2,3,4-펜타네트리온

2,3,4-Pentanetrione
2,3,4-펜타네트리온
Pentanetrione.svg
이름
우선 IUPAC 이름
펜탄-2,3,4-트리온
기타 이름
펜타네트리온
디메틸트리케톤
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C5H6O3/c1-3(6)5(8)4(2)7/h1-2H3 checkY
    키: MVDYEFQVZNBPPH-UHFFFAOYSA-N
  • CC(=O)C(=O)C(=O)C
특성.
C5H6O3
몰 질량 114.100 g/g−1
외모 적포도유
관련 화합물
2,3,4-트리케토헥산,2,3,5-트리케토헥산,2,3,5-트리케토헥산,2,4,6-트리케토헥산
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

2,3,4-펜타네트리온(또는 IUPAC 이름 펜탄-2,3,4-트리온, 트리케토펜탄 또는 디메틸 트리케톤)은 3개의 C=O기를 가진 케톤인 가장 단순한 선형 트리케톤이다.CHCOCOCOCH라는 [1]공식의33 유기 분자입니다.

생산.

2,3,4-펜타네트리온은 2,4-펜타네티온을 [2]이산화셀레늄으로 산화시켜 만들 수 있다.루드비히 볼프는 히드록실아민과 이소니트로소아세틸아세톤을 차가운 수용액에서 [3]반응시켜 2,3 옥심을 만들었다.

그러나 트리오네를 만드는 다른 방법은 β-디온에서 시작하여 두 케톤기 사이의 α 위치에서 탄소를 산화시킨다.다른 방법으로는 브롬과 반응하여 지브롬화물을 만든 후 아세트알데히드와 반응하여 [4]가수분해하는 방법이 있다.질소산화물도 사용할 수 있습니다.또한 2,4-펜틸렌디온을 p-니트로소-N,N-디메틸아닐린과 반응시켜 α-디아조-β-디카르보닐 유도체 화합물을 형성한 후 트리페닐포스핀과 반응시켜 아질산나트륨 용액과 가수분해하는 방법도 있다.또는 α-디아조-β-디카르보닐 유도체를 tert-부틸히포클로르산염으로 [4]처리할 수 있다.

특성.

2,3,4-펜타네트리온은 오렌지색 붉은 [1]기름으로 나타납니다.더 강렬한 색은 이중 결합의 더 큰 활용과 잠재적 [5]공명 때문이다.색중심의 유형은 종속 색소단이라고 불리며, C=O 그룹이 적을 때 색이 덜 강렬하거나 아예 없다.두 개의 카르보닐기를 가진 디아세틸은 노란색이고, 한 개의 카르보닐기를 가진 아세톤은 색이 [6]없습니다.

20 mmHg의 감소된 압력에서 60 °C에서 끓는다.흡습성이 [1]있습니다.

냄새가 진하고 [7]나쁘지 않아요.

반응

물을 흡수할 때, 아마도 대기로부터 2,3,4-펜타네트리온이 수화물을 형성한다.하이드레이트는 52°[1]C에서 녹습니다.CHCOC3(OH)2COCH의 하이드레이트는 [8]무색입니다.

2,3,4-펜타네트리온은 강력한 환원제이다.[9]황산구리에 의해 촉매되는 열분해는 이산화탄소와 디아세틸을 [9]발생시킨다.

2,3,4-펜타네트리온은 과산화수소와 반응하여 아세트산과 일산화탄소를 생성한다.C2와 C4 사이에 HOH를 추가하면 [10]분해되는 순환 중간체가 생성됩니다.

빛 또는 유기 과산화물에서는 (트리케톤과 마찬가지로) 유리기 반응이 일어날 수 있으며, 여기서3• 분자는 CHCOCO와 CHCO3• 조각으로 분할된다.이것들은 온전한 분자 [11]또는 다른 케톤을 형성하기 위해 서로 결합할 수 있다.

2,3,4-펜타네트리온을 산소로 가열할 때 산화물은 디아세틸, 아세트산, 물,[9] 이산화탄소이다.

알칼리는 그것을 아세트산과 [8]포름알데히드로 변환한다.

2,3,4-펜타네트리온은 o-페닐렌디아민과 축합반응을 하여 복소환 다이사이클인 메틸키녹살린-2-메틸케톤을 생성한다.여기서 탄소 번호 2와 3은 아민기와 반응하여 CO는 번호 5에만 [12]남습니다.

2,5,6-트리아미노-4(3H)피리미디논에 의해 6-아세틸-2-아미노-7-메틸-4(3H)프테리디논이 [13]생성되면 또 다른 축합이 발생할 수 있다.

그리냐드 요원들이 반응한다.2,3,4-펜타네트리온과 과도하게 반응하는 페닐마그네슘 브롬화물은 페닐아세틸카르비놀과 메틸디페닐카르비놀을 [14]생성한다.

파생상품

유도체는 2,3,4-펜타네트리온-3-옥심, 2,3,4-펜타네트리온-3-(O-메틸록심), 2,3,4-펜타네트리온-2-옥심, 2,3,4-펜타네트리온-2,3-다이옥심,2,3,4-펜타네트리온-2,2-펜타네트리온,2-펜타네트리온,2-(O)를 포함한다.

3-옥심은 75°C에서 녹고 비스(세미카르바존)는 221°[8]C의 녹는점을 가집니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e Townshend, A.; Burns, D. T.; Lobinski, Ryszard; Newman, E. J.; Guilbault, G.; Marczenko, Z.; Onishi, H. (1993). Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press. p. 766. ISBN 9780412351501.
  2. ^ Arora, Amit (2006). Carbohydrates And Proteins. Discovery Publishing House. p. 145. ISBN 9788183561785.
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  4. ^ a b Dayer, Francis; Dao, Huu L?; Gold, Hellmut; Rod?-Gowal, Heike; Dahn, Hans (6 November 1974). "Zur Herstellung von 1,2,3-Tricarbonylverbindungen aus 1,3-Dicarbonylverbindungen. 27. Mitteilung ?ber Reduktone und Tricarbonylverbindungen [1]". Helvetica Chimica Acta. 57 (7): 2201–2209. doi:10.1002/hlca.19740570736.
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  14. ^ Reuben F. Miller (1952). The Reaction of Organomagnesium Compounds With Triketones (Thesis). Louisiana State University and Agricultural & Mechanical College.