N-히드록시수치이미드

N-Hydroxysuccinimide
N-히드록시수치이미드
Skeletal formula of N-hydroxysuccinimide
Ball-and-stick model of the N-hydroxysuccinimide molecule
이름
우선 IUPAC 이름
1-히드록시피롤리딘-2,5-디온
기타 이름
호수, HSI
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.025.456 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H, 1-2H2 ☒N
    키: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H, 1-2H2
    키: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYAM
  • O=C1N(O)C(=O)CC1
특성.
채널453
몰 질량 115.09 g/g
외모 무채색 솔리드
녹는점 95 °C (203 °F, 368 K)
관련 화합물
관련 이미드
 석신이미드
N-브로모수시이미드
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

N-Hydroxysuccinimide(NHS)는 다음 식(CHCO2)2의 유기 화합물이다.NOH. 펩타이드 합성에 활성 에스테르를 조제하기 위한 시약으로 사용되는 백색 고체이다.숙신산 무수물을 히드록실아민 또는 히드록실아민 [1]염산염과 가열하여 합성할 수 있다.

활성화 시약

NHS는 카르본산 활성화 시약으로 사용되는 유기 화학 또는 생화학에서 [2]흔히 발견된다.활성산(카르복실산)은 예를 들어 아민과 반응하여 아미드를 형성할 수 있는 반면, 일반 카르복실산은 아민과 소금을 형성합니다.

사용하다

NHS 활성화산을 합성하는 일반적인 방법은 NHS를 원하는 카르본산 및 소량의 유기염기와 무수용매에 혼합하는 것이다.다음으로 디시클로헥실카르보디이미드(DCC) 또는 에틸(디메틸아미노프로필) 카르보디이미드(EDC) 등의 결합시약을 첨가하여 고반응성 활성산 중간체를 형성한다.NHS는 덜 불안정한 활성산을 형성하기 위해 반응한다.그룹 자체는 일반적으로 화학 표기법으로 SuO- 또는 -OSU로 표기된다.산과 NHS를 포함한 이러한 에스테르(종종 석신산에스테르라고 함)는 물이 없을 때 정제되고 저온에서 저장될 수 있을 정도로 안정적이며, 따라서 상업적으로 이용 가능하다.NHS 에스테르는 일반적으로 단백질 변형을 위해 사용된다(예: NHS 에스테르는 시판되고 있으며, 단일 간단한 반응 및 정제 단계에서 형광 표시 단백질을 얻기 위해 단백질에 첨가될 수 있다).

NHS는 EDC와 함께 바이오센서 애플리케이션을 [3]위한 효소를 고정하기 위해 사용될 수 있다.

대체 수단

NHS의 일부 대체물은 수용성 아날로그 술포-NHS, 히드록시벤조트리아졸(HObt), 1-히드록시-7-아자벤조트리아졸(HOAt) 및 펜타플루오로페놀이다.

레퍼런스

  1. ^ Knight, David W. (2001). "N-Hydroxysuccinimide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rh069.
  2. ^ Anderson, G.W.; Zimmerman, J. F.; Callahan, F. M. (1963). "N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis". J. Am. Chem. Soc. 85 (19): 3039. doi:10.1021/ja00902a047.
  3. ^ Camargo, Jéssica Rocha; Baccarin, Marina; Raymundo-Pereira, Paulo A.; Campos, Anderson M.; Oliveira, Geiser G.; Fatibello-Filho, Orlando; Oliveira, Osvaldo N.; Janegitz, Bruno C. (2018-11-30). "Electrochemical biosensor made with tyrosinase immobilized in a matrix of nanodiamonds and potato starch for detecting phenolic compounds". Analytica Chimica Acta. 1034: 137–143. doi:10.1016/j.aca.2018.06.001. ISSN 0003-2670.