YOYO-1
YOYO-1 | |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 [12(2)Z, 16(17)Z2]-13, 7, 11, 11, 17-헥사메틸-1H33, 17H-73, 11-디아자-3µ15, 15µ-315(4, 1), 15(1, 4)-디퀴놀리나-1, 17(2)-비스(1, 3)-옥사졸라-1데크2 | |
| 기타 이름 요요, 요요-1, 요요-1 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
PubChem CID | |
| 유니 | |
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| 특성. | |
| 치노4958462 | |
| 몰 질량 | 1270.642 g/140 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
YOYO-1은 DNA [1]염색에 사용되는 녹색 형광 염료입니다.모노메틴 시아닌 염료군에 속하며 옥사졸 옐로우(약칭 YO, 따라서 YOYO)의 4종류 호모디머로, 일반적으로 테트라요오드화염으로 사용 가능하다.유리 YOYO-1 염료(흡수: 458nm 이상max, 발광: 564nm 이하max)는 매우 낮은 형광 양자 수율을 가지지만, 이중사슬 DNA(흡수: 9 489nmmax, 발광: nmmax 509nm)[2]와의 결합에 의해 형광 강도가 3200배로 증가한다.
합성
YOYO-1은 N, N,[2] N of, N3-테트라메틸-1, 3-프로판디아민과 옥사졸의 N-(3-요오드프로필) 유사체 2개를 알킬화하여 제조되며, 2-메르캅츠톡사졸로부터 [3]3단계로 이용 가능하다.
광물리학
YOYO-1의 흡수 피크에서의 몰 감쇠 계수는 일반적인 유기 염료의 높은 값 중 거의5 10cmM이다−1−1.물에서 YOYO-1의 형광 양자 수율은 매우 작기 때문에(0.1%) 비형광이다.DNA에 결합하면 가장 밝은 형광 유기 염료 중 양자 수율이 1000배 이상 증가하여 최대 50%에 도달합니다.
빛 들뜸 하에서 DNA 중 YOYO-1에 대해 광결합 및 광 표백이 관찰된다.후자는 또한 반응성 유리기를 생성함으로써 숙주 DNA 분자의 광분유의 원인인 것으로 여겨진다.
YOYO-1이 극성 용매에서 형광이 아닌 DNA 염기쌍에서 인터컬레이션될 때 형광이 발생하는 이유를 설명하기 위해 문헌에서 두 가지 주요 메커니즘이 제안되었습니다.첫 번째는 분자 내 전하 전달이고 두 번째는 분자 간 전하 전달입니다.둘 다 어느 쪽이 지배하고 있는지에 대해 아직 적극적으로 검토 중이다.
분자 내 전하 전달 메커니즘은 1980년대경에 확립되었다.물 속 빛의 조명 하에서 분자 내의 들뜬 전자는 메틴기 전체에 걸쳐 확률을 변화시켜, 광이성화 반응인 메틴기와 함께 분자가 회전할 수 있게 한다.이 회전은 에너지를 비방사성적으로 완화하므로 분자는 형광체가 아니다.그러나 YOYO-1이 DNA 염기쌍에 삽입되면 YOYO-1이 고착되어 회전할 수 없습니다.따라서 분자는 형광을 유지한다.냉각시켜 용액의 점도를 높이고 혼합용액의 포도당 함량을 높이면 YOYO-1의 양자 수율이 증가한다는 것이 주요 증거이다.
