ZACA 반응
ZACA reaction | 이 글은 그 주제에 익숙하지 않은 사람들에게는 불충분한 맥락을 제공한다.에게 에 을 . (2017년 3월 (이메시지 및 ) |
| ZACA 반응 | |||||||||||||||
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| 반응형 | 전이 금속 촉매 유기 금속 기능화 | ||||||||||||||
| 반응 | |||||||||||||||
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| 조건들 | |||||||||||||||
| 일반적인 용제 | 통상은 DCM | ||||||||||||||
지르코늄 촉매 비대칭 카르보 알루미네이션 반응(또는 ZACA 반응)은 노벨상 수상자인 네기시 [1]에이이치에 의해 개발되었다.이는 키랄 비스-인데닐지르코늄 촉매의 영향을 받아 유기 알루미늄 화합물을 사용하는 알케인의 키랄 기능화를 촉진한다(예를 들어 (+)- 또는 (-)-비스[1-네오멘틸)인데닐][2]지르코늄[3][4] 이염화물의 영향을 받는다).첫 번째 단계에서는 알켄이 시약의 Al-C 결합에 삽입되어 알루미늄 원자가 덜 저해된 위치를 차지하는 새로운 키랄 유기 알루미늄 화합물을 형성합니다.이 중간체는 일반적으로 산소에 의해 산화되어 해당 키랄 알코올(cf)을 형성합니다.히드로보레이션-유도 반응)이 반응은 또한 최소 입체적으로 방해되는 이중 결합을 [5]선택적으로 공격하는 디엔에도 적용될 수 있다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Negishi, Ei-ichi (2010). "Discovery of ZACA reaction − Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes". ARKIVOC. Arkat USA. 2011 (8): 34-45. doi:10.3998/ark.5550190.0012.803.
- ^ Denis Y. Kondakov; Ei-ichi Negishi (1995). "Zirconium-catalyzed enantioselective methylalumination of monosubstituted alkenes". J. Am. Chem. Soc. 117 (43): 10771–10772. doi:10.1021/ja00148a031.
- ^ Bo Liang (2007). Zirconium-catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA reaction): Its development and application to the synthesis of deoxypolypropionates and other chiral compounds (Google Books excerpt) (Ph.D. thesis). Perdue University. p. 29. ISBN 978-0-549-50694-2.
- ^ Xu, Shiqing; Oda, Akimichi; Kamada, Hirofumi; Negishi, Ei-ichi (2014-06-10). "Highly enantioselective synthesis of γ-, δ-, and ε-chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)–Cu- or Pd-catalyzed cross-coupling". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States. National Academy of Sciences. 111 (23): 8368–8373. doi:10.1073/pnas1401187111.
- ^ Ze Tan; Bo Liang; Shouquan Huo; Ji-cheng Shi; Ei-ichi Negishi (2006). "Zirconium-catalyzed asymmetric carboalumination (ZACA reaction) of 1,4-dienes". Tetrahedron: Asymmetry. 17 (4): 512–515. doi:10.1016/j.tetasy.2006.01.017.
