베라트라만-11-온
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.006.745 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C27H39NO3/c1-14-11-24(28-13-14)16(31)27(31)10-8-19-20-6-5-17-12-18(29)7-926(17,4)23(23)142/152
    키: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N checkY
  • InChI=1/C27H39NO3/c1-14-11-24(28-13-14)16(31)10-8-19-20-20-6-5-17-12-18(29)7-9-26(17,4)23(2025)(191527.2)
    키: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZBJ
  • O=C5/C3=C(/[C@@]1(O[C@@H]2C[C@H])(CN[C@H]2[C@H]1C)C)CC[C@H]3[C@@H] 6C/C=C4/C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]56)c
특성.
채널27393
몰 질량 425.60 g/g
용해성 10 mg/mL (EtOH 단위)
DMF에서는 6 mg/mL
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

저빈식물속 베라트룸에서 유래한 분자식이 CHNO인27393 스테로이드 알칼로이드이다.시클로파민(Veratrum)과 마찬가지로 임신 기간 동안 동물이 섭취할 때 선천성 기형아에 관여하는 테라토겐이다.

생리적 영향

저빈은 척추동물의 선천적 결함을 유발하는 강력한 테라토겐이다.심각한 경우 그것은 사이클로피아와 홀로프로센스증일으킬 수 있다.

작용 메커니즘

저빈의 생물학적 활성은 평활화된 7패스 트랜스막 단백질과의 상호작용을 통해 매개된다.저빈은 고슴도치 신호 [1]경로의 필수적인 부분인 평활화 물질과 결합하고 억제합니다.평활화가 억제되면 GLI1 전사가 활성화되지 않고 고슴도치 표적 유전자가 전사되지 않는다.

레퍼런스

  1. ^ Chen, J; Taipale, J; Cooper, M. (2002). "Inhibition of Hedgehog Signaling by direct binding of Cyclopamine to Smoothened". Genes Dev. 16 (21): 2743–2748. doi:10.1101/gad.1025302. PMC 187469. PMID 12414725.