프리페닉산

Prephenic acid
프리페닉산
Prephenic acid.svg
Prephenic-acid-based-on-PDB-3ZP7-3D-bs-17.png
이름
선호 IUPAC 이름
(1s,4s)-1-(2-카르복시-2-옥소오에틸)-4-하이드록시사이클로헥사-2,5-다이엔-1-카르복시산
기타 이름
프리페나이트; cis-1-카르복시-4-hydroxy-α-oxo-2,5-사이클로헥사디엔-1-프로파노산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
메슈 프리페닉+아시드
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C10H10O6/c11-6-1-3-10(4-2-6,9(15)16)5-7(12)-8(13)14/h1-4,11H,5H2 (H,13,14)(H,15,16)/t6-,10+ 수표Y
    키: FPWMCUPFBRFMLH-XGAUMNUSA-N 수표Y
  • InChi=1/C10H10O6/c11-6-1-3-10(4-2-6,9(15)16)5-7-7(13)-8(13)14/h1-4,6,11H,5H2,(H,13,14)/t6-,10+
    키: FPWMCUPFBRFMLH-XGAUMNUBN
  • O=C(O)[C@@]/1(CC(=O)C(=O)=O)\C=C/[C@@H](O)\C=C\1
특성.
C10H10O6
어금질량 226.1987 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

보통 음이온성 형태 프리페인으로도 알려진 프레페닉산은 방향족 아미노산 페닐알라닌과 티로신(Tyrosine)의 생합성 중 중간 물질이며, 식생성 경로의 2차 대사물도 많다.

초리스마이트의 [3,3]-시그마티방성 클라이센 재배열로 바이오사이징된다.[1][2]

Prephenate biosynthesis.png

입체화학

프리페닉산은 두 개의 유사대칭 원자(즉, 입체적이지만 지로토픽 중심은 아님), C1과 C4 사이클로헥사디엔 고리 원자를 가진 아키랄(optical inactive) 분자의 한 예다.두 개의 가능한 디쓰레기레오아오메터 중 천연 전치산은 두 개의 유사대칭 탄화수소에 대해 높은 우선순위(CIP 규칙에 따라), 즉 카복실 및 히드록실 그룹에 대한 대체물을 시스 구성에서 또는 새로운 IUPAC 입체화학 규칙(2013년)에 따라 (1s,4s) 모두 갖는 것으로 나타났다[3].[4]

다른 입체체, 즉 트랜스 또는 더 나은(1r,4r)는 에피프레페닉이라고 불린다.

참고 항목

참조

  1. ^ Helmut Goerisch (1978). "On the mechanism of the chorismate mutase reaction". Biochemistry. 17 (18): 3700–3705. doi:10.1021/bi00611a004.
  2. ^ Peter Kast, Yadu B. Tewari, Olaf Wiest, Donald Hilvert, Kendall N. Houk, and Robert N. Goldberg (1997). "Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions". J. Phys. Chem. B. 101 (50): 10976–10982. doi:10.1021/jp972501l.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  3. ^ Danishefsky, Samuel; Hirama, Masahiro; Fritsch, Nancy; Clardy, Jon (1979-11-01). "Synthesis of disodium prephenate and disodium epiprephenate. Stereochemistry of prephenic acid and an observation on the base-catalyzed rearrangement of prephenic acid to p-hydroxyphenyllactic acid". Journal of the American Chemical Society. 101 (23): 7013–7018. doi:10.1021/ja00517a039. ISSN 0002-7863.
  4. ^ Favre, Henri A; Powell, Warren H (2013-12-17). Nomenclature of Organic Chemistry. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 9780854041824.