심플로카미드 A

Symplocamide A
심플로카미드 A
Symplocamide A.svg
이름
IUPAC 이름
N1-[(2S, 5S, 8S, 11R, 12S, 15S, 18S, 21R)-5-(3-브로모-4-메톡시벤질)-2-[(2S)-부탄-2-일]-15-3-[(카르바모일아미노)프로필-214-11-11-히드록시]히드록시]
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
  • InChI=1S/C46H71BrN10O13/c1-9-12-34(59)51-29(15-18-33(48)58)40(62)55-37-25(6)70-45(67)36(3)54-41)-63)31-24-1417-69)(H3,49,50,68)/t24-,25,28-,29-,30-,31-,35,36-,37-,38-/m0/s1
    키: XFQUAOQRAZAJB-APLIVAFESA-N
  • CCCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@H]1[C@H](OC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](C=O)NC(=O)[C@@H](NC1=O)CCCNC(=O)N)O)[C@H](C)CC)C)CC3cc(c(c(c3)Br)OC)C(C)C
특성.
C46H71BrN10O13
몰 질량 1052.035g/1024−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Symplocamide A는 파푸아뉴기니의 해양 시아노박테리아에서 분리된 (Symploca) 3-아미노-6-히드록시-2-피페리돈(Ahp) 사이클로데프시펩타이드로, 파푸아뉴기니의 해양 시아노박테리아에서 분리된 (Symploca)[2]이다.민물과 해양 모두, 시아노박테리아는 HIV와 같은 질병과 어떤 형태의 암을 치료하는데 사용될 수 있는 다양한 단백질 분해효소 억제제의 생산자로 알려져 있다.Symplocamide A에 대한 연구는 그것이 강한 세린 단백질 분해효소 억제제이며 [3]체외 사용 시 암세포에 대한 높은 수준의 세포독성을 갖는 것으로 나타났다.이 글의 작성 시점에서는, 인간 참가자에 대한 치료로서의 사용은 행해지지 않았으며, 향후의 연구는 인간 테스트를 개시하기 전에 행해지지 않으면 안 된다.

기원.

Symplocamide A는 과학자들이 담수 시아노박테륨에서 볼 수 없는 단백질 분해효소 억제제를 추출하기 위해 다양한 해양 시아노박테륨을 찾았을 때 최근에야 발견되었다.파푸아뉴기니의 Symploca sp.에서 얻었으며, 문헌에는 기록되어 있지 않다.핵자기공명(NMR)을 사용하여 분자식(CHBrNO46711013)과 구조를 설명했다.[3]symplocamide A의 발견으로 설명되지 않는 한 데이터의 재생성을 확인할 수 없기 때문에 더 많은 데이터를 수집해야 한다.

생물 활동

Symplocamide A는 매우 강력한 세포독소로 IC 값이 [4]각각 40nM, 29nM인50 H460 폐암과 신경아세포종 세포에 대한 치료 가능성을 보였다.또한 Symplocamide A는 이전에 [3]치료제로 사용되었던 다른 단백질 분해효소 억제제와 유사한 경우 HIV 및 HCV와 같은 감염성 질환 치료에 사용될 수 있는 강력한 단백질 분해효소 억제제인 것으로 확인되었다.

레퍼런스

  1. ^ Chemspider http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.23314421.html
  2. ^ Stolze, Sara C.; Michael Meltzer; Michael Ehrmann; Markus Kaiser (27 September 2010). "Solid phase total synthesis of the 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone (Ahp) cyclodepsipeptide and protease inhibitor Symplocamide A". Chemical Communications. 46 (46): 8857–8859. doi:10.1039/c0cc02889d. PMID 20967347. S2CID 36924580.
  3. ^ a b c Linington, Roger G.; Daniel J. Edwards; Cynthia F. Shuman; Kerry L. McPhail; Teatulohi Matainaho; William H. Gerwick (2007). "Symplocamide A, a potent cytotoxin and chymotrypsin inhibitor from the marine cyanobacterium Symploca sp". Journal of Natural Products. 71 (1): 22–27. doi:10.1021/np070280x. PMC 2832912. PMID 18163584.
  4. ^ Kinghorn, A. Douglas; Young-Won Chin; Steven M. Swanson (March 2009). "Discovery of natural products anticancer agents from biodiverse organisms". Current Opinion in Drug Discovery & Development. 12 (2): 189–196. PMC 2877274. PMID 19333864.