빌스마이어 시약

Vilsmeier reagent
빌스마이어 시약
VilsReagent.png
이름
우선 IUPAC 이름
1-클로로-N, N-디메틸메타니미늄염화물
기타 이름
(클로로메틸렌)디메틸미늄염화물
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.102.443 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 425-970-6
유니
  • InChI=1S/C3H7ClN.ClH/c1-5 (2) 3-4;/h3H, 1-2H3, 1H/q+1;/p-1
    키 : QQVDYSUDFZPSU-UHFFFAOYSA-M
  • C[N+](=CCL)C[찰칵]
특성.
C3H7클론2N
몰 질량 128.00g/g−1/g
외모 백색 고체
녹는점 132 °C (270 °F, 405 K)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
위험.
H290, H302, H314, H360
P201, , , , , , , , , , , , , , , ,,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Vilsmeier 시약은 [(CH3)2NCHCl]Cl이라는 공식의 유기 화합물이다.N, N-디메틸미늄 양이온([(CH3)2N=CHCl])+과 염화 음이온으로 이루어진 소금이다.음이온은 특정 반응에 따라 달라질 수 있습니다.일반적인3 POCl 기반 반응에서 음이온은 POCl입니다22.이미늄 양이온 [(CH3)2N=CHCl]+은 해당 반응성 성분이다.이 이미늄종은 염화이미도3 CHN=CHCl의 유도체이다.DMF 이외의 제3의 아미드를 POCl로3 처리하면 이 시약의 유사체가 생성된다.

소금은 극성 유기 용제에 녹는 흰색 고체입니다.빌스마이어 시약은 디메틸포름아미드옥시염산 인의 혼합물을 사용하여 빌스마이어 시약을 생성하는 포름화 반응, 빌스마이어 반응 또는 빌스마이어-하크 반응의 활성 중간체로, 빌스마이어 시약은 친핵성 기질을 공격하여 최종적으로 가수분해하여 포르밀을 생성한다."O+=CH"[1]의 소스입니다.

Vilsmeier 시약의 형성 경로 및 [2]그 작용 모드.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Paul R. Giles, Charles M. Marson. "Dimethylchloromethyleneammonium Chloride". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd319m.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  2. ^ Jones, G.; Stanforth, S. P. (2000). "The Vilsmeier Reaction of Non-Aromatic Compounds". Org. React. 56 (2): 355–686. doi:10.1002/0471264180.or056.02.