액티브 에스터

Active ester

유기화학에서 활성 에스테르란 친핵성 공격에 매우 민감한 에스테르 관능기를 말한다.아세트산 에틸 등의 일반 에스테르 아실 또는 알콕시 성분의 개조에 의해 활성화될 수 있다.일반적인 변경에는 전기음성 대체기가 필요합니다.활성 에스터는 합성 화학과 생물학적 화학 모두에 사용된다.

아세틸 CoA는 생합성의 원형 활성 에스테르이다.

반응성

활성 에스테르류는 주로 아실화제로 사용된다.그들은 활성화되지 않은 유사체들과 같은 반응을 보이지만 더 빠르게 반응한다.예를 들어, 그들은 가수분해되기 쉽다.큰 관심사는 아미드를 [1]생성하기 위해 아민에 대한 활성 에스테르 반응성의 향상이다.

예

티오에스테르는 조효소 [2]A의 에스테르에서 알 수 있듯이 눈에 띄는 활성 에스테르이다.

합성화학에서 활성에스테르에는 니트로페놀 및 펜타플루오로페놀 유도체가 포함된다.활성 에스터는 종종 펩타이드 합성에 사용된다. 예를 들어 N-히드록시수치니미드, 히드록시벤조트리아졸.[1]아크릴산의 활성 에스터는 반응성 측쇄를 [3]가진 폴리머의 전구체이다.

활성 에스테르 개념은 인산 및 황산에스테르까지 확장됩니다.그러한 경우 중 하나는 강한 메틸화제인 디메틸황산염이다.

레퍼런스

  1. ^ a b Madeleine M. Joullié; Kenneth M. Lassen (2010). "Evolution of Amide Bond Formation". Arkivoc. viii: 189–250.
  2. ^ Aimoto, Saburo (1999). "Polypeptide synthesis by the thioester method". Biopolymers. 51 (4): 247–265. doi:10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W. PMID 10618594.
  3. ^ Anindita Das; Patrick Theato (2016). "Activated Ester Containing Polymers: Opportunities and Challenges for the Design of Functional Macromolecules". Chem. Rev. 116 (3): 1434–1495. doi:10.1021/acs.chemrev.5b00291.