분자간 전하 전달 메커니즘은 [4]2018년에 제안되었다.YOYO-1은 극성 용매 분자와 약하게 결합되어 있다.그것이 빛에 의해 들뜨면, 분자에 전자-공 쌍이 형성된다.이 구멍은 용매로부터 여분의 전자를 얻을 수 있으며, 용매는 음전하를 띤 YOYO-1 라디칼과 양전하를 띤 라디칼을 생성한다.대부분의 경우 급진주의자들은 서로를 매우 빠르고 비방사적으로 무력화시킨다.이것은 형광을 억제하고 YOYO-1 분자의 회전을 일으키는 덱스터 전자 전달 과정입니다.따라서 회전은 분자내 전하전달기구에 제시된 담금질의 원인이 아닌 담금질의 산물이다.라디칼이 서로 분리되고 확산될 확률은 작으며, 이는 YOYO-1 분자를 광 표백에 취약하게 만듭니다.YOYO-1 분자가 DNA 분자에 중간 치환될 때, 소수성 염기쌍은 DNA가 나쁜 전기 전도체이기 때문에 라디칼 형성을 크게 감소시킨다.따라서 용매에 의한 형광 담금이 크게 감소합니다.적은 수의 누출 전하로 인해 수명이 긴 라디칼이 생성되고 DNA 광리바지를 일으키는 DNA 백본이 절단됩니다.이 메커니즘은 펨토초 초고속 과도 흡수 분광학 데이터에 의해 뒷받침되었다.
분자내 전하전달기구가 물속에서 YOYO-1의 형광 담금질을 지배하면 부피가 큰 배위자를 첨가하여 회전을 멈추거나 느리게 하여 물속에서 양자수율을 높일 수 있다.단, 분자간 전하전달이 우세할 경우 전하 패시베이션 또는 산화환원 전위를 이동시키기 위한 리간드 변형을 통해 YOYO-1과 물 사이의 전하전달이 정지되도록 분자를 수정할 수 있다.
적용들
YOYO-1의 주요 용도는 DNA 염색이다.정상적인 조건과 pH 수준에서, 각 YOYO-1 분자의 4개의 양전하는 음전하를 가진 DNA 분자와 결합하는 것을 매우 쉽게 만든다.그러면 염료는 아닐 온도와 사용 가능한 공간에 따라 한 쪽 또는 두 쪽 끝의 DNA로 쉽게 상호 작용합니다.그리고 DNA는 결합되지 않은 YOYO-1의 매우 작은 배경을 가진 형광 현미경 아래에서 빛난다.측정은 벌크 앙상블 레벨 또는 단일 분자 레벨로 할 수 있습니다.후자는 초고해상도 현미경을 이용해 초고해상도([5]UHD)를 구현했다.높은 조명력으로 염료는 DNA 가닥을 복사하는 활성산소를 생성하는 것으로 알려져 있습니다.
레퍼런스
- ^ Bennink, ML; Schärer, OD; Kanaar, R; Sakata-Sogawa, K; et al. (June 1999). "Single-molecule manipulation of double-stranded DNA using optical tweezers: Interaction studies of DNA with RecA and YOYO-1". Cytometry Part A. 36 (3): 200–208. doi:10.1002/(SICI)1097-0320(19990701)36:3<200::AID-CYTO9>3.0.CO;2-T. PMID 10404969.
- ^ a b Rye, HS; Yue, S; Wemmer, DE; Quesada, MA; et al. (1992). "Stable fluorescent complexes of double-stranded DNA with bis-intercalating asymmetric cyanine dyes: properties and applications". Nucleic Acids Research. 20 (11): 2803–2812. doi:10.1093/nar/20.11.2803. PMC 336925. PMID 1614866.
- ^ WO 2010141833, Lee Josephson; Elizabeth Garanger & Scott Hilderbrand 등, 2010-12-09년 발행, General Hospital Corporation에 할당
- ^ Wang, L; Pyle, JR; Cimatu, KA; Chen, J (1 December 2018). "Ultrafast Transient Absorption Spectra of Photoexcited YOYO-1 molecules call for additional investigations of their fluorescence quenching mechanism". Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 367: 411–419. doi:10.1016/j.jphotochem.2018.09.012. PMC 6217845. PMID 30410276.
- ^ Pyle, Joseph R; Chen, Jixin (2 November 2017). "Photobleaching of YOYO-1 in super-resolution single DNA fluorescence imaging". Beilstein Journal of Nanotechnology. 8: 2296–2306. doi:10.3762/bjnano.8.229. PMC 5687005. PMID 29181286.
