납톨 레드

Naphthol Red
납톨 레드
Pigment Red 170.png
이름
IUPAC 이름
4-(2-(4-카르바모일페닐)히드라조노)-N-(2-에톡시페닐)-3-옥소-3,4-디히드로나프탈렌-2-카르복사미드
기타 이름
C.I. 12475; C.I. 안료 레드 170
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.018.645 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C26H22N4O4/c1-2-22-22-10-6-5-9-21(22)28-26-36)20-15-17-7-3-4-8-19(17)23(24)30-29-13-16-1425
    키 : PYUYQYBDJFMFTH-WMMYUQOSA-N checkY
  • O=C1C(C(NC2=CC=CC=C2OCC)=O)=CC3=CC=CC3/C1=N/NC4=CC=C(C(N)=O)C=C4=C4OCC
특성.
C26H22N4O4
몰 질량 454.486 g/g−1/g
밀도 1.317 g/ml
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Napthol Red(Pigment Red 170 또는 PR170)는 자동차 코팅 및 도장에 널리 사용되는 유기 안료입니다.

p-아미노벤자미드를 대응하는 디아조늄 화합물로 변환한 후 3-히드록시-2-나프토산(2-에톡시) 아닐리드('나프톨 AS-PH' 염료 전구체)와 결합함으로써 합성된다.

Synthesis of Pigment red 170

고체 상태에서는 히드라조 호변이성체가 형성되고 몇 가지 결정 구조가 존재한다.초기α다형에서 분자는 광범위한 수소결합을 가진 헤링본 패턴으로 배열된다.∙ 폴리모프는 보다 밀도가 높고 안정적이며 130℃의 물에서 압력으로 열처리를 하여 산업적으로 생산된다.이 단계에서 분자는 평면이며 층으로 배열됩니다.광범위한 수소 결합이 층 내에 존재하지만 층 간의 유일한 상호작용은 반데르발스 힘이다.광화학 분해 시 파편이 제자리에 고정되고 재결합할 수 있기 때문에 코팅에 사용되는 안료에는 고밀도 결정 구조가 선호됩니다.연구에 따르면 이 화합물의 에톡시기를 메톡시기로 대체함으로써 결정 구조가 덜 안정적이고 최종 적용에서 더 쉽게 색이 바래는 것으로 나타났다.치환기를 신중하게 선택함으로써 결정 구조를 최적화하고 광학 특성을 개선할 수 있습니다.

레퍼런스

  1. ^X선 분말 회절 마틴 U. 슈미트, Detlef W. Hofmann, Christian Buchsbaum, Hans Joachim Metz, Angewandte Chemie International Edition Volume, 1313페이지에 의해 결정되는 안료 적색 170과 파생물의 결정 구조