후지코신

Fusicoccin
후지코신 A
Fusicoccin A.svg
이름
IUPAC 이름
(2S)-2-[(1S,4R,5R,6R,6aS,9S,9aE,10aR)-4-{[3-O-Acetyl-6-O-(2-methyl-3-buten-2-yl)-α-D-glucopyranosyl]oxy}-1,5-dihydroxy-9-(methoxymethyl)-6,10a-dimethyl-1,2,4,5,6,6a,7,8,9,10a-decahydrodicyclopenta[a,d][8]annulen-3-yl]propyl acetate
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
드러그뱅크
펍켐 CID
  • InChI=1S/C36H56O12/c1-10-35(6,7)45-17-26-30(41)33(46-21(5)38)31(42)34(47-26)48-32-28-24(18(2)15-44-20(4)37)13-27(39)36(28,8)14-25-22(16-43-9)11-12-23(25)19(3)29(32)40/h10,14,18-19,22-23,26-27,29-34,39-42H,1,11-13,15-17H2,2-9H3/b25-14-/t18-,19-,22-,23+,26-,27+,29-,30-,31-,32-,33+,34-,36+/m1/s1
    키: KXTYBXCEQOANSX-WYKQKKOHHSA-N
  • InChI=1/C36H56O12/c1-10-35(6,7)45-17-26-30(41)33(46-21(5)38)31(42)34(47-26)48-32-28-24(18(2)15-44-20(4)37)13-27(39)36(28,8)14-25-22(16-43-9)11-12-23(25)19(3)29(32)40/h10,14,18-19,22-23,26-27,29-34,39-42H,1,11-13,15-17H2,2-9H3/b25-14-/t18-,19-,22-,23+,26-,27+,29-,30-,31-,32-,33+,34-,36+/m1/s1
    키: KXTYBXCEQUANSX-WYKQKKOHHHBW
  • O=C(OC[C@H])(\C3=C2/[C@H](O[C@H])1O[C@H]([C@@H](O)[C@H](OC(=O)C)[C@H]1O)COC(\C=C)(C)C)[C@H](O)[C@H](C)[C@H]4C(=C/[C@@]2(C)[C@@H](O)C3)\[C@@H](COC)CC4)C)c
특성.
C36H56O12
어금질량 680.832 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

퓨지코친은 곰팡이에 의해 생성되는 유기 화합물이다.그것은 식물에 해로운 영향을 미치고 식물의 죽음을 초래한다.

후지코신은 주로 아몬드와 복숭아 나무의 기생충인 [1]후지코쿰 편도균이 생산하는 디테르페노이드 글리코사이드다.그것은 식물 세포벽의 빠른 산화를 자극한다; 이것은 기공이 되돌릴 수 없게 열리게 하고, 그것은 식물의 죽음을 초래한다.

퓨지코신에는 3개의 퓨전 탄소 링과 산소 원자 1개와 5개의 탄소가 들어 있는 다른 링이 들어 있다.

후지코신은 식물 호르몬인 오스틴과 그 메커니즘에 관한 연구에 광범위하게 사용되고 있다.

생합성

후지코신은 5-8-5 링 구조를 공유하는 디테르페노이드 등급의 멤버로 후지코카네라고 불린다.[2]곰팡이류에서, 후지코신(fusicoccadiene synthase, PaFS)을 통해 범용 C5 이소프렌 단위 디메틸올 디포스포산염(DMAPP)과 이소펜테닐 디포스포산염(IPP)을 통해 생합성한다.PaFS에는 이소프렌 단위를 제라닐제라닐 디프인산염(GGDP)으로 변환하는 C-terminal perpene cyclase 도메인과 GGDP가 사이클링되어 후지코카-2,10(14)-diene으로 변하는 N-terminal terpene cycline 두 개의 도메인이 있다.It is also reported in this study that a 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase-like gene, a cytochrome P450 monooxygenase-like gene, a short-chain dehydrogenase/reductase-like gene, and an α-mannosidase-like gene at the 3’ location downstream of PaFS which are responsible for converting fusicocca-2,10(14)-diene into fusicoccin.[3]두 효소인 디옥시제네아제와 PAPT는 각각 후지코카-2,10(14)-다이엔-8β,16-diol의 3위치에서 히드록시화(hydroxyl)와 후지코신 P의 포도당 히드록실 그룹의 태연에서 촉매 작용을 담당한다.[4][5]

후지코친의 생합성 경로

참조

  1. ^ Ballio, A.; Chain, E. B.; De Leo, P.; Erlanger, B. F.; Mauri, M.; Tonolo, A. (1964). "Fusicoccin: a new wilting toxin produced by Fusicoccum amygdali". Nature. 203 (4942): 297. Bibcode:1964Natur.203..297B. doi:10.1038/203297a0.
  2. ^ de Boer AH, de Vries-van Leeuwen IJ (2012). "Fusicoccanes: diterpenes with surprising biological functions". Trends in Plant Science. 17 (6): 360–368. doi:10.1016/j.tplants.2012.02.007. PMID 22465041.
  3. ^ Toyomasu T, Tsukahara M, Kaneko A, Niida R, Mitsuhashi W, Dairi T, Kato N, Sassa T (2007). "Fusicoccins are biosynthesized by an unusual chimera diterpene synthase in fungi". PNAS. 104 (9): 3084–3088. Bibcode:2007PNAS..104.3084T. doi:10.1073/pnas.0608426104. PMC 1805559. PMID 17360612.
  4. ^ Ono Y, Minami A, Noike M, Higuchi Y, Toyoasu T, Sassa T, Kato N, Dairi T (2011). "Dioxygenases, keyenzymes to determine the aglycon structures of fusicoccin and brassicicene, diterpene compounds produced by fungi". J. Am. Chem. Soc. 133 (8): 2548–2555. doi:10.1021/ja107785u. PMID 21299202.
  5. ^ Noike M, Liu C, Ono Y, Hamano Y, Toyomasu T, Sassa T, Kato N, Dairi T (2012). "An enzyme catalyzing o-prenylation of the glucose moiety of fusicoccin A, a diterpene glucoside produced by the fungus phopopsis amygdali". ChemBioChem. 13 (4): 566–573. doi:10.1002/cbic.201100725. PMID 22287087. S2CID 36028964.