4-이소프로필페놀

4-Isopropenylphenol
4-이소프로필페놀
P-isopropenylphenol.svg
이름
기타 이름
p-이소프로페닐페놀
식별자
3D 모델(JSmol)
CHEMBL
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C9H10O/c1-7(2)8-3-5-9(10)6-4-8/h3-6,10H,1H2,2H3
    키: JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N
  • CC(=C)C1=CC=C(C=C1)o
특성.
C9H10O
몰 질량 134.185 g·mol−1
외모 백색 고체
녹는점 83 °C(181 °F; 356 K)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
경고
H302, H371
P260, , , P308+P316[?], ,
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

4-이소프로필페놀()은 하기 화학식의 유기 화합물입니다.CH2=(CH3)CCOH64.분자는 페놀의 4개 위치에 부착된 2-프로페닐기(CH2=C-CH3)로 구성됩니다.이 화합물은 비스페놀 A(BPA) 생산의 중간생성물이며, 그 중 2.7 Mkg/y는 매년 생산됩니다(2007년).그것은 또한 [1]BPA의 p,p-이성질체 생산의 부산물인 o,p-BPA의 재활용에 의해 생성됩니다.

합성 및 반응

BPA의 고온 가수분해는 페놀과 [2]함께 다음과 같은 제목의 화합물을 제공합니다.

(CH3)2C(CHOH64)2 + HO2 → CH2=(CH3)CCOH64 + CHOH65

이 화합물은 또한 4-이소프로필페놀의 [3]촉매 탈수소에 의해 생성될 수 있습니다.

4-이소프로페닐페놀은 황산에 의한 O-양성자화를 거치며, 카보케이션(carbocation)을 생성하며, 이는 다양한 이량화 [4]반응을 거칩니다.

레퍼런스

  1. ^ de Angelis, A.; Ingallina, P.; Perego, C. (2004). "Solid Acid Catalysts for Industrial Condensations of Ketones and Aldehydes with Aromatics". Industrial & Engineering Chemistry Research. 43 (5). doi:10.1021/ie030429+.
  2. ^ Hunter, Shawn E.; Felczak, Claire A.; Savage, Phillip E. (2004). "Synthesis of p-isopropenylphenol in high-temperature water". Green Chemistry. 6 (4): 222. doi:10.1039/b313509h.
  3. ^ Corson, B. B.; Heintzelman, W. J.; Schwartzman, L. H.; Tiefenthal, H. E.; Lokken, R. J.; Nickels, J. E.; Atwood, G. R.; Pavlik, F. J. (1958). "Preparation of Vinylphenols and Isopropenylphenols". The Journal of Organic Chemistry. 23 (4): 544–549. doi:10.1021/jo01098a012.
  4. ^ Chen, Wei-Fu; Lin, Hsing-Yo; Dai, Shenghong A. (2004). "Generation and Synthetic Uses of Stable 4-[2-Isopropylidene]-phenol Carbocation from Bisphenol A". Organic Letters. 6 (14): 2341–2343. doi:10.1021/ol0493305. PMID 15228274.