8-히드록시제라니올

8-Hydroxygeraniol
8-히드록시제라니올
8-Hydroxygeraniol.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(2E,6E)-2,6-디메틸로cta-2,6-diene-1,8-diol
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.209.637 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C10H18O2/c1-9(6-7-11)4-3-5-10(2)-8-12/h5-6,11-12-H,3-4,7-8H2,1-2H3/b9-6+,10-5+
    키: PREUJFXMCMSJ-TXFIZWAUSA-N
  • InChi=1/C10H18O2/c1-9(6-7-11)4-3-5-10(2)-8-12/h5-6,11-12H,3-4,7-8H2,1-2H3/b9-6+,10-5+
    키: PREUJFXMCMSJ-TXFIJWWWEBC
  • C/C(=C\CO)/CC/C=C(\C)/CO
특성.
C10H18O2
어금질량 170.252 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

8-히드록시제라니올(Hydroxygeraniol, 10-hydroxygeraniol이라고도 잘못 불림)[1]은 제라니올에서 제라니올 8-hydroxylase 효소에 의해 합성된 모노테르페렌이다.8-히드록시제라니올은 8-oxogeranial을 합성하는 8-히드록시제라니올 탈수소효소(G80)의 기질이다.[2]8-히드록시제라니올은 테르펜 인도레 알칼로이드 형성에 필요한 핵심 단모테르펜인 세크로겐의 합성 단계다.

실험실에서는 제라닐 아세테이트로부터 8-히드록시제라니올을 준비할 수 있다.[3]

참조

  1. ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. doi:10.1002/9780470742761. ISBN 9780470742761.
  2. ^ Miettinen, Karel; Dong, Lemeng; Navrot, Nicolas; Schneider, Thomas; Burlat, Vincent; Pollier, Jacob; Woittiez, Lotte; Van Der Krol, Sander; Lugan, Raphaël; Ilc, Tina; Verpoorte, Robert; Oksman-Caldentey, Kirsi-Marja; Martinoia, Enrico; Bouwmeester, Harro; Goossens, Alain; Memelink, Johan; Werck-Reichhart, Danièle (2014). "The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus". Nature Communications. 5: 3606. Bibcode:2014NatCo...5.....M. doi:10.1038/ncomms4606. PMC 3992524. PMID 24710322.
  3. ^ Ippoliti, Francesca M.; Barber, Joyann S.; Tang, Yi; Garg, Neil K. (2018). "Synthesis of 8-Hydroxygeraniol". The Journal of Organic Chemistry. 83 (18): 11323–11326. doi:10.1021/acs.joc.8b01544. PMC 6508077. PMID 29969566.
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