(S)-입스디놀

(S)-Ipsdienol
(S)-입스디놀
S-Ipsdienol.svg
Ipsdienol molecule
이름
선호 IUPAC 이름
(4S)-2-메틸-6-메틸리덴옥타-2,7-다이엔-4-올
기타 이름
(S)-(+)-입스디엔올, 2-메틸-6-메틸렌-2,7-옥타디엔-4-올, 입스디엔올
식별자
3D 모델(JSmol)
ECHA InfoCard 100.128.974 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • CC(=CC(=C)C=C)O)c
특성.
C10H16O
어금질량 152.237 g·190−1
외관 무색
위험
플래시 포인트 87°C(189°F, 360K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

(S)-입스디놀은 테르펜 알코올이다.나무 딱정벌레의 주요 집적 페로몬 중 하나이다.그것은 입스 콘푸스로부터 처음 확인되었는데, 이 콘푸스에서는 그것이 성매력의 원리로 여겨지고 있다.[1]이 화합물은 Ips 래티든과 Ips ini 사이의 종간 통신에 역할을 하여 번식 물질 및/또는 짝짓기 간섭에 대한 경쟁의 감소를 촉진할 것을 제안한다.[2]

합성

이 화합물은 D-mannitol에서 합성되었다.[3]통신원 알데히드(피신)[4]와 알코올(페레놀)의 비대칭 이소프렌틸화를 통해 대체합성이 실현됐다.[5]인종적 전구체의 치랄 분해능은 입스디엔올의 항산화제를 높은 엔티오메릭 순도와 준비성 척도로 모두 제공하는 것으로 밝혀졌다[6][7].

참조

  1. ^ Silverstein, Robert M.; Rodin, J. Otto; Wood, David L. (October 1966). "Sex Attractants in Frass Produced by Male Ips confusus in Ponderosa Pine". Science. 154 (3748): 509–510. Bibcode:1966Sci...154..509S. doi:10.1126/science.154.3748.509. JSTOR 1720044. S2CID 80674108.
  2. ^ Miller, Daniel R.; Borden, John H.; King, G. G. S.; Slessor, Keith N. (1 August 1991). "Ipsenol: an aggregation pheromone for Ips latidens (Leconte) (Coleoptera: Scolytidae)". Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1517–1527. doi:10.1007/BF00984685. PMID 24257877. S2CID 22337300.
  3. ^ Hanessian, Stephen (1983). Total Synthesis of Natural Products: The 'Chiron' Approach. Pergamon press. p. 63. ISBN 978-0-08-029247-2.
  4. ^ Zhang, Yu-Long; He, Bo-Jun; Xie, Yi-Wen; Wang, Yu-Hao; Wang, Yi-Long; Shen, Yong-Cun; Huang, Yi-Yong (2019). "Enantioselective Isoprenylboration Reaction of Aldehydes Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid". Advanced Synthesis & Catalysis. 361 (13): 3074–3079. doi:10.1002/adsc.201900203. S2CID 133162412.
  5. ^ Xiang, Ming; Luo, Guoshun; Wang, Yuankai; Krische, Michael J. (2019). "Enantioselective iridium-catalyzed carbonyl isoprenylation via alcohol-mediated hydrogen transfer". Chemical Communications. 55 (7): 981–984. doi:10.1039/C8CC09706B. PMC 6339811. PMID 30608076.
  6. ^ Kovalenko, V. N.; Prokhorevich, K. N. (2016). "Improved synthesis of optically active ipsdienol". Russian Journal of Organic Chemistry. 52 (5): 757–758. doi:10.1134/S1070428016050250. S2CID 99770908.
  7. ^ Kovalenko, V. N.; Matyushenkov, E. A. (2012). "Stereoselective synthesis of (R)- and (S)-Ipsdienols, pheromone components of bark beetles of the Ips family". Russian Journal of Organic Chemistry. 48 (9): 1168–1172. doi:10.1134/S1070428012090035. S2CID 84179515.