디포르밀크레솔

Diformylcresol
디포르밀크레솔
Diformylcresol.svg
이름
IUPAC 이름
2-히드록시-5-메틸이소프탈알데히드
기타 이름
2,6-디포르밀-4-메틸페놀
2-히드록시-5-메틸-1, 3-벤젠디카르박스알데히드
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.027.971 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 230-768-4
  • InChI=1S/C9H8O3/c1-6-2-7(4-10)9(12)8(3-6)5-11/h2-5,12H,1H3
    키: ZBOUXALQDLLARY-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CC(=C(=C1)C=O)C=o
특성.
C9H8O3
몰 질량 164.160 g/160−1 g/140
외모 백색 고체
밀도 1.433g/cm3[1]
녹는점 113 °C (235 °F, 386 K)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, , , , , , , , , , ,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

디포르밀크레솔은 CHCH362(2CHO)OH의 유기화합물이다.p-cresol의 2,6-diformyl 유도체는 가장 일반적인 이성질체이며 상온에서 흰색 고체입니다.

디포르밀크레솔은 2핵배위자로 널리 연구되고 있는 다이아민을 제공하기 위해 아민과 응축한다.[2][3]

합성

포르밀기(알데하이드)는 친전자성 방향족 치환반응에 대해 상당히 강한 불활성화기이므로 페놀에 이중첨가하려면 강제조건이 필요하다.디포르밀크레솔은 라이머-티만 반응 또는 더프 [4]반응에 의해 p-cresol로부터 제조할 수 있다.

페놀의 해당 반응은 4-위치와 2,6-선택성의 [5]포밀화로 이어질 것으로 예상된다.

관련 화합물

레퍼런스

  1. ^ Habarurema, Gratien; Gerber, Thomas I. A.; Hosten, Eric; Betz, Richard (2014). "Redetermination of the crystal structure of 2,6-diformyl-4-methylphenol, at 200 K, C9H8O3". Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures. 229 (4): 331–332. doi:10.1515/ncrs-2014-0171. S2CID 93304005.
  2. ^ Thompson, Laurence K.; Mandal, Sanat K.; Tandon, Santokh S.; Bridson, John N.; Park, Murray K. (1996). "Magnetostructural Correlations in Bis(μ2-phenoxide)-Bridged Macrocyclic Dinuclear Copper(II) Complexes. Influence of Electron-Withdrawing Substituents on Exchange Coupling". Inorganic Chemistry. 35 (11): 3117–3125. doi:10.1021/IC9514197. PMID 11666507.
  3. ^ Gagne, R. R.; Spiro, C. L.; Smith, T. J.; Hamann, C. A.; Thies, W. R.; Shiemke, A. D. (1981). "The Synthesis, Redox Properties, and Ligand Binding of Heterobinuclear Transition-Metal Macrocyclic Ligand Complexes. Measurement of an Apparent Delocalization Energy in a Mixed-Valent CuICuII Complex". Journal of the American Chemical Society. 103 (14): 4073–4081. doi:10.1021/ja00404a017.
  4. ^ Lindoy, Leonard F. (July 1998). "Mono- and Diformylation of 4-Substituted Phenols: A New Application of the Duff Reaction". Synthesis. 1998 (7): 1029–1032. doi:10.1055/s-1998-2110.
  5. ^ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (2011). "Benzaldehyde". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2.