XPhos
XPhos | |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 디시클로헥실[2,,4,,6--트리스(프로판-2-일)][1,1--비페닐]-2-일]포스판 | |
| 기타 이름 XPhos | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.123.428 |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C33H49P | |
| 몰 질량 | 476.72 |
| 외모 | 무색 고체 |
| 녹는점 | 187 ~ 190 °C (369 ~374 °F, 460 ~463 K) |
| 유기 용제 | |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
XPhos는 비페닐에서 파생된 포스핀 배위자이다.팔라듐 복합체는 아릴염화물과 아릴토실레이트를 포함한 부크발트-하르트비히 아미노화 반응에 높은 활성을 보인다.할로겐화 아릴과 토실레이트 아릴과 각종 아미드의 [1]결합에는 팔라듐 착체와 구리 착체가 모두 높은 활성을 나타낸다.또한 네기시, 스즈키 및 무동 소노가시라 결합 반응을 포함하여 일반적으로 사용되는 여러 C-C 결합 형성 교차 결합 반응에 효과적인 리간드이다.이는 (2-아미노비페닐)-사이클메탈레이트 팔라듐메실레이트 전촉매복합체(부크발트의 제3세대 전촉매시스템), XPhos-G3-Pd로 사용되었을 때 특히 효율적이고 일반적이며, 벤치 [2][3][4]보관에 안정적이다.리간드 자체는 또한 공기 안정성이 뛰어난 결정성 [5]고체로서 편리한 취급 특성을 가지고 있습니다.
구조.
분자 구조의 한 가지 모습.
분자 구조의 또 다른 모습.
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레퍼런스
- ^ Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. (2003). "Expanding Pd-Catalyzed C-N Bond-Forming Processes: The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions". J. Am. Chem. Soc. 125 (22): 6653–6655. doi:10.1021/ja035483w. PMID 12769573.
- ^ Bruno, Nicholas C.; Tudge, Matthew T.; Buchwald, Stephen L. (2013-02-04). "Design and preparation of new palladium precatalysts for C–C and C–N cross-coupling reactions". Chemical Science. 4 (3): 916–920. doi:10.1039/C2SC20903A. ISSN 2041-6539. PMC 3647481. PMID 23667737.
- ^ Yang, Yang; Oldenhuis, Nathan J.; Buchwald, Stephen L. (2013). "Mild and General Conditions for Negishi Cross-Coupling Enabled by the Use of Palladacycle Precatalysts". Angew. Chem. Int. Ed. 52 (2): 615–619. doi:10.1002/anie.201207750. PMC 3697109. PMID 23172689.
- ^ Gelman, Dmitri; Buchwald, Stephen L. (2003). "Efficient Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Tosylates with Terminal Alkynes: Use of a Copper Cocatalyst Inhibits the Reaction". Angew. Chem. Int. Ed. 42 (48): 5993–5996. doi:10.1002/anie.200353015. PMID 14679552.
- ^ Altman, R.A.; Fors, B.P.; Buchwald, S.L. (2007). "Pd-Catalyzed Amination Reactions of Aryl Halides Using Bulky Biarylmonophosphine Ligands". Nature Protocols. 2 (11): 2881–2887. doi:10.1038/nprot.2007.414. PMID 18007623.
