트리플산
Triflic acid | |||
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| 이름 | |||
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| IUPAC 이름 트라이플루오로메탄네술폰산 | |||
| 기타 이름 트리플산 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.014.625  | ||
펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| CF3SO3H | |||
| 어금질량 | 150.07121 g/2010 | ||
| 외관 | 무색액 | ||
| 밀도 | 1.696 g/mL | ||
| 녹는점 | -40°C(-40°F, 233K) | ||
| 비등점 | 162°C(324°F, 435K) | ||
| 불능 | |||
| 산도(pKa) | -14.7 (±2.0) [1] | ||
| 콘게이트 베이스 | 트라이플레이트 음이온 | ||
| 위험 | |||
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |||
주요 위험 | 심각한 산성 화상의 원인 | ||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
트리플산은 트리플루오로메탄네술폰산, TFMS, TFSA, HOTf 또는 TfOH의 약칭으로 화학식인 CFSOH를33 가진 설폰산이다. 가장 강한 알려진 산 중 하나이다. 티플릭산은 주로 연구에 에스테르화의 촉매제로 사용된다.[2][3] 그것은 흡습성, 무색, 약간 점성이 있는 액체로 극성 용매에 용해된다.
합성
Trifluoromethanesulfonic acid는 메탄설폰산의 전기화학 불소화(ECF)에 의해 산업적으로 생산된다.
- CHSOH33 + 4HF → CFSOF32 + HO2 + 3H2
그 결과 CFSOF는32 가수 분해되고, 그 결과 3가소금은 미리 제조된다. 대신,[4] trifluoromethanesulfonic acid는 trifluoromethylsulfenyl 염화물 trifluoromethylsulfenyl
- CF3SCl + 2 Cl2 + 3 H2O → CF3SO3H + 5 HCl
역사적
트라이플루오로메탄네술폰산은 1954년 로버트 하셀딘과 키드에 의해 다음과 같은 반응으로 처음 합성되었다.[5]
반응
산으로
실험실에서, 트리플산의 결합기반이 비뉴클레오필릭이기 때문에 트리플산은 양성에서 유용하다. 일반 미네랄산(HCl 또는 HSO24 등)이 적당히 강할 뿐인 많은 용매(아세토나이트릴, 아세트산 등)에서 강산으로 작용하기 때문에 nonaque acid-base titrant에서도 산성 티트로 사용된다.
Ka = 5×1014, pKa -14.7±2.0인 경우,[1] 작은 산은 초산성으로 간주된다. 그것은 그것의 많은 유용한 특성들이 그것의 뛰어난 열과 화학적 안정성에 기인한다. 삼염화산이라고 알려진 산과 그것의 결합 베이스 CFSO는3−
3 산화/감소 반응에 저항하는 반면, 많은 강산은 예를 들어 과염소산이나 질산처럼 산화한다. 또한, 작은 산은 황산, 플루오르황산, 클로로술폰산에 문제가 될 수 있는 아황산염은 사용하지 않을 것을 권고한다. 아래는 HOTf가 겪지 않는 표준 황화 시제품이다.
- C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O
티플릭산 가스는 습한 공기 중에 있으며, 안정적인 고체 일수화물, CFSOH33·HO2, 34 °C의 용해점을 형성한다.
소금과 복합성형
삼불산 리간드는 그 낮은 기본성을 반영하여 노동을 한다. 트라이플루오로메탄네술폰산은 역학적으로 금속 탄산염, 수산화물, 산화물과 반응한다. 적용사례는 Cu(OTF)의 합성이다.2[6]
- CuCO3 + 2 CF3SO3H → Cu(O3SCF3)2 + H2O + CO2
염화 리간드는 해당 3플라이트로 변환할 수 있다.
- 3 CF3SO3H + [Co(NH3)5Cl]Cl2 → [Co(NH3)5O3SCF3](O3SCF3)2 + 3 HCl
이 변환은 100 °C에서 깔끔한 HOTf에서 수행되며, 이어 에테르 첨가 시 소금이 침전된다.
유기 화학
트리플산은 아킬 할로겐과 반응하여 강한 아틸화제인 삼불화 무수화물 혼합물을 공급한다(예: 프리델-크래프트 반응).
- CHC3(O)Cl + CFSOH33 → CHC3(O)OSOCF23 + HCl
- CH3C(O)OSO2CF3 + C6H6 → CH3C(O)C6H5 + CF3SO3H
트리플산은 방향성 화합물의 반응을 염화설폰산 혼합 무수화물의 중간을 통해서도 촉매로 작용한다.
트리플산은 석유 산업에 매우 중요한 알칸의 균열과 알켄의 알킬화를 포함한 다른 프리델-크래프트와 같은 반응을 촉진한다. 이러한 하찮은 산 유도 촉매들은 특정 석유 기반 연료의 옥탄 등급을 증가시킬 수 있는 직선 체인이나 약간 밀린 탄화수소를 이소머로 만드는 데 매우 효과적이다.
트리플산은 알코올과 함께 발열적으로 반응하여 에테르와 올레핀을 생산한다.
탈수증은 산에게 무수화물, 삼불화탄소황산수화물, (CFSO32)2O를 준다.
안전
트리플산은 가장 강한 산 중 하나이다. 피부와의 접촉은 조직파괴 지연으로 심각한 화상을 입힌다. 흡입하면 치명적인 경련, 염증, 부종을 일으킨다.[7]
황산과 마찬가지로 극지방 용매에 작은 산을 천천히 첨가해 열가동을 방지해야 한다.
참조
- ^ a b 트럼말, 리핑, L, 칼주란드, I.; 코펠, I. A.; 레이토, I. "물 속 강산과 디메틸 술산화물 내 강산의 산도" J. 물리. Chem. A. 2016, 120, 3663-3669. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253
- ^ Howells, R. D., McCown, J. D. (1977). "Trifluoromethanesulfonic Acid and Derivatives". Chemical Reviews. 77 (1): 69–92. doi:10.1021/cr60305a005.
{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크) - ^ a b Subramanian, L. R.; Martinez, A. G.; Hanack, M.; Prakash, G. K. S.; Hu, J. (2006). "Trifluoromethanesulfonic Acid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt246.pub2. ISBN 0-471-93623-5.
- ^ Siegemund, G.; Schwertfeger, W.; Feiring, A.; Smart, B.; Behr, F.; Vogel, H.; McKusick, B. (2000). "Fluorine Compounds, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons. doi:10.1002/14356007.a11_349.
- ^ Haszeldine, R. N.; Kidd, J. M. (1954). "Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid". Journal of the Chemical Society. 1954: 4228–4232. doi:10.1039/JR9540004228.
- ^ Dixon, N. E.; Lawrance, G. A.; Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. (1990). "Trifluoromethanesulfonates and trifluoromethanesulfonato-O complexes". Inorganic Syntheses. 28: 70–76. doi:10.1002/9780470132593.ch16. ISBN 978-0-470-13259-3.
- ^ "Trifluoromethanesulfonic acid MSDS". ChemCAS.
