BOP 시약

BOP reagent
BOP 시약
BOP reagent.svg
이름
IUPAC 이름
((1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-1-일)옥시)트리스(디메틸아미노)포스포늄헥사플루오로인산(V)
기타 이름
카스트로 시약
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.054.782 Edit this at Wikidata
  • InChI=1S/C12H22N6OP.F6P/c1-15(2)20 (16)4,17(5)6)19-18-12-10-8-7-9-11(12)13-14-18;1-7(2,3,4,5)6/h7-10H,1-6H3;/q+1 확인.Y;
    키: MGEVGECQZUIPSV-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • F[P-](F)(F)(F)F.n1n(O[P+](N(C)C)(N(C)N(C)C)c2cc12
특성.
C12H22F6N6OP2
몰 질량 442.287 g/g
외모 백색 결정 분말
녹는점 136 ~ 140 °C (277 ~284 °F, 409 ~413 K)
냉수에 부분적으로 용해됨(분해)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

BOP(벤조트리아졸-1-일록시트리스(디메틸아미노)포스포늄헥사플루오로인산염) 시약펩타이드의 합성에 일반적으로 사용되는 시약이다.BOP를 사용하는 커플링은 발암성이 있는 HMPA를 방출하기 때문에 사용을 권장하지 않지만, 유기 실험실에서 소규모로 사용하는 경우에는 대규모 산업용이므로 큰 단점은 아닙니다.BOP는 펩타이드 결합, 에스테르 합성, 카르본산 에스테르화 또는 [1][2]촉매로 사용되어 왔다.이 시약은 아스파라긴이나 글루타민의 [2]탈수에 따른 부작용이 없기 때문에 다른 유도 시약과 펩타이드 결합에 유리하다.펩타이드 결합에서 BOP 시약은 반응성 중간체를 형성하기 때문에 [3]에너지 손실이 거의 없이 아민이 결합할 수 있기 때문에 잘 작동합니다.카르본산 환원 시 BOP 시약을 NaBH와 함께 사용하면 높은 [3]수율을 보였다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "(Benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 226084". BOP Reagent. Retrieved 2020-02-11.
  2. ^ a b Prasad, KVSRG; Bharathi, K; Haseena, Banu B (5 January 2011). "Applications of Peptide Coupling Reagents- An Update". International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research. 8 (1): 108–119.
  3. ^ a b McGeary, Ross P. (1998-05-14). "Facile and chemoselective reduction of carboxylic acids to alcohols using BOP reagent and sodium borohydride". Tetrahedron Letters. 39 (20): 3319–3322. doi:10.1016/S0040-4039(98)00480-8. ISSN 0040-4039.