델타비니페린

delta-Viniferin
γ-비니페린
Delta-viniferin.svg
이름
우선 IUPAC 이름
5-[(2R,3R)-5-[(1E)-2-(3,5-디히드록시페닐)에텐-1-일]-2-(4-히드록시페닐)-2,3-디히드록시-1-벤조퓨란-3-일]벤젠-1,3-디올
기타 이름
γ-비니페린
트랜스-γ-비니페린
레스베라트롤(E)-데히드로디머
막시몰[1] A
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
  • InChI=1S/C28H22O6/c29-20-6-18(5-7-20)28-27(19-12-23)15-24(33)13-19)25-11-16(3-8-26(25)34-28-29-21(30-1731)
    키: LLPTCHQLRKZNG-CKRXTSSA-N
  • C1=CC(=CC=C1[C@H]2[C@H](C3=C(O2)C=CC(=C3)/C=C/C4=C(=C4)O)C5=CC(C5=C)o
특성.
C28H22O6
몰 질량 454.47 g/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

γ-비니페린은 레스베라트롤 데히드로디머이다.그것은 엡실론-비니페린의 이성질체이다.스트레스성 포도청([3]Vitis vinifera) 잎에서 분리할 수 있습니다.그것은 식물 세포 배양과[4] 와인에서도 [5]발견됩니다.그것은 또한 류마티스 맥시모비치에서도 발견될 수 있다.[1]

곰팡이 감염(플라스모파라 [6]비티콜라에 의한)이나 자외선 조사, 오존 [7]처리 등의 스트레스를 수반하는[3] 포도청 피토알렉신입니다.

포도덩굴 흑사병의 원인이 되는 병원체인 보트리스파에리아 옵투사도 목재 γ-레스베라트롤을 델타비니페린으로 [8]산화시킬 수 있는 것으로 나타났다.

세포배양에서 유도물질로 자스몬산메틸과 자스몬산을 사용하면 γ-비니페린 [9]생합성이 촉진된다.

델타비니페린은 인간 PTGS1(COX-1, 시클로옥시게나아제-1)[10]에 의한 레스베라트롤 또는 호서라디쉬 페르옥시다아제에 [11]의한 트랜스레스베라트롤 및 (-)-에필론비니페린으로부터도 제조할 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Shikishima, Y.; Takaishi, Y.; Honda, G.; Ito, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O. K.; Ashurmetov, O. (2001). "Phenylbutanoids and stilbene derivatives of Rheum maximowiczii". Phytochemistry. 56 (4): 377–381. doi:10.1016/S0031-9422(00)00370-8. PMID 11249105.
  2. ^ Chambers, Michael. "ChemIDplus - 0204076788 - LILPTCHQLRKZNG-CKKRXTSSSA-N - delta-Viniferin - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.nlm.nih.gov.
  3. ^ a b Pezet, R.; Perret, C.; Jean-Denis, J. B.; Tabacchi, R.; Gindro, K.; Viret, O. (2003). "Δ-Viniferin, a Resveratrol Dehydrodimer: One of the Major Stilbenes Synthesized by Stressed Grapevine Leaves". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (18): 5488–5492. doi:10.1021/jf030227o. PMID 12926902.
  4. ^ Waffo-Teguo, P.; Lee, D.; Cuendet, M.; Mérillon, J. M.; Pezzuto, J. M.; Kinghorn, A. D. (2001). "Two New Stilbene Dimer Glucosides from Grape (Vitisvinifera) Cell Cultures". Journal of Natural Products. 64 (1): 136–138. doi:10.1021/np000426r. PMID 11170689.
  5. ^ Vitrac, X.; Bornet, A. L.; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, J. C.; Mérillon, J. M.; Teissédre, P. L. (2005). "Determination of Stilbenes (δ-viniferin, trans-astringin, trans-piceid, cis- and trans-resveratrol, ε-viniferin) in Brazilian Wines". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (14): 5664–5669. doi:10.1021/jf050122g. PMID 15998130.
  6. ^ Timperio, A. M.; d’Alessandro, A.; Fagioni, M.; Magro, P.; Zolla, L. (2012). "Production of the phytoalexins trans-resveratrol and delta-viniferin in two economy-relevant grape cultivars upon infection with Botrytis cinerea in field conditions". Plant Physiology and Biochemistry. 50 (1): 65–71. doi:10.1016/j.plaphy.2011.07.008. PMID 21821423.
  7. ^ González-Barrio, R. O.; Beltrán, D.; Cantos, E.; Gil, M. A. I.; Espín, J. C.; Tomás-Barberán, F. A. (2006). "Comparison of Ozone and UV-C Treatments on the Postharvest Stilbenoid Monomer, Dimer, and Trimer Induction in Var. 'Superior' White Table Grapes". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (12): 4222–4228. doi:10.1021/jf060160f. PMID 16756350.
  8. ^ Djoukeng, J. D. S.; Polli, S.; Larignon, P.; Abou-Mansour, E. (2009). "Identification of phytotoxins from Botryosphaeria obtusa, a pathogen of black dead arm disease of grapevine" (PDF). European Journal of Plant Pathology. 124 (2): 303. doi:10.1007/s10658-008-9419-6. S2CID 37168306.
  9. ^ Santamaria, A. R.; Mulinacci, N.; Valletta, A.; Innocenti, M.; Pasqua, G. (2011). "Effects of Elicitors on the Production of Resveratrol and Viniferins in Cell Cultures ofVitis viniferaL. Cv Italia". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9094–9101. doi:10.1021/jf201181n. PMID 21751812.
  10. ^ Szewczuk, L. M.; Lee, S. H.; Blair, I. A.; Penning, T. M. (2005). "Viniferin Formation by COX-1: Evidence for Radical Intermediates during Co-oxidation of Resveratrol". Journal of Natural Products. 68 (1): 36–42. doi:10.1021/np049702i. PMID 15679314.
  11. ^ Wilkens, A.; Paulsen, J.; Wray, V.; Winterhalter, P. (2010). "Structures of Two Novel Trimeric Stilbenes Obtained by Horseradish Peroxidase Catalyzed Biotransformation oftrans-Resveratrol and (−)-ε-Viniferin". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 58 (11): 6754–6761. doi:10.1021/jf100606p. PMID 20455561.

외부 링크