브레비아미드

Brevianamide
브레비아미드
Brevianamide A.svg
브레비아미드 A
Brevianamide B.svg
브레비아미드 B
이름
IUPAC 이름
브레비안아미드 A: (25R, 5aR, 8aS, 9aR)-8, 8-디메틸-2, 3, 8a, 9-테트라히드로스피로[5a, 9a-(에피미노메타노)시클로펜타[f]인돌리진-7, 2'-인돌린]-3, 10'-1, 10'-1(H)
브레비아미드B: (22S, 5aR, 8aS, 9aR)-8, 8-디메틸-2, 3, 8a, 9-테트라히드로스피로[5a, 9a-(에피미노메타노)시클로펜타[f]인돌리진-7, 2'-인돌린]-3, 10'-1(H)
기타 이름
브레비아나미드 A; 브레비아나미드 B
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
유니
  • (Brevianamid A):O=C1[C@@]2(NC3=O)C[C@]4(C)(C)[C@]2([H])C[C@]53N1CC5)C(C6=CC=C6N4)=O
  • (Brevianamid B):O=C1[C@@]2(NC3=O)C[C@]4(C)(C)[C@]2([H])C[C@]53N1CC5)C(C6=CC=C6N4)=O
특성.
C21H23N3O3
몰 질량 365.433 g/g−1/sqm
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

브레비아미드는 페니실륨 및 아스페르길루스 [2]균류의 2차 대사물로 생성되는 자연발생 2,5-디케토피페라진류에[1] 속하는 인돌 알칼로이드이다.파라헤르콰미드와 구조적으로 유사한 이들은 바이클로[2.2.2] 디아조크탄 고리 [3]시스템을 포함하는 작은 등급의 화합물이다.페니실륨 포자의 주요 2차 대사물 중 하나인 그들은 폐세포의 [4]염증 반응을 담당합니다.

역사

1969년 페니실룸 콤팩트룸에서 분리된 브레비아나미드 A는 살충활성을 [2][5]보였다.추가 연구에 따르면 2차 대사물인 브레비안아미드 B는 스피로실드 4차 중심에 에피머 중심이 있는 것으로 나타났다.둘 다 장파 자외선을 받으면 형광이 발생하는 것으로 밝혀졌다.또한 조사톤 하에서 브레비아미드 A는 브레비아미드 B로 이성질화되는 것으로 나타났다.

생합성

생합성이 결정적으로 규명되지 않았지만, 브레비아나미드 A 및 B는 트립토판, 프롤린 및 이소프렌 [6]단위로 구성되어 있다.

종합합성

브레비아미드-B 및 브레비아미드-E에 [8][9][10]대해 여러 브레비아미드의 전체 합성이 보고되었다.

생물학적 활동

대장균, A. 분변, B. 서브틸리스, 황색포도상구균 및 P. 에어루기노사균에 대한 항생제 효과 테스트는 음성이었다.또한 A. niger, A. flavis, P. crustosum, F. graminearum, F. moniliforme, Alternara sp. 및 Cladosporium sp.에 대해서는 억제 작용이 나타나지 않았다.하지만, 한 연구에서 살충 작용이 나타났고, 아마도 식용 [2]작물에 대한 살충제로서의 사용을 보여주고 있다.포유동물(쥐 폐세포) 연구에서 브레비아미드 A는 [4]세포에서 세포독성을 유도하는 것으로 나타났다.또한 ELISA 측정에서는 종양괴사인자 알파(TNF-A), 대식세포 염증단백질-2(MIP-2), 인터류킨6(IL-6)의 수치가 높았다.따라서 브레비아미드 A는 식용 작물에 적합한 살충제가 아닐 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Borthwick AD (2012). "2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products". Chemical Reviews. 112 (7): 3641–3716. doi:10.1021/cr200398y. PMID 22575049.
  2. ^ a b c Paterson, R. R. M.; Simmonds, M. J. S.; Kemmelmeier, C.; Blaney, W. M. (1990). "Effects of Brevianamide A, its photolysis product brevianamide D, and ochratoxin A from two Penicillium strains on the insect pests Spodoptera frugiperda and Heliothis virescens". Mycol. Res. 94 (4): 538–542. doi:10.1016/S0953-7562(10)80017-6.
  3. ^ Williams RM, Cox RJ (2003). "Paraherquamides, brevianamides, and asperparalines: laboratory synthesis and biosynthesis. An interim report". Acc. Chem. Res. 36 (2): 127–139. doi:10.1021/ar020229e. PMID 12589698.
  4. ^ a b Thomas G. Rand; S. Giles; J. Flemming; J. David Miller & Eva Puniani (2005). "Inflammatory and Cytotoxic Responses in Mouse Lungs Exposed to Purified Toxins from Building Isolated Penicillium brevicompactum Dierckx and P. chrysogenum". Toxicological Sciences. 87 (1): 213–222. doi:10.1093/toxsci/kfi223. PMID 15958659.
  5. ^ Maiya, S.; Grundmann, A.; Li, S. M. & Turner, G. (2006). "The fumitremorgin gene cluster of Aspergillus fumigatus: identification of a gene encoding brevianamide F synthetase". ChemBioChem. 7 (7): 1062–1069. doi:10.1002/cbic.200600003. PMID 16755625. S2CID 28967158.
  6. ^ Bringmann G, Lang G, Steffens S, Schaumann K (2004). "Petrosifungins A and B, novel cyclodepsipeptides from a sponge-derived strain of Penicillium brevicompactum". Journal of Natural Products. 67 (3): 311–315. doi:10.1021/np034015x. PMID 15043401.
  7. ^ Williams, Robert M.; Glinka, Tomasz; Kwast, Ewa; Coffman, Hazel; Stille, James K. (1990). "Asymmetric, stereocontrolled total synthesis of (-)-brevianamide B". Journal of the American Chemical Society. 112 (2): 808–821. doi:10.1021/ja00158a048.
  8. ^ Schkeryantz, Jeffrey M.; Woo, Jonathan C. G.; Siliphaivanh, Phieng; Depew, Kristopher M.; Danishefsky, Samuel J. (1999). "Total Synthesis of Gypsetin, Deoxybrevianamide E, Brevianamide E, and Tryprostatin B: Novel Constructions of 2,3-Disubstituted Indoles". Journal of the American Chemical Society. 121 (51): 11964–11975. doi:10.1021/ja9925249.
  9. ^ Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Ihara, Masataka (1980). "Asymmetric total synthesis of brevianamide E". Journal of the American Chemical Society. 102 (11): 3974–3975. doi:10.1021/ja00531a061.
  10. ^ Zhao, Liang; May, Jonathan P.; Huang, Jack; Perrin, David M. (2012). "Stereoselective Synthesis of Brevianamide E". Organic Letters. 14 (1): 90–93. doi:10.1021/ol202880y. PMID 22126228.