봄비콜

Bombykol
봄비콜
Bombykol.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(10E,12Z)-헥사데카-10,12-다이엔-1-올
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
펍켐 CID
  • InCHI=1S/C16H30O/c1-2-3-4-5-6-7-8-8-8-7-8-10-11-12-13-14-16-17/h4-17H,2-3,8-16H2,1H3/b5-4,7-6+ checkY
    키: CIVIWCVOFNUST-SCFJQAPRSA-N checkY
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    키: CIVIWCVOFNUST-SCFJQAPRBG
  • CCC/C=C\C=CCCCCCCCO
  • OCCCCCC\C=C\C=C=C/CCC
특성.
C16H30O
어금질량 238.415 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료
Palmitoyl-CoA에서 시작되는 봄비콜의 생합성

봄비콜은 암컷 누에나방이 짝을 끌어들이기 위해 출시한 페로몬이다. 야생 비단나방(봄비x 만다리나)의 섹스 페로몬이기도 하다.[1][2] 1959년 아돌프 부테난트에 의해 발견되어 화학적으로 특징지어지는 최초의 페로몬이었다.[3]

이 페로몬의 미세한 양은 수컷 곤충들이 암컷 곤충의 위치를 헷갈리게 하기 위해 1에이커의 땅당 사용될 수 있다. 따라서 다량의 살충제를 뿌리지 않고 효과적으로 곤충을 제거하는 덫의 미끼 역할을 할 수 있다. 부테난트는 이 물질의 이름을 나방의 라틴어 이름 봄비x 모리(Bombyx mori)의 이름을 따서 지었다.[4]

생체내에서는 봄비콜이 페로몬 수용체까지 페로몬을 호위하는 페로몬 결합 단백질인 BmorPBPP의 천연 리간드인 것으로 보인다.[5]

생합성

봄비콜은 C-16 지방 아킬 팔미토일-CoA를 통해 아세틸-CoA에서 유래된 것으로 알려져 있다.[6] Palmitoyl-CoA는 카보닐 카본의 탈성 및 환원성 수정을 포함하는 단계에서 bombykol로 변환된다.[7] 다른 타입 I 페로몬에 비해, 봄비콜 생합성은 단자 히드록실 그룹의 체인 단축이나 다른 종류의 수정이 필요하지 않다.

유전자 Bmpgdesat1(Desat1)에 의해 인코딩된 데스타라제 효소는 모노에네(11Z)-헥사데케노일-CoA뿐만 아니라 디엔(10E,12Z)-10,12-헥사데카디아노일-CoA를 생성한다. 이 탈화효소는 이 두 연속적인 탈화 단계를 촉매하는데 필요한 유일한 효소다.[8]

봄비콜 아킬 전구(10E,12Z)-10,12헥사데카디노아테는 주로 나방의 페로몬샘 세포의 세포질 지질 방울에 있는 트라이아실글글리세롤 에스테르로 발견된다. 그리고 다 자란 암컷이 번데기에서 나올 때, 신경호르몬 PBAN(페로몬 생합성-활성화 신경펩타이드)은 저장된 트라이실글리세롤의 지질 분해를 제어하는 데 도움이 되는 신호를 보내는 이벤트를 시작하며, 최종 환원 수정을 위해 (10E,12Z)-10,12헥사데카데노이트를 방출한다.[9][10][11] 트리아실글리세롤에서 (10E,12Z)-10,12헥사데카디노이트의 지질학적 방출 메커니즘은 완전히 알려져 있지 않지만 후보 지질인코딩 유전자가 확인되었다.[9][10]

참조

  1. ^ Kuwahara, Yasumasa (1984). "Flight Time of Bombyx mandarina Males to a Pheromone Trap Baited with Bombykol". Applied Entomology and Zoology. 19 (3): 400–401. doi:10.1303/aez.19.400.
  2. ^ Kuwahara, Yasumasa; Mori, Naoki; Yamada, Shigeki; Nemoto, Tadashi (1984). "Evaluation of Bombykol as the Sex Pheromone of Bombyx mandarina(Lepidoptera : Bombycidae)". Applied Entomology and Zoology. 19 (2): 265–267. doi:10.1303/aez.19.265.
  3. ^ Butenandt, A.; Beckamnn, R.; Hecker, E. (1961). "Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol". Hoppe-Seyler's Zeitschrift für Physiologische Chemie. 324: 71–83. doi:10.1515/bchm2.1961.324.1.71. PMID 13689417.
  4. ^ "Molecule of the Week". American Chemical Society. 2004. Archived from the original on August 7, 2004. Retrieved March 2, 2013.
  5. ^ Leal, Walter S. (2005). "Pheromone Reception". In Schulz, Stefan (ed.). The Chemistry of Pheromones and Other Semiochemicals II. Topics in Current Chemistry. Vol. 240. Springer. pp. 1–36. doi:10.1007/b98314. ISBN 9783540213086. Retrieved March 2, 2013.
  6. ^ Caspi 등, 핵산 연구 42:D459-D471 2014.
  7. ^ Ando, T; Hase, T; Arima, R; Uchiyama, M (1988). "Biosynthetic pathway of bombykol, the sex pheromone of the female silkworm moth". Agricultural and Biological Chemistry. 52 (2): 473–478. doi:10.1271/bbb1961.52.473.
  8. ^ Moto, K; Suzuki, MG; Hull, JJ; Kurata, R; Takahashi, S; Yamamoto, M; Okano, K; Imai, K; Ando, T; Matsumoto, S (2004). "Involvement of a bifunctional fatty-acyl desaturase in the biosynthesis of the silkmoth, Bombyx mori, sex pheromone". Proceedings of the National Academy of Sciences. 101 (23): 8631–6. Bibcode:2004PNAS..101.8631M. doi:10.1073/pnas.0402056101. PMC 423246. PMID 15173596.
  9. ^ a b Zhang, SD; Li, X; Bin, Z; Du, MF; Yin, XM; An, SH (2014). "Molecular identification of a pancreatic lipase-like gene involved in sex pheromone biosynthesis of Bombyx mori". Insect Science. 21 (4): 459–68. doi:10.1111/1744-7917.12053. PMID 23955937. S2CID 23364842.
  10. ^ a b Ohnishi, A; Kaji, M; Hashimoto, K; Matsumoto, S (2011). "Screening for the Genes Involved in Bombykol Biosynthesis: Identification and Functional Characterization of Bombyx mori Acyl Carrier Protein". Frontiers in Endocrinology. 2: 92. doi:10.3389/fendo.2011.00092. PMC 3355880. PMID 22649392.
  11. ^ Matsumoto, S; Ozawa, R; Uchiumi, K; Kurihara, M (1996). "Cell-free production of the silkworm sex pheromone bombykol". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 60 (2): 369–73. doi:10.1271/bbb.60.369. PMID 9063992.