테트로닉산

Tetronic acid
테트로닉산
Tetronsäure.svg
이름
선호 IUPAC 이름
4-히드록시푸란-2(5H)-1
기타 이름
  • 3H,5H-후란-2,4-디오네
  • 3-히드록시부테놀라이드
  • 3-히드록시-2-부테노-4-락톤
  • 3-옥소-옥소-부티롤락톤
  • 테트라하이드로푸란-2,4-디오네
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.023.289 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-785-3
펍켐 CID
유니
  • 케토 형태: O=C1CC(CO1)=o
  • 에놀 형태: O=C1C=C(O)CO1
특성.
C4H4O3
어금질량 100.073 g·1998−1
녹는점 141–143 °C(286–289 °F; 414–416 K) (dec)[1]
자기 감수성(magnetic susibility)
 -52.5·10cm−63/190cm
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

테트로닉산은 분자식 CHO와443 함께 γ-락톤으로 분류되는 화학 화합물이다.

그것은 케토와 에놀토토머 사이에서 상호작용을 한다.[2]

Tetronsäure-Tautomerie.svg

아스코르브산(비타민 C), 페니실산, 풀빈산, 아비소미신 등 많은 천연물들이 테트로닉산의 β-케토-γ-부티롤락톤 모티브를 가지고 있다.[3]

유기합성에서는 다른 대체·반지 퓨레·부테놀라이드의 전구체로 쓰인다.[4][5]그것은 또한 스피로디클로펜과 스피로메시펜을 포함하는 테트로닉산 살충제라고 알려진 살충제 부류의 구조적 핵심을 형성한다.

참고 항목

참조

  1. ^ "2,4(3H,5H)-Furandione". Sigma-Aldrich.
  2. ^ Abdou, Moaz M.; El-Saeed, Rasha A.; Abozeid, Mohamed A.; Elattar, Khaled M.; Zaki, E.G.; Barakat, Y.; Ibrahim, V.; Fathy, Mahmoud; Amine, M.; Bondock, Samir (2015). "Advancements in tetronic acid chemistry. Part 1: Synthesis and reactions". Arabian Journal of Chemistry. doi:10.1016/j.arabjc.2015.11.004.
  3. ^ Georgiadis, Dimitris; Zografos, Alexandros (2006). "Synthetic Strategies towards Naturally Occurring Tetronic Acids". Synthesis. 2006 (19): 3157. doi:10.1055/s-2006-950202.
  4. ^ "Tetronic acid". Alfa Aesar.
  5. ^ Schmidt, Diane Grob; Seemuth, Paul D.; Zimmer, Hans (1983). "Substituted .gamma.-butyrolactones. Part 31. 2,4(3H,5H)-Furandione: Heteroannulations with aromatic o-amino carbonyl compounds and condensations with some vic-polyones". The Journal of Organic Chemistry. 48 (11): 1914. doi:10.1021/jo00159a029.