비클로프로페닐

Bicyclopropenyl
비클로프로페닐
Bicycloprop-2-enyl.svg
3,3'-bicyclopropenyl-from-xtal-1993-Mercury-3D-balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
[1,1µ-Bi(시클로프로판)]-1,1µ-디엔
기타 이름
1,1µ-Bi(cycloprop-2-en-1-yl)
3,3'-비시클로프로페닐
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
  • InChI=1S/C6H6/c1-2-5(1)6-3-4-6/h1-6H ☒N
    키: HVWGZGIZCKXHJV-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C6H6/c1-2-5(1)6-3-4-6/h1-6H
    키: HVWGZGIZCKXHJV-UHFFFAOYAR
  • C\1=C/1C\2/C=C/2
특성.
C6H6
몰 질량 78.1 g/g
녹는점 -75°C, -103°F, 198K
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

비클로프로페닐(biccloprop-2-enyl, CH66)은 유기화합물이며 벤젠의 여러 원자가 이성질체 중 하나이다.그 분자는 두 개의 결합된 사이클로프로펜 단위로 설명할 수 있다.알켄 그룹의 위치는 다양할 수 있으므로 바이클로프로프-1, 2-에닐과 바이클로프로펜-1-일이라는 두 가지 다른 이성질체가 알려져 있습니다.

bicycloprop-2-enyl, bicycloprop-1-enyl and bicycloprop-1,2-enyl

세 이성질체의 [1][2]합성은 1989년에 빌럽스와 헤일리에 의해 보고되었다.3,3 이성질체는 1,4-비스(트리메틸실릴) 부타-1,3-디엔과 메틸리튬 및 디클로로메탄을 반응시켜 2단계로 형성되었으며, 2개의 사이클로프로판 고리를 분자에 도입하였다.형성된 비스(2-클로로-3-(트리메틸실릴) 시클로프로판-1-일)는 TBAF와 반응한다.후자의 반응에서 플루오르화물은 이중 결합을 형성하고 염소 원자가 염화물로 남게 하는 과정에서 트리메틸실릴기와 결합한다.은이온의 존재 하에서 바이클로프롭-2-에닐은 듀어벤젠으로 재배열된다.이 화합물은 또한 시클로펜타디엔에 의해 포획될 수 있다.-10 °C 이상에서는 중합으로 분해된다.

X선 결정 구조가 [3]보고되었습니다.중심 결합의 결합 길이는 1.503옹스트롬(150.3pm)만큼 짧다.

다른 두 이성질체는 점점 불안정해지고 있다.바이클로프롭-1-에닐은 트랩 실험에서만 검출될 수 있습니다.

벤젠가 이성질체 특성
컴파운드 계산. 형성열[4][5] 계산. 형성열
0 K (KJ/몰) 298 K (KJ/몰)
벤젠 100.5 82.0
듀어 벤젠 415.5 397.1
벤즈발렌 397.5 378.1
프리스마네 567.2 547.0
바이클로프롭-2-에닐 593.6 578.8

유도체는 훨씬 더 안정적일 수 있습니다. 예를 들어 360°C로 가열해야 [6]불안정할 수 있는 페르플루오로헥사메틸비시클로프로페닐입니다.

레퍼런스

  1. ^ Billups, W. E.; Haley, M. M. (1989). "Bicycloprop-2-enyl (C6H6)". Angewandte Chemie International Edition in English. 28 (12): 1711. doi:10.1002/anie.198917111.
  2. ^ Billups, W.; m. Haley, M.; Boese, R.; Bläser, D. (1994). "Synthesis of the bicyclopropenyls". Tetrahedron. 50 (36): 10693–10700. doi:10.1016/S0040-4020(01)89261-9.
  3. ^ Boese, R.; Blaeser, D.; Gleiter, R.; Pfeifer, K. H.; Billups, W. E.; Haley, M. M. (1993). "Structure and photoelectron spectrum of 3,3'-bicyclopropenyl". Journal of the American Chemical Society. 115 (2): 743. doi:10.1021/ja00055a052.
  4. ^ a b Cheung, Y. (1998). "Ab initio calculations of the heats of formation for (CH)6 isomers". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 454: 17–20. doi:10.1016/S0166-1280(98)00189-4.
  5. ^ a b G2 레벨, 등선 결합 분리 방식
  6. ^ Billups, W. E.; M. Haley, Michael; Boese, Roland; Bläser, Dieter (1994-01-01). "Synthesis of the bicyclopropenyls". Tetrahedron. The International Journal for the Rapid Publication of Critical. 50 (36): 10693–10700. doi:10.1016/S0040-4020(01)89261-9.