보트리다이얼
Botrydial | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 (1S,3aR,4S,6R,7S,7aS)-1,7-디포밀-7a-하이드록시-1,3,6-테트라메틸로하이드로-1H-inden-4-yl 아세테이트) | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| |
| 특성. | |
| C17H26O5 | |
| 어금질량 | 310.38534 g/m/m |
| 밀도 | 1.15 g/mL |
| 비등점 | 397.4°C(747.3°F, 670.5K) |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
보트리다이얼은 곰팡이 보트리티스 시네레아에 의해 분비되는 식물성 세스퀴터펜 대사물이다.보트리다이얼은 1974년에 처음 격리되어 묘사되었다.[1]보트리티스 시네리아는 회색 곰팡이 질환의 원인 물질로 상추와 토마토뿐만 아니라 썩어가는 열매를 비롯해 잎 반점 질환과 순한 양을 발생시키는 광범위한 식물(200종 이상)을 공격하는 것으로 알려져 있다.[2]이러한 이유로, 보트리시계는 물론, 다른 보트리티스 시네레아에서 유래된 세스퀴터펜 대사물들은 장식용과 농업적으로 중요한 농작물에 경제적으로 중요한 질병을 나타낸다.[3]이 균에 의해 생성된 모든 대사물들 중에서 보트리시계는 가장 높은 식물독성 활동을 보인다.[4]
생합성
Botrydial은 FPP(Farnesyl diphosphate)의 BCBOT2(Botrytiscinerea BOTrydial biosynthesis) 매개 사이클화에서 키 중간중간 3사이클릭 알코올 프리실피퍼런-8β-ol로 유래한다.피네도 외 연구진은 BcB를 입증했다.OT2는 사실 재조합 BcB와 FPP를 배양하여 세스퀴터펜 싱타아제다.OT2 단백질로 예상 프리필피퍼런-8-ol을 주요 제품으로 산출했다.
그리고 나서 4개의 다른 유전자들은 식물시계의 생합성에 관여한다: P450 monooxygenase (BcB)를 위해 인코딩하는 3개의 유전자.OT3, BcBOT1, BcBOT4) 및 BcB아미노산 염기서열이 알려진 아세틸 전이효소에 높은 동질성을 보인 OT5 유전자.
이로써 피네도 등은 BcB의 결론에 도달했다.OT5는 아마도 C-4에 아세틸 그룹을 도입하는 것을 책임질 것이다.그들은 또한 정량적 역전사-PCR(qRT-PCR) 분석을 통해 5개의 연속 유전자가 동일한 BCG1-칼시뉴림 전달 경로에 의해 공동 조절된다는 결론을 내렸다.[5]
프리필피퍼폴런-8β-올의 효소 형성 메커니즘
최근 미국화학학회지 ASAP의 기사에서, Cane 외 연구진은 FPP가 프리필피퍼포안-8β-ol로 사이클링하는 메커니즘인 중수소 라벨링과 NMR 분광법을 사용하여 실험적으로 확인했다.이 메커니즘은 인산염 그룹의 제거에 이어 탄수화물 매개 사이클화 및 재배열로 구성된다.[6]
프리필피퍼폴런-8β-oll 형성 후, BCBOT5는 C-4 위치의 아세틸화에 자리를 내주고, 프로보트리아인 골격의 히드록시술은 2단계 공정에서 발생하며, 이어 새로 형성된 다이올의 산화분리가 일어나 보트리다이얼을 생성한다.[7]
작용기전
보트리시계는 숙주공장이 감염되면 보트리티스 시네레아가 생산한다.그 결과 식물시계는 엽록소와 세포 붕괴를 유도한다.[8]게다가, 이 곰팡이의 공격적인 변종은 식물성 독소와 항균 활동을 보이는 봇신산과 같은 폴리케티드를 분비한다.[5]
메모들
- ^ 린드너, HJ, 폰 그루세, B화학. Ber. 1974, 107, 3332-3336
- ^ 콜로라도, 아이지;에르난데스-갈란, R.; 듀란-패트론, R.; 칸토랄, J.M. 파이토화학. 1995, 38, 647-650
- ^ (a) 윌리엄슨, B;투진스키, B;투진스키, P.; 판 칸, J. A. 몰. 식물 파톨.2007, 8, 561–580. (b) Choker, M.; Fournier, E.; Lunz, C.; Levis, C.; Pradier, J. M. M. Simon; Viaud, M. FEMS Microbiol.2007년, 277년, 1-10년 상트
- ^ 콜메나레스, A. J. 알류, 듀란 패트론, R. 콜라도, I. G.; 에르난데스-갈란, R. J. 켐.에콜. 2002, 28, 997-1005
- ^ a b Pinedo, C.; Wang, C. M.; Pradier, J. M.; Dalmais, B.; Choquer, M.; Le Pecheur, P.; Morgant, G.; Collado, I. G.; Cane, D. E.; Viaud, M. ACS Chem.비올. 2008년 3, 791-801년.
- ^ 왕, C.; 홉슨, R.; 린, X.; 캔, D.E. J. Am.Chem. Soc. 2009, ASAP, doi:10.1021/ja9021649
- ^ 듀란 패트론, 콜메나레스, 에르난데스 갈란, 콜라도, I.G. 테트라헤드론.2001, 57, 1929-1933
- ^ 디튼, 머켄슈나벨, 아이, 콜메나레스, 에이제이, 콜라도, 아이 지, 윌리엄슨, B.식물화학 2001 57, 689-692
