라지닐람

Rhazinilam
라지닐람
Rhazinilam.png
이름
우선 IUPAC 이름
(3aR)-3a-에틸-2,3,3a,4,5,7-헥사히드로인돌리지노[8,1-ef][1]벤자조닌-6(1H)-온
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
  • InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-19-10-5-12-13-13-9-15(18)14-6-3-4-7-16(14)20-17(22)8-11-19/h3-4,6-7,913,10,8,10,8
    키: VLQAFTDOIRUYSZ-LJANCHMSA-N
  • InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-19-10-5-12-13-13-9-15(18)14-6-3-4-7-16(14)20-17(22)8-11-19/h3-4,6-7,913,10,8,10,8
    키: VLQAFTDOIRUYSZ-LJANCHMSA-N
  • CC[C@]12CCN3C1=C(C=C3)C4=CC=CC=C4NC(=O)CC2
특성.
C19H22N2O
몰 질량 294.398 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

라지닐람은 1965년 멜디너스 오스트랄리스 식물에서 린데에 의해 처음 분리된 알칼로이드이다.그것은 나중에 다른 유기체뿐만 아니라 관목 Rhazya stricta에서도 분리되었다.

생물학적 활동

라지닐람은 코르히틴, 타키솔 및 빈블라스틴과 유사한 활동을 하며 방추독으로 [1]작용한다.

종합합성

라지닐람은 1973년 스미스와 동료들에 의해 처음 합성되었고 이후 여러 차례 [2]합성되었다.

트라우너 합성

Bowie, Alfred L.; Hughes, Chambers C.; Trauner, Dirk. "Concise Synthesis of (±)-Rhazinilam through Direct Coupling". Organic Letters. 7 (23): 5207–5209. doi:10.1021/ol052033v. PMID 16268539.

Rhazinilam – Trauner synthesis

레퍼런스

  1. ^ David, Bruno; Sévenet, Thierry; Thoison, Odile; Awang, Khalijah; Païs, Mary; Wright, Michel; Guénard, Daniel. "Hemisynthesis of rhazinilam analogues: structure - activity relationships on tubulin-microtubule system". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 7 (17): 2155–2158. doi:10.1016/S0960-894X(97)00391-0.
  2. ^ Ratcliffe, A.H.; Smith, G.F.; Smith, G.N. "The synthesis of rhazinilam". Tetrahedron Letters. 14 (52): 5179–5184. doi:10.1016/S0040-4039(01)87657-7.