아킬레이션

Acylation

화학에서 아틸화(또는 알카노일화)는 화합물에 아틸 그룹을 추가하는 과정이다. 아킬 그룹을 제공하는 화합물을 아킬링제라고 한다.

일부 금속촉매로 처리하면 강한 전기영향을 형성하기 때문에 아킬 할리드는 보통 아틸화제로 사용된다. 예를 들어, Friedel-Crafts 아세틸 염화물(ethanoyl soll)은 CHCOCl3, 그리고 에다노일(acetel3) 그룹을 벤젠에 첨가하기 위한 촉매로 사용한다.

Friedel-Crafts acylation of benzene by ethanoyl chloride

이 반응의 메커니즘은 전기 방향족 치환이다.

카복실산의 아킬 할로겐화물과 산성 무수화물도 흔히 사용된다. 능동 에스테르는 유사한 반응성을 보이는 경우도 있다. 모두 아민과 반응하여 아미드(amid)를 형성하고 알콜을 형성하여 핵포실 아틸 대체에 의해 에스테르(ester)를 형성한다.

아킬레이션은 알킬레이션에서 일반적으로 발생할 수 있는 재배열 반응을 방지하는 데 사용될 수 있다. 이를 위해 아실레이션 반응이 수행된 다음 Clemmensen 감소 또는 유사한 프로세스에 의해 카보닐을 제거한다.[1]

생물학에서의 아킬레이션

참고 항목: 단백질 지방화

단백질 아킬레이션은 아킬 연동을 통한 기능 그룹의 부착을 통해 단백질을 변환 후 변형시키는 것이다. 단백질 아틸화는 생물학적 신호를 제어하는 메커니즘으로 관찰되어 왔다.[2] 한 가지 두드러진 유형은 지방 아틸화인데, 특정 아미노산(예: myristoylation, palmitoylation 또는 palmitoleoylation)에 지방산을 첨가하는 것이다.[3] 다른 종류의 지방산은 전지구 단백질 아틸화에 관여한다.[4] Palmitoleoylation은 단불포화 지방산 Palmitoleic acid가 세린 또는 단백질의 Threonine 잔여물에 공동 부착되는 아틸화 유형이다.[5][6] Palmitoleoylation은 Wnt 단백질의 인신매매와 표적화 및 기능에 중요한 역할을 하는 것으로 보인다.[7][8]

참고 항목

참조

  1. ^ Vollhardt, Peter; Neil E. Schore (2014). Organic Chemistry: Structure and Function (7th ed.). New York, NY: W.H. Freeman and Company. pp. 714–715. ISBN 978-1-4641-2027-5.
  2. ^ Towler, D A; Gordon, J I; Adams, S P; Glaser, L (1988). "The Biology and Enzymology of Eukaryotic Protein Acylation". Annual Review of Biochemistry. 57 (1): 69–97. doi:10.1146/annurev.bi.57.070188.000441. PMID 3052287.
  3. ^ Resh, M. D. (1999). "Fatty acylation of proteins: New insights into membrane targeting of myristoylated and palmitoylated proteins". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research. 1451 (1): 1–16. doi:10.1016/S0167-4889(99)00075-0. PMID 10446384.
  4. ^ Mohammadzadeh, Fatemeh; Hosseini, Vahid; Mehdizadeh, Amir; Dani, Christian; Darabi, Masoud (2019). "A method for the gross analysis of global protein acylation by gas–liquid chromatography". IUBMB Life. 71 (3): 340–346. doi:10.1002/iub.1975. ISSN 1521-6551. PMID 30501005.
  5. ^ Hannoush, Rami N. (October 2015). "Synthetic protein lipidation". Current Opinion in Chemical Biology. 28: 39–46. doi:10.1016/j.cbpa.2015.05.025. ISSN 1879-0402. PMID 26080277.
  6. ^ Pelegri, Francisco; Danilchik, Michael; Sutherland, Ann (2016-12-13). Vertebrate development : maternal to zygotic control. Cham, Switzerland. ISBN 9783319460956. OCLC 966313034.
  7. ^ Hosseini, Vahid; Dani, Christian; Geranmayeh, Mohammad Hossein; Mohammadzadeh, Fatemeh; Nazari Soltan Ahmad, Saeed; Darabi, Masoud (2018-10-20). "Wnt lipidation: Roles in trafficking, modulation, and function". Journal of Cellular Physiology. 234 (6): 8040–8054. doi:10.1002/jcp.27570. ISSN 1097-4652. PMID 30341908.
  8. ^ Nile, Aaron H.; Hannoush, Rami N. (February 2016). "Fatty acylation of Wnt proteins". Nature Chemical Biology. 12 (2): 60–69. doi:10.1038/nchembio.2005. ISSN 1552-4469. PMID 26784846.