트랜스아미디케이션

Transamidation

트랜스아미드는 아미드가 아민과 반응하여 새로운 아미드를 생성하는 화학 반응이다.

RC(O)NR'2 + HNR"2 → RC(O)NR"2 + HNR'2

반응은 전형적으로 매우 느리지만 루이스 산과[1] 유기농 촉매로 가속할 수 있다.[2] 1차 아미드(RC(O)NH2)는 이 반응에 더 잘 적응한다.

요소

기질로서 아미드가 꺼림칙한 것과는 대조적으로, 요소들은 이 교환 과정에 더 민감하다. 다양한 N 대체 요소를 준비하기 위해 때로는 산업적 규모에서도 트랜스아미디션을 실행한다.[3]

(HN2)2CO + RNH2 → (RN2)(HN2)CO+NH3
(R2N)(H2N)CO + RNH2 → (RN2)2CO+NH3

테오브로민의 전구체인 메틸루레아는 메틸아민과 요소에서 생산된다. 페닐루라는 염화 아닐리늄으로부터 유사하게 생산된다.[4]

(HN2)2CO + [CHNH653]Cl → (CH65(H)N)(HN2)CO + NHCl4

요소들의 히드라진 유도체들은 종종 트랜스아미디케이션과 같은 반응에 의해 생성된다. 이 제품들은 탄수화물, 세미바르바지드, 비우레아 등을 포함한다.

참조

  1. ^ T. A. Dineen, M. A. Zajac, A. G. Myers (2006). "Efficient Transamidation of Primary Carboxamides by in situ Activation with N,N-Dialkylformamide Dimethyl Acetals". J. Am. Chem. Soc. 128 (50): 16406–16409. doi:10.1021/ja066728i. PMID 17165798.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  2. ^ Emma L. Baker, Michael M. Yamano, Yujing Zhou, Sarah M. Anthony, Neil K. Garg (2016). "A two-step approach to achieve secondary amide transamidation enabled by nickel catalysis". Nature Communications. 7: 11554. Bibcode:2016NatCo...711554B. doi:10.1038/ncomms11554. PMC 4876455. PMID 27199089.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  3. ^ C. Nitschke; G. Scherr (2012). "Urea Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o27_o04.
  4. ^ "Arylureas II. Urea Method p-Ethoxyphenylurea". Org. Synth. 31: 11. 1951. doi:10.15227/orgsyn.031.0011.